La escopoletina es una cumarina . Se encuentra en la raíz de plantas del género Scopolia como Scopolia carniolica y Scopolia japonica , en achicoria , en Artemisia scoparia , en raíces y hojas de ortiga ( Urtica dioica ), en la pasiflora , en Brunfelsia , en Viburnum prunifolium , en Solanum nigrum , [1] en Datura metel , [2] en Mallotus resinosus , [3] o y en Kleinhovia hospita. También se puede encontrar en fenogreco , [4] vinagre , [5] [4] algunos whiskies o en café de diente de león . Una cumarina similar es la escoparona . La escopoletina es altamente fluorescente cuando se disuelve en DMSO o agua y se usa regularmente como un ensayo fluorimétrico para la detección de peróxido de hidrógeno junto con peroxidasa de rábano picante . Cuando se oxida, su fluorescencia se suprime fuertemente.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 7-hidroxi-6-metoxi-2 H -1-benzopiran-2-ona | |
Otros nombres 7-hidroxi-6-metoxi-2 H -cromen-2-ona 7-hidroxi-6-methoxychromen-2-ona ácido Gelseminic Chrysatropic ácido escopoletina 6-metilesculetina Murrayetin Scopoletol Escopoletin metilesculetina 6-O-metilesculetina éter esculetina-6-metil 7-hidroxi-5-metoxicumarina 6-metoxiumbeliferona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.975 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 8 O 4 | |
Masa molar | 192,16 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Química
Biosíntesis
Como la mayoría de los fenilpropanoides , el precursor biosintético del ácido escopoletínico es 4-cumaroil-CoA . [6] La escopoletina se deriva de 1,2-benzopironas [7], que es la estructura central de las cumarinas formadas a través de la hidroxilación de cinamatos, la isomerización trans / cis de la cadena lateral y la lactonización. [8] Y CYP98A (C3'H) son enzimas que pertenecen a la familia del citocromo P450 que catalizan la metahidroxilación de los derivados de p-cumarato, un paso importante en la ruta del fenilpropanoide. [9] Para la escopoletina, la mayoría de las investigaciones biosintéticas se basan en Arabidopsis thaliana .
Derivados / Compuestos relacionados
La escopolina es un glucósido de escopoletina formado por la acción de la enzima escopoletina glucosiltransferasa .
Usos
Medicina tradicional
Por lo general, se usaba para la terapia de la artritis reumática en la Medicina Tradicional China.
Referencias
- ^ Zhao Y; Liu F; Lou HX (2010). "[Estudios sobre los componentes químicos de Solanum nigrum]". Zhong Yao Cai (en chino). 33 (4): 555–556. PMID 20845784 .
- ^ Han XL, Wang H, Zhang ZH, Tan Y, Wang JH (agosto de 2015). "[Estudio sobre componentes químicos en semillas de Datura metel de Xinjiang]". Zhong Yao Cai = Zhongyaocai = Revista de materiales medicinales chinos (en chino). 38 (8): 1646–8. PMID 26983236 .
- ^ Ma J; Jones SH; Hecht SM (2004). "Una cumarina de Mallotus resinosus que media la escisión del ADN". J Nat Prod . 67 (9): 1614-1616. doi : 10.1021 / np040129c . PMID 15387675 .
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- ^ Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides". Planta molecular . 3 : 2-20. doi : 10.1093 / mp / ssp106 . PMID 20035037 .
- ^ Beeching, John R .; Han, Yuanhuai; Gómez-Vásquez, Rocío; Day, Robert C .; Cooper, Richard M. (1998), "Respuestas a las heridas y la defensa en la yuca en relación con el deterioro fisiológico posterior a la cosecha", Señales fitoquímicas e interacciones planta-microbio , Springer US, págs. 231–248, doi : 10.1007 / 978-1 -4615-5329-8_12 , ISBN 9780306459177
- ^ Kai, Kosuke; Mizutani, Masaharu; Kawamura, Naohiro; Yamamoto, Ryotaro; Tamai, Michiko; Yamaguchi, Hikaru; Sakata, Kanzo; Shimizu, Bun-ichi (septiembre de 2008). "La escopoletina se biosintetiza mediante ortohidroxilación de feruloil CoA por una dioxigenasa dependiente de 2-oxoglutarato en Arabidopsis thaliana". The Plant Journal . 55 (6): 989–999. doi : 10.1111 / j.1365-313x.2008.03568.x . ISSN 0960-7412 . PMID 18547395 .
- ^ Schoch, Guillaume; Goepfert, Simon; Morant, Marc; Hehn, Alain; Meyer, Denise; Ullmann, Pascaline; Werck-Reichhart, Danièle (27 de junio de 2001). "CYP98A3 fromArabidopsis thalianaIs una 3'-hidroxilasa de ésteres fenólicos, un eslabón perdido en la vía fenilpropanoide" (PDF) . Revista de Química Biológica . 276 (39): 36566–36574. doi : 10.1074 / jbc.m104047200 . ISSN 0021-9258 . PMID 11429408 . S2CID 11765327 .