La etilvainillina es el compuesto orgánico con la fórmula (C 2 H 5 O) (HO) C 6 H 3 CHO. Este sólido incoloro consta de un anillo de benceno con grupos hidroxilo , etoxi y formilo en las posiciones 4, 3 y 1, respectivamente.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehído | |
Otros nombres Borbonal | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.059 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 10 O 3 | |
Masa molar | 166,176 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo incoloro |
Densidad | 1,186 g / ml |
Punto de fusion | 76 ° C (169 ° F; 349 K) |
Punto de ebullición | 295,1 ° C (563,2 ° F; 568,2 K) |
Ligeramente soluble en agua | |
Peligros | |
Principales peligros | Nocivo, irritante |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Preparación
La etilvainillina se prepara a partir de catecol , comenzando con la etilación para dar guaetol ( 1 ). Este éter se condensa con ácido glioxílico para dar el correspondiente derivado de ácido mandélico ( 2 ), que por oxidación ( 3 ) y descarboxilación, da etilvainillina ( 4 ). [1]
Solicitud
Como aromatizante, la etilvainillina es aproximadamente tres veces más potente que la vainillina y se utiliza en la producción de chocolate . [1]
La molécula revolucionó tanto el diseño como la estética del arte olfativo ; el artista Jacques Guerlain añadió una gran cantidad a una botella de perfume Jicky (1889), creando el acorde principal de la fragancia insignia de la casa de perfumes, Shalimar (perfume) (1925). Este es uno de los primeros usos de las moléculas sintéticas que liberó a los artistas del aroma de los límites de los materiales naturales. [2]
Referencias
- ^ a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Sabores y fragancias" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Publicado en línea: 15 de enero de 2003; doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 .
- ^ "Vainillina: molécula del mes" . Universidad de Bristol.