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Eritritol
Fórmula esquelética de eritritol
Modelo de bola y palo de la molécula de eritritol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2 R , 3 S ) -Butano-1,2,3,4-tetrol
Otros nombres
(2 R , 3 S ) -Butano-1,2,3,4-tetraol (no recomendado)
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.005.217 Edita esto en Wikidata
Número eE968 (agentes de glaseado, ...)
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C4H10O4 / c5-1-3 (7) 4 (8) 2-6 / h3-8H, 1-2H2 / t3-, 4 + controlarY
    Clave: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N controlarY
  • EnChI = 1 / C4H10O4 / c5-1-3 (7) 4 (8) 2-6 / h3-8H, 1-2H2 / t3-, 4 +
    Clave: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISBN
  • OC [C @@ H] (O) [C @@ H] (O) CO
  • C ([C @ H] ([C @ H] (CO) O) O) O
Propiedades
C 4 H 10 O 4
Masa molar122.120  g · mol −1
Densidad1,45 g / cm 3
Punto de fusion 121 ° C (250 ° F; 394 K)
Punto de ebullición 329 a 331 ° C (624 a 628 ° F; 602 a 604 K)
−73,80 · 10 −6 cm 3 / mol
Peligros
NFPA 704 (diamante de fuego)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El eritritol es un compuesto químico , un alcohol de azúcar (o poliol ), que se utiliza como aditivo alimentario y sustituto del azúcar . Es de origen natural y se elabora a partir de maíz mediante el uso de enzimas y fermentación. Su fórmula es C
4H
10O
4, O HO (CH 2 ) (CHOH) 2 (CH 2 ) OH; específicamente, un estereoisómero particular con esa fórmula.

El eritritol es un 60-70% más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa), sin embargo, es casi no calórico [1] y no afecta el azúcar en sangre [2] ni causa caries. [3]

Historia [ editar ]

El eritritol fue descubierto en 1848 por el químico escocés John Stenhouse . [4] El eritritol se aisló por primera vez en 1852. En 1950 se encontró en melazas fermentadas con levadura y se comercializó como alcohol de azúcar en la década de 1990 en Japón. [5]

Cristales de eritritol

Ocurrencia natural [ editar ]

El eritritol se encuentra naturalmente en algunas frutas y alimentos fermentados. [6] A nivel industrial, se produce a partir de glucosa por fermentación con una levadura , Moniliella pollinis . [7]

Usos, absorción y seguridad [ editar ]

Sula-marca sin azúcar de regaliz , endulzado con eritritol

Desde 1990, el eritritol ha tenido un historial de uso seguro como edulcorante y potenciador del sabor en productos alimenticios y bebidas, y está aprobado para su uso por agencias reguladoras gubernamentales de más de 60 países. [8] Las categorías de bebidas para su uso son café y té, suplementos dietéticos líquidos , mezclas de jugos, refrescos y variaciones de productos de agua aromatizada, con alimentos que incluyen dulces , bizcochos y galletitas, edulcorantes de mesa y goma de mascar sin azúcar. [8]

El eritritol se absorbe rápidamente en la sangre, y las cantidades máximas se producen en menos de dos horas; la mayor parte de una dosis oral (80 a 90%) se excreta sin cambios en la orina en 24 horas. [8]

Como prueba de seguridad, los científicos evaluaron las dosis de eritritol cuando se presentaban síntomas de malestar gastrointestinal leve , como náuseas, exceso de flatos , distensión o dolor abdominal y frecuencia de las deposiciones . Con un contenido del 1,6% en bebidas no se considera que tenga efecto laxante . [8] El límite superior de tolerancia fue de 0,78 y 0,71 gramos por kg de peso corporal en adultos y niños, respectivamente. [8] Para un uso seguro en niños, un panel científico de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria recomendó que el contenido límite superior por porción de alimento o bebida fuera de 0,6 gramos por kg de peso corporal. [8]

Aspectos dietéticos y metabólicos [ editar ]

Valor calórico y etiquetado [ editar ]

El etiquetado nutricional del eritritol en los productos alimenticios varía de un país a otro. Algunos países, como Japón y la Unión Europea (UE), lo etiquetan como cero calorías . [9]

Según los requisitos de etiquetado de la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA), tiene un valor calórico de 0,2 kilocalorías por gramo (95% menos que el azúcar y otros carbohidratos). La FDA no ha tomado su propia determinación con respecto al estado generalmente reconocido como seguro (GRAS) del eritritol, pero ha aceptado la conclusión de que el eritritol es GRAS según lo presentado por varios fabricantes de alimentos. [7]

Digestión humana [ editar ]

En el cuerpo, la mayor parte del eritritol se absorbe en el torrente sanguíneo en el intestino delgado y luego, en su mayor parte, se excreta sin cambios en la orina . Aproximadamente el 10% ingresa al colon. [10]

En pequeñas dosis, el eritritol normalmente no produce efectos laxantes ni gases o distensión abdominal, como a menudo se experimenta después del consumo de otros alcoholes de azúcar (como maltitol , sorbitol , xilitol y lactitol ). [11] Aproximadamente el 90% se absorbe antes de que ingrese al intestino grueso y, dado que las bacterias intestinales no digieren el eritritol, el 10% restante se excreta en las heces . [10]

Grandes dosis pueden causar náuseas , ruidos estomacales y heces acuosas. [12] En los hombres, las dosis mayor que 0,66 g / kg de peso corporal y en las mujeres, dosis superiores a 0,8 g / kg de peso corporal, provocará efecto laxante , [13] y la diarrea en dosis más altas (más de 50 gramos (1,8 oz)) . [12] En raras ocasiones, el eritritol puede causar urticaria alérgicas ( urticaria ). [14]

Niveles de insulina y azúcar en sangre [ editar ]

El eritritol no tiene ningún efecto sobre el azúcar en sangre o los niveles de insulina en sangre. [15] [16] y, por tanto, puede convertirse en un sustituto eficaz del azúcar para los diabéticos . [5]

Bacterias orales [ editar ]

El eritritol no daña los dientes ; no puede ser metabolizado por bacterias orales , por lo que no contribuye a la caries dental . [3] [16] Además, el eritritol, al igual que el xilitol , tiene efectos antibacterianos contra las bacterias estreptococos , reduce la placa dental y puede proteger contra las caries. [dieciséis]

Producción [ editar ]

El eritritol se produce industrialmente comenzando con la hidrólisis enzimática del almidón de maíz para generar glucosa . [17] Luego, la glucosa se fermenta con levadura u otro hongo para producir eritritol. Se están desarrollando otros métodos, como la síntesis electroquímica. [18] Una forma mutante modificada genéticamente de Yarrowia lipolytica , una levadura, se ha optimizado para la producción de eritritol por fermentación, utilizando glicerol como fuente de carbono y alta presión osmótica para aumentar los rendimientos hasta en un 62%. [19]

Propiedades químicas [ editar ]

Calor de solución [ editar ]

El eritritol tiene un fuerte efecto refrescante ( endotérmico o calor de solución positivo ) [20] cuando se disuelve en agua, lo que a menudo se compara con el efecto refrescante de los sabores de menta . El efecto refrescante está presente solo cuando el eritritol aún no está disuelto en agua, una situación que se puede experimentar en un glaseado endulzado con eritritol, una barra de chocolate, un chicle o un caramelo duro. El efecto refrescante del eritritol es muy similar al del xilitol y se encuentra entre los efectos refrescantes más fuertes de todos los alcoholes de azúcar. [21] El eritritol tiene un p K a de 13,903 a 18 ° C. [22]

Propiedades biológicas [ editar ]

Según un estudio de 2014, [23] el eritritol funciona como un insecticida tóxico para la mosca de la fruta Drosophila melanogaster , lo que afecta la capacidad motora y reduce la longevidad incluso cuando se dispone de azúcares nutritivos.

El eritritol es utilizado preferentemente por Brucella spp . Se ha propuesto la presencia de eritritol en las placentas de cabras, bovinos y cerdos como una explicación de la acumulación de bacterias Brucella que se encuentran en estos sitios. [24]

Sinónimos [ editar ]

En el siglo XIX y principios del XX, se utilizaron varios sinónimos para el eritritol: eritrol, eritrita, eritoglucina, eriglucina, eritromanita y fitita. [25] Zerose es un nombre comercial de eritritol. [26]

Ver también [ editar ]

  • Tetranitrato de eritritol
  • Pentaeritritol
  • Treitol , el diastereoisómero del eritritol

Referencias [ editar ]

  1. ^ Vasudevan, DM (2013). Libro de texto de bioquímica para estudiantes de medicina . Nueva Delhi: Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD. pag. 81. ISBN 978-93-5090-530-2.
  2. ^ Luna, HJ; Jeya, M; Kim, IW; Lee, JK (abril de 2010). "Producción biotecnológica de eritritol y sus aplicaciones". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 86 (4): 1017–25. doi : 10.1007 / s00253-010-2496-4 . PMID 20186409 . S2CID 9560435 .  
  3. ↑ a b Kawanabe, J .; Hirasawa, M .; Takeuchi, T .; Oda, T .; Ikeda, T. (1992). "No cariogenicidad del eritritol como sustrato". Investigación de caries . 26 (5): 358–62. doi : 10.1159 / 000261468 . PMID 1468100 . 
  4. ↑ El descubrimiento del eritritol, que Stenhouse llamó "eritroglucina", se anunció en: Stenhouse, J. (1 de enero de 1848). "Examen de los principios próximos de algunos de los líquenes" . Transacciones filosóficas de la Royal Society de Londres . 138 : 63–89, ver especialmente p. 76. doi : 10.1098 / rstl.1848.0004 . S2CID 83653513 . 
  5. ^ a b Boesten, DMPHJ; den Hartog, GJM; de Cock, P. (2015). "Efectos sobre la salud del eritritol" . Nutrafoods . 14 (3): 3–9. doi : 10.1007 / s13749-014-0067-5 .
  6. ^ Shindou, T .; Sasaki, Y .; Miki, H .; Eguchi, T .; Hagiwara, K .; Ichikawa, T. (1988). "Determinación de eritritol en alimentos fermentados por cromatografía líquida de alta resolución" (pdf) . Shokuhin Eiseigaku Zasshi . 29 (6): 419-22. doi : 10.3358 / shokueishi.29.419 .
  7. ^ a b "Avisos GRAS: eritritol" . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos. 16 de noviembre de 2018 . Consultado el 8 de diciembre de 2018 .
  8. ^ a b c d e f Panel científico sobre aditivos alimentarios y fuentes de nutrientes añadidos a los alimentos, Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (2015). "Dictamen científico sobre la seguridad de la propuesta de ampliación del uso del eritritol (E 968) como aditivo alimentario" . Revista EFSA . 13 (3): 4033. doi : 10.2903 / j.efsa.2015.4033 . ISSN 1831-4732 . , Cita: "En 2003, el Comité Científico de Alimentos (SCF) de la Unión Europea (UE) concluyó que el eritritol es seguro para su uso en alimentos. [...] el dictamen del SCF declaró que el umbral de laxantes puede superarse, especialmente por jóvenes consumidores, [...] el Panel ANS concluyó que el consumo agudo de eritritol en bolo a través de bebidas no alcohólicas a un nivel máximo del 1,6% no suscitaría preocupación por el laxamiento ".
  9. ^ (2008) Directiva de la Comisión Europea 2008/100 / EC. Cita: "El eritritol es un poliol y, de acuerdo con las normas vigentes previstas en el artículo 5, apartado 1, de la Directiva 90/496 / CEE, su energía se calcularía utilizando el factor de conversión de los polioles, a saber, 10 kJ / g (2 , 4 kcal / g). El uso de este factor de conversión de energía no informaría completamente al consumidor sobre el valor energético reducido de un producto obtenido mediante el uso de eritritol en su fabricación. El Comité Científico de Alimentos en su dictamen sobre el eritritol, expresado en marzo 5, 2003, señaló que la energía proporcionada por el eritritol era inferior a 0,9 kJ / g (menos de 0,2 kcal / g), por lo que es apropiado adoptar un factor de conversión de energía adecuado para el eritritol. (CE) 1169/2011) conservan este factor de conversión en 0 kcal / g para fines de cálculo del valor energético ".
  10. ↑ a b Arrigoni, E .; Brouns, F .; Amadò, R. (noviembre de 2005). "La microbiota intestinal humana no fermenta el eritritol" . Revista británica de nutrición . 94 (5): 643–6. doi : 10.1079 / BJN20051546 . PMID 16277764 . 
  11. ^ Munro, IC; Berndt, WO; Borzelleca, JF; et al. (Diciembre de 1998). "Eritritol: un resumen interpretativo de datos bioquímicos, metabólicos, toxicológicos y clínicos". Toxicología alimentaria y química . 36 (12): 1139–74. doi : 10.1016 / S0278-6915 (98) 00091-X . PMID 9862657 . 
  12. ^ a b Piso, D .; Lee, A .; Bornet, F .; Brouns, F. (marzo de 2007). "Tolerancia gastrointestinal de eritritol y xilitol ingeridos en líquido" . Revista europea de nutrición clínica . 61 (3): 349–54. doi : 10.1038 / sj.ejcn.1602532 . PMID 16988647 . S2CID 10228622 .  
  13. ↑ Mäkinen KK (2016). "Trastornos gastrointestinales asociados con el consumo de alcoholes de azúcar con especial consideración de xilitol: revisión científica e instrucciones para dentistas y otros profesionales de la salud" . Int J Dent . 2016 : 5967907. doi : 10.1155 / 2016/5967907 . PMC 5093271 . PMID 27840639 .  
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  16. ↑ a b c de Cock, Peter (2012). "Eritritol". Edulcorantes y alternativas al azúcar en la tecnología alimentaria . págs. 213–241. doi : 10.1002 / 9781118373941.ch10 . ISBN 9781118373941.
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  18. ^ Elaine Watson (10 de abril de 2013). "La ' electroquímica verde' podría allanar el camino para una producción más rentable de eritritol, dice la pionera DFI Corp" .
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  20. ^ Wohlfarth, C. (2006). Manual CRC de datos de entalpía de sistemas polímero-solvente . CRC / Taylor y Francis. pag. 3. ISBN 978-0-8493-9361-7.
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  22. ^ O'Neil, MJ (2006). "Eritritol". El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos. : 629.
  23. ^ Baudier, KM; Kaschock-Marenda, SD; Patel, N .; Diangelus, KL; O'Donnell, S .; Marenda, RD (2014). "El eritritol, un edulcorante de alcohol de azúcar no nutritivo y el componente principal de Truvia, es un insecticida ingerido apetitoso" . PLOS ONE . 9 (6): e98949. Código bibliográfico : 2014PLoSO ... 998949B . doi : 10.1371 / journal.pone.0098949 . PMC 4045977 . PMID 24896294 .  
  24. ^ Petersen, Erik; Rajashekara, Gireesh; Sanakkayala, Neelima; Eskra, Linda; Harms, Jerome; Splitter, Gary (2013). "El eritritol desencadena la expresión de rasgos de virulencia en Brucella melitensis" . Microbios e infección . 15 (6–7): 440–449. doi : 10.1016 / j.micinf.2013.02.002 . ISSN 1286-4579 . PMC 3686989 . PMID 23421980 .   
  25. ^ Hart, Edward (1892). "Una lista de palabras cuyo uso debe evitarse en favor de los sinónimos que la acompañan" . Revista de Química Analítica y Aplicada . 6 : 160.
  26. ^ "Cargill presenta nuevos productos con edulcorante natural Zerose" . Red Nueva Esperanza. 9 de marzo de 2010 . Consultado el 13 de noviembre de 2018 .

Enlaces externos [ editar ]

  • Medios relacionados con el eritritol en Wikimedia Commons