El diazoacetato de etilo (N = N = CHC (O) OC 2 H 5 ) es un compuesto diazo y un reactivo en química orgánica . Fue descubierto por Theodor Curtius en 1883. [4] El compuesto se puede preparar mediante la reacción del éster etílico de glicina con nitrito de sodio y acetato de sodio en agua.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Diazoacetato de etilo | |
Otros nombres Etil 2-diazoacetato de éster etílico del ácido 2-diazoacético | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.009.828 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 4 H 6 N 2 O 2 | |
Masa molar | 114,10 g / mol |
Apariencia | aceite amarillo |
Densidad | 1.085 g / cm 3 |
Punto de fusion | −22 ° C (−8 ° F; 251 K) |
Punto de ebullición | 140 a 141 ° C (284 a 286 ° F; 413 a 414 K) 720 mmHg |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Diazoacetato de etilo |
Pictogramas GHS | [3] |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H226 , H240 , H302 , H315 , H320 , H351 [3] | |
P281 , P305 + 351 + 338 , P501 [3] | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Como precursor de carbeno , se utiliza en la ciclopropanación de alquenos.
Aunque el compuesto es peligroso, se utiliza en la industria química como precursor de la trovafloxacina . [5] Se han publicado procedimientos para una manipulación industrial segura. [6]
Otro lugar donde se utilizó EDA es en la producción de BI-4752 , un agonista de 5HT2C recientemente inventado que es incluso superior a la lorcaserina .
Referencias
- ^ Womack, EB; Nelson, AB (1944). "Diazoacetato de etilo" . Síntesis orgánicas . 24 : 56.; Volumen colectivo , 3 , p. 392
- ^ "Diazoacetato de etilo" . Sigma-Aldrich.
- ^ a b c http://www.chemblink.com/MSDS/MSDSFiles/623-73-4_Sigma-Aldrich.pdf
- ^ Curtius, T. (1883). "Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther" [Sobre la reacción de ácido nitroso con hidrocloruro de éster etílico de glicina]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 16 (2): 2230–2231. doi : 10.1002 / cber.188301602136 .
- ^ Maas, G. (2009). "Nuevas síntesis de compuestos diazo". Angewandte Chemie International Edition . 48 (44): 8186–8195. doi : 10.1002 / anie.200902785 .
- ^ Clark, JD; Shah, AS; Peterson, JC (2002). "Comprensión de la química a gran escala del diazoacetato de etilo mediante calorimetría de reacción". Thermochimica Acta . 392–393: 177–186. doi : 10.1016 / S0040-6031 (02) 00100-4 .