Fenclonine , también conocido como párrafo -chlorophenylalanine ( PCPA ), actúa como un selectiva y el inhibidor irreversible de la triptófano hidroxilasa , que es una enzima limitante de la velocidad en la biosíntesis de la serotonina . [2]
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Datos clinicos | |
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Otros nombres | CP-10188; Fenclonina; Fencloninum; NSC-77370; Paraclorofenilalanina [1] |
Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.028.229 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 9 H 10 Cl N O |
Masa molar | 183,64 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Densidad | 1,336 g / cm 3 |
Punto de fusion | 240 ° C (464 ° F) |
Punto de ebullición | 339,5 ° C (643,1 ° F) |
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(verificar) |
Se ha utilizado experimentalmente para tratar el síndrome carcinoide , pero los efectos secundarios, principalmente reacciones de hipersensibilidad y trastornos psiquiátricos, han impedido el desarrollo para este uso. [3]
Los efectos de la depleción de serotonina de la fenclonina son tan drásticos que la serotonina ni siquiera puede detectarse inmunohistoquímicamente durante el primer día después de la administración de una dosis de control. La actividad de la triptófano hidroxilasa no se puede detectar ni en los cuerpos celulares ni en las terminales nerviosas. Después de una semana, el 10% de los valores de control (la línea de base extrapolada para el estudio) se había repuesto en el núcleo del rafe , y después de dos semanas desde el tratamiento inicial, se detectó nuevamente una cantidad similar en la región del hipotálamo. Los niveles aromáticos de L- amino ácido descarboxilasa (AADC) no se vieron afectados en ningún momento. [4]
Se utiliza en la investigación científica en seres humanos [5] y animales [2] para investigar los efectos del agotamiento de la serotonina.
Ver también
- α-metil- para- tirosina (AMPT, metirosina)
- para- cloroanfetamina (PCA)
- Telotristat de etilo (Xermelo)
- AGN-2979
Referencias
- ^ Entrada de "Fenclonina" en Martindale - La referencia completa de medicamentos. Se mantiene en Martindale únicamente con fines de archivo y ya no está sujeto a revisión ni actualización. (Última revisión: 2008-08-01; última modificación: 2011-09-12). La Real Sociedad Farmacéutica de Gran Bretaña 2014
- ↑ a b Jouvet M (agosto de 1999). "Sueño y serotonina: una historia inconclusa" . Neuropsicofarmacología . 21 (2 Suppl): 24S – 27S. doi : 10.1016 / S0893-133X (99) 00009-3 . PMID 10432485 .
- ^ Kvols LK (diciembre de 1986). "Tumores carcinoides metastásicos y el síndrome carcinoide. Una revisión selectiva de la quimioterapia y la terapia hormonal". La Revista Estadounidense de Medicina . 81 (6B): 49–55. doi : 10.1016 / 0002-9343 (86) 90584-x . PMID 2432781 .
- ^ Park DH, Stone DM, Baker H, Kim KS, Joh TH (marzo de 1994). "Inducción temprana de ARNm de triptófano hidroxilasa (TPH) de cerebro de rata después del tratamiento con paraclorofenilalanina (PCPA)". Investigación del cerebro. Investigación del cerebro molecular . 22 (1–4): 20–8. doi : 10.1016 / 0169-328x (94) 90028-0 . PMID 8015380 .
- ^ Ruhé HG, Mason NS, Schene AH (abril de 2007). "El estado de ánimo está indirectamente relacionado con los niveles de serotonina, norepinefrina y dopamina en humanos: un metanálisis de estudios de agotamiento de monoaminas" . Psiquiatría molecular . 12 (4): 331–59. doi : 10.1038 / sj.mp.4001949 . PMID 17389902 .