Farnesol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido (2 E , 6 E ) -3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trien-1-ol | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.022.731  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 15 H 26 O | |
| Masa molar | 222,37 g / mol |
| Apariencia | Líquido incoloro transparente |
| Olor | Floral |
| Densidad | 0,887 g / cm 3 |
| Punto de ebullición | 283 a 284,00 ° C (541,40 a 543,20 ° F; 556,15 a 557,15 K) a 760 mmHg 111 ° C a 0,35 mmHg |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
Farnesol es un compuesto orgánico natural de 15 carbonos que es un alcohol sesquiterpénico acíclico . En condiciones estándar, es un líquido incoloro. Es hidrófobo y, por tanto, insoluble en agua, pero miscible con aceites.
El farnesol se produce a partir de compuestos de isopreno de 5 carbonos tanto en plantas como en animales. Los derivados activados con fosfato del farnesol son los componentes básicos de posiblemente todos los sesquiterpenoides acíclicos. Estos compuestos se duplican para formar escualeno de 30 carbonos , que a su vez es el precursor de los esteroides en plantas, animales y hongos. Como tal, el farnesol y sus derivados son compuestos de partida importantes para la síntesis orgánica tanto natural como artificial .
Usos
El farnesol está presente en muchos aceites esenciales como citronela , neroli , ciclamen , limoncillo , nardo , rosa , almizcle , bálsamo y tolú . Se utiliza en perfumería para enfatizar los olores de los perfumes dulces y florales. Mejora el aroma del perfume actuando como codisolvente que regula la volatilidad de los olores. Se utiliza especialmente en perfumes lilas.
El farnesol es un pesticida natural para los ácaros y es una feromona para varios otros insectos.
En un informe de 1994 publicado por cinco de las principales empresas de cigarrillos, el farnesol figuraba entre los 599 aditivos de los cigarrillos. [1] Es un ingrediente aromatizante.
Fuente natural y síntesis
El farnesol se produce a partir de compuestos de isopreno tanto en plantas como en animales. Cuando el pirofosfato de geranilo reacciona con el pirofosfato de isopentenilo , el resultado es el pirofosfato de farnesilo de 15 carbonos , que es un intermedio en la biosíntesis de sesquiterpenos como el farneseno . La oxidación puede proporcionar sesquiterpenoides como el farnesol.
Historia del nombre
El farnesol se encuentra en un extracto de flores con una larga historia de uso en perfumería. La sustancia pura farnesol se nombró (c. 1900-1905) en honor al árbol de acacia Farnese ( Vachellia farnesiana ), ya que las flores del árbol eran la fuente comercial de la esencia floral en la que se identificó la sustancia química. Esta especie de acacia en particular, a su vez, lleva el nombre del cardenal Odoardo Farnese (1573-1626) de la notable familia italiana Farnese que (desde 1550 hasta el siglo XVII) mantuvo algunos de los primeros jardines botánicos europeos privados en los Jardines Farnese en Roma. La adición de la terminación -ol resulta de que es químicamente un alcohol . [2]La planta en sí fue traída a los jardines de Farnese desde el Caribe y América Central , de donde es originaria. [3]
Productos cosméticos
Farnesol se utiliza como desodorante en productos cosméticos. [4] El farnesol está sujeto a restricciones en su uso en perfumería, ya que algunas personas pueden sensibilizarse a él. [5]
Función biológica
El farnesol es utilizado por el hongo Candida albicans como una molécula de detección de quórum que inhibe la filamentación . [6]
Ver también
- Farnesilación
- Farneseno
- Pirofosfato de farnesilo
- Geranilgeraniol
- Nerolidol
Referencias
- ^ Terry Martin. "Lista de 599 aditivos en cigarrillos de Big Tobacco" . About.com Health . Consultado el 29 de julio de 2015 .
- ^ "farnesol" . Dictionary.com . Consultado el 27 de agosto de 2009 .
- ^ Fluckiger, FA (marzo de 1885). "La industria del aceite esencial en Grasse" (PDF) . Revista estadounidense de farmacia . 57 (3).
- ^ Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, yo (2006). "Liberación de activos antimicrobianos a partir de microcápsulas por acción de bacterias axilares". Revista Internacional de Ciencias Cosméticas . 28 (2): 103–108. doi : 10.1111 / j.1467-2494.2006.00283.x . PMID 18492144 . S2CID 46366332 .
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2011 . Consultado el 19 de julio de 2012 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ Jacob M. Hornby (2001). "La detección de quórum en el hongo dimórfico Candida albicans está mediada por Farnesol" . Microbiología aplicada y ambiental . 67 (7): 2982–2992. Código Bibliográfico : 2001ApEnM..67.2982H . doi : 10.1128 / AEM.67.7.2982-2992.2001 . PMC 92970 . PMID 11425711 .
- Alcoholes grasos
- Derivados de alquenos
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