La esculina , también llamada æsculina o esculina , es un glucósido cumarínico que se encuentra naturalmente en los árboles de castaño de indias ( Aesculus hippocastanum ), [1] castaño de indias de California ( Aesculus californica ), [2] caja espinosa ( Bursaria spinosa ) y dafnina (la resina verde de Daphne mezereum ). También se encuentra en el café de diente de león .
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC 6- (β- D- glucopiranosiloxi) -7-hidroxi- 2H -1-benzopiran-2-ona | |
Nombre IUPAC preferido 7-hidroxi-6 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} -2 H - 1-benzopiran-2-ona | |
Otros nombres
| |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.744 |
Número CE |
|
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 15 H 16 O 9 | |
Masa molar | 340,282 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usos médicos
Como medicamento, la esculina a veces se usa como agente vasoprotector . [3]
La esculina también se usa en un laboratorio de microbiología para ayudar en la identificación de especies bacterianas (especialmente Enterococci y Listeria ). De hecho, todas las cepas de estreptococos del grupo D hidrolizan la æsculina en un 40% de bilis.
Prueba de hidrólisis de esculina
La esculina se incorpora en agar con citrato férrico y sales biliares ( agar de bilis esculina ). [4] La hidrólisis de la esculina forma aesculetina (6,7-dihidroxicumarina) y glucosa . La esculetina forma complejos de color marrón oscuro o negro con citrato férrico, lo que permite leer la prueba.
El agar de bilis-esculina se raya y se incuba a 37 ° C (99 ° F) durante 24 horas. La presencia de un halo de color marrón oscuro o negro indica que la prueba es positiva. Una prueba positiva puede ocurrir con Enterococcus , Aerococcus y Leuconostoc . La esculina emitirá fluorescencia bajo luz ultravioleta de onda larga (360 nm ) y la hidrólisis de la esculina da como resultado la pérdida de esta fluorescencia.
Enterococcus a menudo marcará positivo dentro de las cuatro horas posteriores a la inoculación del agar.
Advertencias
La ingestión de esculina puede producir dolor de estómago, espasmos, diarrea, desorientación e incluso la muerte en dosis elevadas. [ cita requerida ]
Referencias
- ^ "Venenos para plantas: Aesculin" . Universidad de Bristol . Consultado el 17 de julio de 2018 .
- ^ C. Michael Hogan (2008) California Buckeye: Aesculus californica , GlobalTwitcher.com, N. Stromberg ed.
- ^ Esculina . Drugs.com. Consultado el 11 de junio de 2016.
- ^ Métodos estándar nacionales MSOP 48 (agar de bilis esculina) y BSOPTP 2 (prueba de hidrólisis de esculina (Reino Unido))