Epicocconone es un tinte fluorescente de largo desplazamiento de Stokes que se encuentra en el hongo Epicoccum nigrum . [1] Aunque es débilmente fluorescente en agua (emisión verde, 520 nm ), reacciona de forma reversible con las proteínas para producir un producto con una fuerte emisión rojo anaranjado (610 nm). [2] Este tinte se puede utilizar como un tinte de proteína total sensible para electroforesis 1D y 2D , [3] determinación cuantitativa de la concentración de proteína, [4] lo que lo convierte en un poderoso control de carga para transferencias Western . [5]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (6 S , 9a S ) -6- (Hidroximetil) -3 - [(1 Z , 4 E , 6 E , 8 E ) -1-hidroxi-3-oxodeca-1,4,6,8-tetraen-1 -il] -9a-metil-5,6-dihidro-2 H -furo [3,2- g ] [2] benzopiran-2,9 (9a H ) -diona | |
Otros nombres Morado oscuro Lava púrpura | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 23 H 22 O 7 | |
Masa molar | 410,422 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Variante sintética
Además de la variante natural del hongo, existen varios análogos sintéticos. [6] Con respecto a las propiedades de tinción de proteínas, existen pocas diferencias entre los análogos naturales y sintéticos.
Referencias
- ^ Bell, PJL; Karuso, P. (2003). "Epicocconone, un nuevo compuesto fluorescente del FungusEpicoccumnigrum". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 125 (31): 9304–9305. doi : 10.1021 / ja035496 + . PMID 12889954 .
- ^ Choi, H. -Y .; Ternera, DA; Karuso, P. (2005). "Epicocconone, una nueva tinción fluorescente de desplazamiento largo Stokes 'permeable a las células para la generación de imágenes de células vivas y la multiplexación". Diario de fluorescencia . 16 (4): 475–482. doi : 10.1007 / s10895-005-0010-7 . PMID 16328703 .
- ^ MacKintosh, JA; Choi, HY; Bae, SH; Ternera, DA; Bell, PJ; Ferrari, BC; Van Dyk, DD; Verrills, NM; Paik, YK; Karuso, P (2003). "Un producto natural fluorescente para la detección ultrasensible de proteínas en electroforesis en gel unidimensional y bidimensional". Proteómica . 3 (12): 2273–88. doi : 10.1002 / pmic.200300578 . PMID 14673778 .
- ^ MacKintosh, JA; Ternera, DA; Karuso, P. (2005). "Fluoroprofile, un ensayo basado en fluorescencia para la cuantificación rápida y sensible de proteínas en solución". Proteómica . 5 (18): 4673–4677. doi : 10.1002 / pmic.200500095 . PMID 16267819 .
- ^ Moritz, CP; Marz, SX; Reiss, R; Schulenborg, T; Friauf, E (2014). "Tinción de Epicocconone: un control de carga de gran alcance para Western blots". Proteómica . 14 (2–3): 162–8. doi : 10.1002 / pmic.201300089 . PMID 24339236 .
- ^ Peixoto, PA; Boulangé, A; Ball, M; Naudin, B; Alle, T; Cosette, P; Karuso, P; Franck, X (2014). "Diseño y síntesis de análogos de epicocconona con propiedades de fluorescencia mejoradas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 136 (43): 15248–56. doi : 10.1021 / ja506914p . PMID 25271695 .