Etiocolanolona , también conocido como 5β-androsterona , así como 3α-hidroxi-5β-androstan-17-ona o etiocholan-3α-ol-17-ona , es un etiocholane (5β-androstano) de esteroides , así como un endógena 17- cetoesteroide que se produce a partir del metabolismo de la testosterona . Causa fiebre , inmunoestimulación y leucocitosis , y se usa para evaluar la función de la corteza suprarrenal , el desempeño de la médula ósea y en enfermedades neoplásicas para estimular el sistema inmunológico.. También se sabe que la etiocolanolona es un neurosteroide androstano inhibidor , [1] que actúa como un modulador alostérico positivo del receptor GABA A , [2] y posee efectos anticonvulsivos . [3] El enantiómero no natural de la etiocolanolona es más potente como modulador alostérico positivo de los receptores GABA A y como anticonvulsivo que la forma natural. [4]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | Etiocolanolona 5-isoandrosterona |
Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 30 O 2 |
Masa molar | 290,447 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
La etiocolanolona se produce a partir de 5β-dihidrotestosterona , con 3α, 5β-androstanodiol como intermedio .
Química
Ver también
- Androsterona
- Epiandrosterona
- Epietiocolanolona
- Glucurónido de etiocolanolona
Referencias
- ^ Reddy DS (2010). Neuroesteroides: papel endógeno en el cerebro humano y potenciales terapéuticos . Prog. Brain Res . Progresos en la investigación del cerebro. 186 . págs. 113–37. doi : 10.1016 / B978-0-444-53630-3.00008-7 . ISBN 9780444536303. PMC 3139029 . PMID 21094889 .
- ^ Li P, Bracamontes J, Katona BW, Covey DF, Steinbach JH, Akk G (junio de 2007). "La etiocolanolona natural y enantiomérica interactúa con distintos sitios en el receptor GABAA alfa1beta2gamma2L de rata" . Mol. Pharmacol . 71 (6): 1582–90. doi : 10.1124 / mol.106.033407 . PMC 3788649 . PMID 17341652 . S2CID 44286086 .
- ^ Kaminski RM, Marini H, Kim WJ, Rogawski MA (junio de 2005). "Actividad anticonvulsiva de androsterona y etiocolanolona" . Epilepsia . 46 (6): 819–27. doi : 10.1111 / j.1528-1167.2005.00705.x . PMC 1181535 . PMID 15946323 .
- ^ Zolkowska D, Dhir A, Krishnan K, Covey DF, Rogawski MA (septiembre de 2014). "Las potencias anticonvulsivas de los enantiómeros de los neurosteroides androsterona y etiocolanolona superan a las de las formas naturales" . Psicofarmacología . 231 (17): 3325–32. doi : 10.1007 / s00213-014-3546-x . PMC 4134984 . PMID 24705905 .