La solución de Fehling es un reactivo químico utilizado para diferenciar entre grupos funcionales de carbohidratos y cetonas solubles en agua , y como prueba para azúcares reductores y azúcares no reductores, complementaria a la prueba del reactivo de Tollens . La prueba fue desarrollada por el químico alemán Hermann von Fehling en 1849. [1]
La solución de Fehling se prepara combinando dos soluciones separadas: Fehling's A, que es una solución acuosa azul oscuro de sulfato de cobre (II) , y Fehling's B, que es una solución incolora de tartrato de sodio y potasio acuoso (también conocido como sal de Rochelle ) hecho fuertemente álcali con hidróxido de sodio . Estas dos soluciones, estables por separado, se combinan cuando es necesario para la prueba porque el complejo de cobre (II) formado por su combinación no es estable: se descompone lentamente en hidróxido de cobre en condiciones alcalinas. El reactivo activo es un complejo tartrato de Cu 2+ , que sirve como agente oxidante .. El tartrato sirve como ligando. Sin embargo, la química de coordinación es compleja y se han determinado varias especies con diferentes proporciones de metal a ligando. [2] [3] [4] [5] [6] [7]
La solución de Fehling se puede utilizar para distinguir los grupos funcionales aldehído frente a cetona . El compuesto a ensayar se agrega a la solución de Fehling y la mezcla se calienta. Los aldehídos se oxidan, dando un resultado positivo, pero las cetonas no reaccionan, a menos que sean α-hidroxicetonas. El complejo de bistartratocuprato (II) oxida el aldehído a un anión carboxilato y, en el proceso, los iones de cobre (II) del complejo se reducen a iones de cobre (I). El óxido rojo de cobre (I) luego precipita fuera de la mezcla de reacción, lo que indica un resultado positivo, es decir, que se ha producido redox (este es el mismo resultado positivo que con la solución de Benedict ).
La prueba de Fehling se puede utilizar como prueba genérica para monosacáridos y otros azúcares reductores (p. ej., maltosa). Dará un resultado positivo para los monosacáridos de aldosa (debido al grupo aldehído oxidable), pero también para los monosacáridos de cetosa , ya que la base del reactivo los convierte en aldosas y luego da un resultado positivo. [8]
La prueba de Fehling se puede utilizar para detectar glucosa en la orina y detectar así la diabetes . Otro uso es en la descomposición del almidón para convertirlo en jarabe de glucosa y maltodextrinas para medir la cantidad de azúcar reductor , revelando así el equivalente de dextrosa (DE) del azúcar de almidón .
El ácido fórmico (HCO 2 H) también da un resultado positivo en la prueba de Fehling, como lo hace con la prueba de Tollens y también con la prueba de Benedict. Las pruebas positivas son consistentes con que es fácilmente oxidable a dióxido de carbono .