Etilefrine

Etilefrine
Datos clinicos

Otros nombres	(2-etilamino-1- (3'-hidroxi-fenil) etanol
AHFS / Drugs.com	Nombres internacionales de medicamentos
Código ATC	C01CA01 ( OMS )
Identificadores
Nombre IUPAC ( RS ) -3- [2- (etilamino) -1-hidroxietil] fenol
Número CAS	709-55-7
PubChem CID	3306
DrugBank	DB08985^Y
ChemSpider	3190^Y
UNII	ZB6F8MY53V
KEGG	D07931^Y
CHEMBL	ChEMBL86882^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID1023029
Tarjeta de información ECHA	100.010.829
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₀H ₁₅N O ₂
Masa molar	181,235 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Quiralidad	Mezcla racémica
Sonrisas CCNCC (O) c1cc (O) ccc1
InChI EnChI = 1S / C10H15NO2 / c1-2-11-7-10 (13) 8-4-3-5-9 (12) 6-8 / h3-6,10-13H, 2,7H2,1H3^Y Clave: SQVIAVUSQAWMKL-UHFFFAOYSA-N^Y
(verificar)

La etilefrina es un estimulante cardíaco que se utiliza como antihipotensivo . Es una amina simpaticomimética de la serie 3-hidroxi-feniletanolamina utilizada en el tratamiento de la hipotensión ortostática de origen neurológico, cardiovascular, endocrino o metabólico. La infusión intravenosa de este compuesto aumenta el gasto cardíaco , el volumen sistólico , el retorno venoso y la presión arterial en humanos y animales de experimentación, lo que sugiere la estimulación de los receptores adrenérgicos α y β . ^[1]^[2]^[3]^[4]^[5] Sin embargo, in vitroLos estudios indican que la etilefrina tiene una afinidad mucho mayor por los receptores β ₁ (cardíacos) que por los adrenorreceptores β ₂ . ^[6]

La etilefrina intravenosa aumenta la frecuencia del pulso, el gasto cardíaco, el volumen sistólico, la presión venosa central y la presión arterial media de individuos sanos. La resistencia vascular periférica disminuye durante la infusión de 1 a 8 mg de etilefrina, pero comienza a aumentar a dosis más altas. Se producen caídas marcadas en la frecuencia del pulso, gasto cardíaco, volumen sistólico y flujo sanguíneo periférico, acompañadas de aumentos en la presión arterial media, cuando se infunde etilefrina después de la administración de propranolol intravenoso 2,5 mg. Estos hallazgos indican que la etilefrina tiene efectos adrenérgicos β ₁ y α 1 en el hombre.

Referencias [ editar ]

^ Nusser E, Donath H, Russ W (agosto de 1965). "[Sobre la acción circulatoria de depot-Effortil en pacientes con trastornos circulatorios de regulación hipotónica]". Die Medizinische Welt (en alemán). 32 : 1824–7. PMID 5320529 .
^ Mellander S (1966). "Efectos comparativos de acetilcolina, butil-nor-sinefrina (Vasculat), noradrenalina y etil-adrainol (Effonti) sobre la resistencia, capacitancia y vasos del esfínter precapilar y filtración capilar en el músculo esquelético del gato". Angiologica . 3 (2): 77–99. doi : 10.1159 / 000157650 . PMID 4380206 .
↑ von Limbourg P, Just H, Lang KF (1973). "Inotrópico positivo Wirkung von Etilefrinhydrochlorid (EffortilR)". Kardiol . 586 : 1.
^ Tarnow J, Brückner JB, Eberlein HG, Patschke D, Reinecke A, Schmicke P (1973). "Experimentelle Untersuchungen zur Beeinflussung der Hämodynamik in tiefer Halothannarkose durch Dopamin, Glucagon, Effortil, Noradrenalin und Dextran". Anestesista . 22 : 8-15.
^ Carrera AL, Aguilera AM (1973). "Algunos effectos circulatorios de la m− oxifenil etanol etilmaina y sus modificaciones por el bloqueo α y β adrenérgico". Arco. Inst. Cardiol . México. 43 : 279-287.
^ Offermeier J, Dreyer AC (marzo de 1971). "Una comparación de los efectos de la noradrenalina, la adrenalina y algunos derivados de fenilefrina sobre los receptores adrenérgicos alfa, beta y beta". Revista médica sudafricana = Suid-Afrikaanse Tydskrif vir Geneeskunde . 45 (10): 265–7. PMID 4396765 .

Enlaces externos [ editar ]

"Etilefrine" . PubChem .
"Etilefrine" . Kegg .

[Nusser_1965-1] Nusser E, Donath H, Russ W (agosto de 1965). "[Sobre la acción circulatoria de depot-Effortil en pacientes con trastornos circulatorios de regulación hipotónica]". Die Medizinische Welt (en alemán). 32 : 1824–7. PMID 5320529 .

[Mellander_1966-2] Mellander S (1966). "Efectos comparativos de acetilcolina, butil-nor-sinefrina (Vasculat), noradrenalina y etil-adrainol (Effonti) sobre la resistencia, capacitancia y vasos del esfínter precapilar y filtración capilar en el músculo esquelético del gato". Angiologica . 3 (2): 77–99. doi : 10.1159 / 000157650 . PMID 4380206 .

[3] von Limbourg P, Just H, Lang KF (1973). "Inotrópico positivo Wirkung von Etilefrinhydrochlorid (EffortilR)". Kardiol . 586 : 1.

[4] Tarnow J, Brückner JB, Eberlein HG, Patschke D, Reinecke A, Schmicke P (1973). "Experimentelle Untersuchungen zur Beeinflussung der Hämodynamik in tiefer Halothannarkose durch Dopamin, Glucagon, Effortil, Noradrenalin und Dextran". Anestesista . 22 : 8-15.

[5] Carrera AL, Aguilera AM (1973). "Algunos effectos circulatorios de la m− oxifenil etanol etilmaina y sus modificaciones por el bloqueo α y β adrenérgico". Arco. Inst. Cardiol . México. 43 : 279-287.

[Offermeier_1971-6] Offermeier J, Dreyer AC (marzo de 1971). "Una comparación de los efectos de la noradrenalina, la adrenalina y algunos derivados de fenilefrina sobre los receptores adrenérgicos alfa, beta y beta". Revista médica sudafricana = Suid-Afrikaanse Tydskrif vir Geneeskunde . 45 (10): 265–7. PMID 4396765 .

[1]

vtmiFenetilaminas
Fenetilaminas	Psicodélicos: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscalina Jimscaline Macromerina MEPEA Mescalina Metaescalina Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Estimulantes de venlafaxina : feniletanolamina Hordenina Fenetilamina Fenprometamina α-metilfenetilamina (anfetamina) β-metilfenetilamina m- metilfenetilamina N- metilfenetilamina o -Metilfenetilamina p- metilfenetilamina Metilfenidato Entactógenos: Lophophine MDPEA MDMPEA Otros: BOH DMPEA
Anfetaminas	Psicodélicos: 3C-BZ 3C-E 3C-P Aleph Beatriz Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA Estimulantes TeMA : 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamina Amfecloral Amfepentorex Anfetamina ( dextroanfetamina , levoanfetamina ) Anfetaminilo Benfluorex Benzfetamina Catina Clobenzorex Dimetilanfetamina Efedrina Etilamfetamina Fencamfamin Fencamina Fenetilina Fenfluramina ( dexfenfluramina , levofenfluramina ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-hidroxianfetamina Iofetamina Isopropilanfetamina Lefetamina Lisdexanfetamina Mefenorex Metaraminol Metanfetamina (dextrometanfetamina, levometanfetamina ) Metoxifenamina MMA Morforex Norfenfluramina L- norpseudoefedrina N, alfa-dietilfeniletilamina Oxifentorex Oxilofrina Ortetamina PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenilpropanolamina Pholedrine Prenilamina Propilanfetamina Pseudoefedrina Sibutramina Tiflorex Tranilcipromina Xilopropamina Entactógenos de zilofuramina: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Cloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamina) MDOH Metamnetamina MMDMA Naftilaminopropano TAP Otros: 3,4-DCA Amiflamina DiFMDA Selegilina (también D -Deprenyl )
Fenterminas	Estimulantes: clorfentermina Cloforex Clortermina Etolorex Mefentermina Pentorex Entactógenos de fentermina : MDPH MDMPH Otros: Cericlamina
Catinonas	Estimulantes: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Anfepramona Bencedrona Brefedrona Bupedrona Bupropión Catinona Dimetilcatinona Etcatinona Eutilona Hidroxibupropión Metcatinona Methedrone NEBRASKA N-etilhexedrona N-etilpentedrona Pentedrona Pentilona Entactógenos de radafaxina: 3,4-DMMC 3-MMC Butilona Ethylone Metilona Metilendioxicatinona Mefedrona
Fenilisobutilaminas	Entactógenos: 4-CAB 4-MAB Ariana BDB Butilona EBDB Eutilona -MBDB Estimulantes: Phenylisobutylamine
Fenilalquilpirrolidinas	Estimulantes: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafirona ENERGÍA Prolintano Pirovalerona
Catecolaminas (y parientes cercanos)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenocromo Ciladopa D -DOPA (dextrodopa) Dimetofrina Dopamina Epinefrina Epinina Etilefrine Etilnorepinefrina Fenclonina Ibopamina Isoprenalina Isoetarina L- DOPA (levodopa) L -DOPS (Droxidopa) L- fenilalanina L- tirosina m -Tiramina Metanefrina Metaraminol Metaterol Metirosina Metildopa N, N-dimetildopamina Nordefrin ( Levonordefrin ) Noradrenalina Norfenefrina ( m -Octopamina) Normetanefrina Orciprenalina p -Octopamina p -Tiramina Fenilefrina Sinefrina
Diverso	AL-LAD Amidefrina Arbutamina Cafedrine Denopamina Desvenlafaxina Difenidina Dizocilpina Dobutamina Dopexamina Ephenidine Etafedrina ETH-LAD Famprofazona Fluorolintano Hexapradol IP-LAD Amida de ácido lisérgico 2-butilamida del ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidida del ácido lisérgico Dietilamida del ácido lisérgico Metoxamina Metoxfenidina MT-45 PARGY-LAD Fenibut PRO-LAD Pronetalol Salbutamol ( Levosalbutamol ) Solriamfetol Teodrenalina Tiamfenicol UWA-101