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Eritrosina
Eritrosina
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido 2- (6-hidroxi-2,4,5,7-tetrayodo-3-oxo-xanten-9-il) benzoico
Identificadores
  • 16423-68-0 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.036.390 Edita esto en Wikidata
Número eE127 (colores)
UNII
  • EnChI = 1S / C20H8I4O5 / c21-11-5-9-17 (13 (23) 15 (11) 25) 28-18-10 (6-12 (22) 16 (26) 14 (18) 24) 20 ( 9) 8-4-2-1-3-7 (8) 19 (27) 29-20 / h1-6,25-26H chequeY
    Clave: OALHHIHQOFIMEF-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C20H8I4O5 / c21-11-5-9-17 (13 (23) 15 (11) 25) 28-18-10 (6-12 (22) 16 (26) 14 (18) 24) 20 ( 9) 8-4-2-1-3-7 (8) 19 (27) 29-20 / h1-6,25-26H
    Clave: OALHHIHQOFIMEF-UHFFFAOYAB
  • [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C1C=C(I)C([O-])=C2I.[Na].[Na]
Propiedades
C 20 H 6 I 4 Na 2 O 5
Masa molar879,86 g / mol
Punto de fusion142 a 144 ° C (288 a 291 ° F; 415 a 417 K) [1]
Riesgos
NFPA 704 (diamante de fuego)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La eritrosina , también conocida como Red No. 3 , es un compuesto de yodo orgánico , específicamente un derivado de la fluorona . Es un tinte rosa que se utiliza principalmente como colorante alimentario . [2] Es la sal disódica de 2,4,5,7-tetrayodo fluoresceína . Su absorbancia máxima es de 530  nm [3] en solución acuosa y está sujeta a fotodegradación .

Usos

Se utiliza como:

La eritrosina se usa comúnmente en dulces como algunos caramelos y paletas heladas, e incluso se usa más ampliamente en geles para decorar pasteles. También se utiliza para colorear las cáscaras de pistacho . [10] [11] Como aditivo alimentario, tiene el número E E127.

Efectos sobre la salud

Como resultado de los esfuerzos iniciados en la década de 1970, en 1990 la FDA de EE. UU. Había instituido una prohibición parcial de la eritrosina, citando investigaciones de que se ha descubierto que dosis altas causan cáncer en ratas. [12] Un estudio de 1990 concluyó que "la ingestión crónica de eritrosina puede promover la formación de tumores tiroideos en ratas a través de la estimulación crónica de la tiroides por TSH". con un 4% de la ingesta diaria total que consiste en eritrosina B. [13] Una serie de pruebas de toxicología combinadas con una revisión de otros estudios informados concluyeron que la eritrosina no es genotóxica y que cualquier aumento de tumores es causado por un mecanismo no genotóxico. [14]

En junio de 2008, el Center for Science in the Public Interest (CSPI) solicitó a la FDA la prohibición completa de la eritrosina en los Estados Unidos, [15] pero la FDA no ha tomado ninguna medida adicional.

Regulación y prevalencia

Si bien la eritrosina se usa comúnmente en muchos países del mundo, se usa con menos frecuencia en los Estados Unidos (el segundo menos usado después de Fast Green FCF ) porque generalmente se usa Allura Red AC (Red # 40). Sin embargo, Allura Red AC está prohibido en muchos países europeos porque es un tinte azo . [16] La eritrosina se puede usar en alimentos coloreados y medicamentos ingeridos en los EE. UU. Sin ninguna restricción, sin embargo, su uso está prohibido en cosméticos y medicamentos externos. [17] La variante del lago también está prohibida en los Estados Unidos.

Sinónimos

Eritrosina B; Eritrosina B; Rojo ácido 51; CI 45430; FD & C Red No.3; E127; Sal disódica de 2 ', 4', 5 ', 7'-tetrayodo-3', 6'-dihidroxi-espiro [3H-isobenzofuran-1,9'-xanten] -3-ona; Sal de sodio tetrayodofluoresceína; Eritrosina N calcoide; Sal disódica de 2,4,5,7-tetrayodo-3,6-dihidroxanteno-9-espiro-1'-3H-isobenzofuran-3'-ona; 2 ', 4', 5 ', 7'-tetrayodofluoresceína, sal disódica; CIFood Red 14; Aizen eritrosina; Tetrayodifluoresceína, sal disódica; Espiro [isobenzofuran-1 (3H), 9 '- [9H] xanten] -3-ona, 3', 6'-dihidroxi-2 ', 4', 5 ', 7'-tetrayodo-, sal disódica. [18] [19]

Clasificación

Se enumera en los siguientes sistemas numéricos:

  • Rojo FD&C No. 3
  • Número E E127 (Food Red 14)
  • Índice de color no. 45430 (rojo ácido 51)
  • Normas indias No. 1697

Referencias

  1. ^ "Descripción del producto eritrosina B" . El libro químico .
  2. ^ Lyday PA (2005). "Yodo y compuestos de yodo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH.
  3. ^ Lancashire RJ. "Aditivos colorantes alimentarios" . Departamento de Química, Universidad de las Indias Occidentales. Archivado desde el original el 28 de enero de 2007 . Consultado el 29 de enero de 2007 .
  4. ^ Checker FM, Venâncio VP, Bianchi ML, Antunes LM (octubre de 2012). "Efectos genotóxicos y mutagénicos de la eritrosina B, un colorante alimentario de xanteno, en las células HepG2" . Toxicología alimentaria y química . 50 (10): 3447–51. doi : 10.1016 / j.fct.2012.07.042 . PMID 22847138 . 
  5. ^ Gurr E (2012). Colorantes sintéticos en Biología, Medicina y Química . elsevier. págs. 197, 198.
  6. ^ a b Diccionario de reactivos analíticos . Prensa CRC. 1993. p. 474. ISBN 978-0-412-35150-1.
  7. ^ Wood S, Metcalf D, Devine D, Robinson C (abril de 2006). "La eritrosina es un potencial fotosensibilizador para la terapia fotodinámica de biopelículas de placa oral" . La revista de quimioterapia antimicrobiana . 57 (4): 680–4. doi : 10.1093 / jac / dkl021 . PMID 16464894 . 
  8. ^ en: Photoredox_catalysis, oldid 915440777 [ referencia circular ]
  9. ^ Rogers DA, Brown RG, Brandeburg ZC, Ko EY, Hopkins MD, LeBlanc G, Lamar AA (octubre de 2018). "N-Bromosuccinimida" . ACS Omega . 3 (10): 12868–12877. doi : 10.1021 / acsomega.8b02320 . PMC 6644467 . PMID 31458011 .  
  10. ^ Cantor S (abril de 1997). "Núcleos de la verdad: nueces" . Diseño de productos alimenticios . Weeks Publishing Company. Archivado desde el original el 23 de julio de 2007 . Consultado el 6 de septiembre de 2008 .
  11. ^ Frutos secos mezclados Blue Diamond Ultra Premium Blend, distribuidos por Diamond Foods, Inc. Stockton, CA
  12. ^ FDA: Regulador renuente de Red Dye; La prohibición parcial apunta a las limitaciones de la cláusula Delaney de 30 años , The Washington Post , 7 de febrero de 1990 [ enlace muerto ]
  13. ^ Jennings AS, Schwartz SL, Balter NJ, Gardner D, Witorsch RJ (mayo de 1990). "Efectos de la eritrosina oral (2 ', 4', 5 ', 7'-tetrayodofluoresceína) sobre el eje pituitario-tiroideo en ratas". Toxicología y Farmacología Aplicada . 103 (3): 549–56. doi : 10.1016 / 0041-008x (90) 90327-q . PMID 2160137 . 
  14. ^ Lin GH, Brusick DJ (julio de 1986). "Estudios de mutagenicidad en FD&C red No.3". Mutagénesis . 1 (4): 253–9. doi : 10.1093 / mutage / 1.4.253 . PMID 2457780 . 
  15. ^ La FDA instó a prohibir algunos colorantes alimentarios , CBS News, 3 de junio de 2008
  16. ^ Prohibición europea de ciertos colorantes azoicos Archivado el 13 de agosto de 2012 en la Wayback Machine.
  17. ^ "Lista de estado de aditivos de color" . Administración de Alimentos y Medicamentos . Diciembre de 2015 . Consultado el 16 de mayo de 2016 .
  18. ^ Eritrosina B Archivado el 17 de marzo de 2010 en la Wayback Machine , Universidad de Carolina del Sur
  19. ^ Eritrosina , chemicalland21.com

Enlaces externos

  • Bureau of Indian Standards: Lista de estándares indios bajo certificación obligatoria
  • Algunos detalles más, otros nombres comunes.