El yoduro de etilo (también yodoetano ) es un compuesto químico inflamable incoloro . Tiene la fórmula química C 2 H 5 I y se prepara calentando etanol con yodo y fósforo . [2] En contacto con el aire, especialmente por efecto de la luz, se descompone y se vuelve amarillo o rojizo por el yodo disuelto.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Yodoetano [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
505934 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.758 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 5 I | |||
Masa molar | 155,966 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 1.940 g mL −1 | ||
Punto de fusion | -111,10 ° C; −167,98 ° F; 162,05 K | ||
Punto de ebullición | 71,5 a 73,3 ° C; 160,6 a 163,8 ° F; 344,6 a 346,4 K | ||
4 g L −1 (a 20 ° C) | |||
Solubilidad en etanol | Miscible | ||
Solubilidad en éter dietílico | Miscible | ||
log P | 2.119 | ||
Presión de vapor | 17,7 kPa | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 1,8 μmol Pa −1 kg −1 | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | -69,7 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.513–1.514 | ||
Viscosidad | 5,925 mPa s (a 20 ° C) | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 109,7 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −39,9–−38,3 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −1,4629–−1,4621 MJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H315 , H317 , H319 , H334 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P342 + 311 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 1 | ||
punto de inflamabilidad | 72 ° C (162 ° F; 345 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 330 gm −3 (oral, rata) | ||
Compuestos relacionados | |||
Yodoalcanos relacionados |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
También se puede preparar por reacción entre ácido yodhídrico y etanol separando por destilación el yoduro de etilo. El yoduro de etilo debe almacenarse en presencia de polvo de cobre para evitar una descomposición rápida, aunque incluso con este método las muestras no duran más de 1 año.
Debido a que el yoduro es un buen grupo saliente , el yoduro de etilo es un excelente agente etilante. También se utiliza como promotor de radicales de hidrógeno.
Producción
El yoduro de etilo se prepara utilizando fósforo rojo , etanol absoluto y yodo . el yodo se disuelve en el etanol donde reacciona con el fósforo sólido para formar triyoduro de fósforo , que debe formarse in situ porque es inestable. [3] Durante el proceso se controla la temperatura.
- 3 C 2 H 5 OH + PI 3 → 3 C 2 H 5 I + H 3 PO 3
El producto crudo se purifica por destilación.
Referencias
- ^ "yodoetano - resumen de compuestos" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 29 de febrero de 2012 .
- ^ Merck Index of Chemicals and Drugs , novena ed., Monografía 3753
- ^ Csámpai, A; Láng, E; Majer, Zs; Orosz, Gy; Rábai, J; Ruff, F; Schlosser, G; Szabó, D; Vass, E (2012). Szerves Kémiai Praktikum . Eötvös kiadó. pag. 274. ISBN 978-963-312-129-0.