El butirato de etilo , también conocido como butanoato de etilo o éter butírico , es un éster con la fórmula química CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 . Es soluble en propilenglicol , aceite de parafina y queroseno . Tiene un olor afrutado, similar a la piña , y es un ingrediente clave que se utiliza como potenciador del sabor en los jugos de naranja procesados. [1] También ocurre naturalmente en muchas frutas, aunque en concentraciones más bajas. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Butanoato de etilo | |
Otros nombres Butanoico éster etílico del ácido etil butirato butírico éster etílico del ácido etil n-butanoato de etilo n-butirato butírico éter ONU 1180 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.007 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades [1] | |
C 6 H 12 O 2 | |
Masa molar | 116,160 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro con olor afrutado (típicamente piña) |
Densidad | 0,879 g / cm 3 |
Punto de fusion | −93 ° C (−135 ° F; 180 K) |
Punto de ebullición | 120–121 ° C (248–250 ° F; 393–394 K) |
Soluble en 150 partes | |
Presión de vapor | 1510 Pa (11,3 mmHg) |
−77,7 × 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Principales peligros | Irritante ( Xi ) |
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos |
Frases R (desactualizadas) | R10 R36 / 37/38 |
Frases S (desactualizadas) | S16 S26 S36 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 2 0 |
punto de inflamabilidad | 26 ° C; 78 ° F; 299 K cc |
autoignición temperatura | 463 ° C (865 ° F; 736 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1350 mg / kg (oral, rata) [1] |
Página de datos complementarios | |
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. |
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usos
Se utiliza habitualmente como aromatizante artificial parecido al zumo de naranja [3] y, por tanto, se utiliza en casi todos los zumos de naranja vendidos, incluidos los vendidos como " frescos " o concentrados ". [4] También se utiliza en bebidas alcohólicas (por ejemplo, martinis, daiquiris). etc.), como disolvente en productos de perfumería y como plastificante de celulosa .
El butirato de etilo es uno de los productos químicos más utilizados en sabores y fragancias . Se puede utilizar en una variedad de sabores: naranja (el más común), cereza, piña, mango, guayaba, chicle, melocotón, albaricoque, higo y ciruela. En uso industrial, también es uno de los productos químicos más baratos, lo que aumenta su popularidad.
Producción
Puede sintetizarse haciendo reaccionar etanol y ácido butírico . Esta es una reacción de condensación , lo que significa que el agua se produce en la reacción como un subproducto. El butirato de etilo de fuentes naturales se puede distinguir del butirato de etilo sintético mediante el análisis de proporción de isótopos estables (SIRA). [5]
Tabla de propiedades físicas
Propiedad | Valor |
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Temperatura crítica (T c ) | 296 ° C (569 K) |
Presión crítica (p c ) | 3,10 MPa (30,64 bares) |
Densidad crítica (ρ c ) | 2,38 mol.l −1 |
Índice de refracción (n) a 20 ° C | 1.390 - 1.394 |
Ver también
- Ácido butírico
- Butiratos
- Butirato de metilo
Referencias
- ^ a b c Índice de Merck , 12ª edición, 3822
- ↑ Schieberle, H.-D. Belitz, W. Grosch, P. (2009). Química de los alimentos (4ª rev. Y ed. Ampliada). Berlín: Springer. ISBN 9783540699330.
- ^ Andrea Walker (12 de mayo de 2009). "Pregunte a un académico: jugo de naranja" . The New Yorker .
- ^ Hamilton, Alissa. Exprimido . Universidad de Yale.
- ^ Ashurst, PR; Dennis, MJ (1998). Métodos analíticos de autenticación de alimentos (1ª ed.). Londres: Blackie Academic & Professional. ISBN 9780751404265. Consultado el 27 de enero de 2016 .
enlaces externos
- Hoja de MSDS
- Absorción de butirato de etilo y constituyentes octanales de esencia de naranja por adsorbentes poliméricos
- Biosíntesis de butirato de etilo utilizando lipasa inmovilizada: un enfoque estadístico