La esculetina (también conocida como esculetin , 6,7-dihidroxicumarina y cichorigenina ) es un derivado de la cumarina . Es una lactona natural que se deriva de la ciclación intramolecular de un derivado del ácido cinámico .
Está presente en la achicoria y en muchas plantas tóxicas y medicinales , en forma de glucósidos y conjugados de ácido cafeico . [2]
Este compuesto se usa en algunos protectores solares, pero hay evidencia de que actúa como fotosensibilizador para dañar el ADN. [3] La sal sódica de su derivado metílico se utiliza en dermatología para el tratamiento de las varices . [4]
Es un compuesto de fluorescencia azul que se encuentra en las plantas. [5] La esculina , el glucósido de la esculetina, emitirá fluorescencia bajo luz ultravioleta de onda larga (360 nm ). La hidrólisis de la esculina da como resultado la pérdida de esta fluorescencia. La esculetina tiene la capacidad de apagar la fluorescencia interna de la albúmina de suero bovino . [6]
La esculetina se puede transformar en escopoletina (7-hidroxi-6-metoxicumarina) e isoscopoletina (6-hidroxi-7-metoxicumarina) mediante incubación con catecol-O-metiltransferasa de hígado de rata . [7]
La esculetina se puede sintetizar por condensación de triacetato de hidroxihidroquinona con ácido malónico en ácido sulfúrico concentrado. [8]