El ácido mandélico es un aromático ácido alfa hidroxi con la fórmula molecular C 6 H 5 CH (OH) CO 2 H. Es un sólido cristalino de color blanco que es soluble en agua y orgánicos polares disolventes . Es un precursor útil de varias drogas. La molécula es quiral . La mezcla racémica se conoce como ácido paramandélico .
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido Ácido hidroxi (fenil) acético | |||
Otros nombres Ácido 2-hidroxi-2-fenilacético Ácido mandélico Ácido fenilglicólico Ácido α-hidroxifenilacético | |||
Identificadores | |||
| |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.825 | ||
Número CE |
| ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
| ||
UNII |
| ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 8 H 8 O 3 | |||
Masa molar | 152,149 g · mol −1 | ||
Apariencia | Polvo cristalino blanco | ||
Densidad | 1,30 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 119 ° C (246 ° F; 392 K) ópticamente puro: 132 a 135 ° C (270 a 275 ° F; 405 a 408 K) | ||
Punto de ebullición | 321,8 ° C (611,2 ° F; 595,0 K) | ||
15,87 g / 100 ml | |||
Solubilidad | soluble en éter dietílico , etanol , isopropanol | ||
Acidez (p K a ) | 3,41 [2] | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.5204 | ||
Termoquímica | |||
0,1761 kJ / g | |||
Farmacología | |||
B05CA06 ( OMS ) J01XX06 ( OMS ) | |||
Peligros | |||
punto de inflamabilidad | 162,6 ° C (324,7 ° F; 435,8 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | mandelonitrilo , ácido fenilacético , ácido vanililmandélico | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Aislamiento, síntesis, ocurrencia
El ácido mandélico fue descubierto en 1831 por el farmacéutico alemán Ferdinand Ludwig Winckler (1801-1868) mientras calentaba amigdalina , un extracto de almendras amargas , con ácido clorhídrico diluido . El nombre se deriva del alemán "Mandel" para "almendra". [3]
El ácido mandélico generalmente se prepara mediante la hidrólisis catalizada por ácido de mandelonitrilo , [4] que es la cianhidrina del benzaldehído . El mandelonitrilo también se puede preparar haciendo reaccionar benzaldehído con bisulfito de sodio para dar el aducto correspondiente, formando mandelonitrilo con cianuro de sodio , que se hidroliza : [5]
Alternativamente, se puede preparar mediante hidrólisis básica de ácido fenilcloroacético así como dibromacetofenona. [6] También surge al calentar fenilglioxal con álcalis. [7] [8]
Biosíntesis
El ácido mandélico es un sustrato o producto de varios procesos bioquímicos denominados vía mandelato. La racemasa mandelato interconvierte los dos enantiómeros a través de una vía que implica la escisión del enlace alfa-CH. La mandelato deshidrogenasa es otra enzima en esta vía. [9] mandelato también surge de trans- cinamato mediante ácido fenilacético , que se hidroxila . [10] El ácido fenilpirúvico es otro precursor del ácido mendalico.
Los derivados del ácido mandélico se forman como resultado del metabolismo de la adrenalina y la noradrenalina por la monoamino oxidasa y la catecol-O-metil transferasa . La producción biotecnológica de ácido 4-hidroxi-mandélico y ácido mandélico a base de glucosa se demostró con una levadura modificada genéticamente Saccharomyces cerevisiae , en la que la hidroximandelato sintasa que se encuentra naturalmente en la bacteria Amycolatopsis se incorporó a una cepa de levadura de tipo salvaje, parcialmente alterado por el intercambio de una secuencia genética y expresado. [11]
También surge de la biodegradación del estireno, detectado en la orina. [12]
Usos
El ácido mandélico tiene una larga historia de uso en la comunidad médica como antibacteriano, particularmente en el tratamiento de infecciones del tracto urinario. [13] También se ha utilizado como antibiótico oral y como componente de peelings faciales químicos análogos a otros alfa hidroxiácidos . [14]
Los fármacos ciclandelato y homatropina son ésteres de ácido mandélico.
Referencias
- ^ Índice de Merck , 11ª edición, 5599 .
- ^ Bjerrum, J. y col. Constantes de estabilidad , Chemical Society, Londres, 1958.
- ^ Ver:
- Winckler, FL (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (Sobre la descomposición de calomel [es decir, mercurio (I) cloruro] por aportes de agua de almendra amarga, para un conocimiento más preciso de la composición química del agua de almendras amargas), Repertorium für die Pharmacie , 37 : 388–418; el ácido mandélico se nombra en la p. 415.
- Winckler, FL (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 usw des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [Sobre la composición química del agua de almendras amargas; como continuación del informe contenido en el volumen 37, págs. 388 y sigs. del Repertorio ], Repertorium für die Pharmacie , 38 : 169-196. En P. 193, Winckler describe la preparación de ácido mandélico a partir de agua de almendras amargas y ácido clorhídrico ( Salzsäure ).
- (Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (Sobre algunos componentes de las almendras amargas), Annalen der Chemie und Pharmacie , 4 : 242–247.
- Winckler, FL (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (Sobre ácido mandélico y algunas sales del mismo), Annalen der Chemie und Pharmacie , 18 (3): 310–319.
- Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [La historia de la farmacia] (Berlín, alemán: Julius Springer, 1904), p. 675.
- ^ Ritzer, Edwin; Sundermann, Rudolf (2000). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_519 .
- ^ Corson, BB; Dodge, RA; Harris, SA; Sí, JS (1926). "Ácido mandélico". Org. Synth . 6 : 58. doi : 10.15227 / orgsyn.006.0058 .
- ^ JG Aston; JD Newkirk; DM Jenkins y Julian Dorsky (1952). "Ácido mandélico" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 538
- ^ Pechmann, H. von (1887). "Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 20 (2): 2904–2906. doi : 10.1002 / cber.188702002156 .
- ^ Pechmann, H. von; Muller, Hermann (1889). "Ueber α-cetoaldehído" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 22 (2): 2556-2561. doi : 10.1002 / cber.188902202145 .
- ^ Kenyon, George L .; Gerlt, John A .; Petsko, Gregory A .; Kozarich, John W. (1995). "Mandelato racemasa: estudios de estructura-función de una enzima pseudosimétrica". Cuentas de Investigación Química . 28 (4): 178–186. doi : 10.1021 / ar00052a003 .
- ^ Lapadatescu, Carmen; Giniès, Christian; Le QuéRé, Jean-Luc; Bonnarme, Pascal (2000). "Nuevo esquema para la biosíntesis de metabolitos arilo de l-fenilalanina en el hongo Bjerkandera adusta" . Microbiología aplicada y ambiental . 66 (4): 1517-1522. doi : 10.1128 / AEM.66.4.1517-1522.2000 . PMC 92016 . PMID 10742235 .
- ^ Mara Reifenrath, Eckhard Boles : La ingeniería de hidroximandelato sintasas y la vía de aminoácidos aromáticos permite la biosíntesis de novo de ácido mandélico y 4-hidroximandélico con Saccharomyces cerevisiae. Ingeniería Metabólica 45, enero de 2018; S. 246-254. doi : 10.1016 / j.ymben.2018.01.001 .
- ^ Engström K, Härkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. "Concentración de ácido mandélico en la orina después de la exposición ocupacional al estireno y su uso como prueba de exposición biológica" Scand. J. Entorno de trabajo. Salud. 1976, volumen 2, págs. 21-6.
- ^ Putten, PL (1979). "Ácido mandélico e infecciones del tracto urinario". Antonie van Leeuwenhoek . 45 (4): 622–623. doi : 10.1007 / BF00403669 .
- ^ Taylor, MB. (1999). "Resumen de ácido mandélico para la mejora de las afecciones de la piel". Dermatología cosmética . 21 : 26-28.
- Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Ácido mandélico ". Encyclopædia Britannica . 17 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 559.