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No confundir con paraclorometanfetamina .
para- Cloroanfetamina
Estructura de paracloroanfetamina.svg
4-CA44.jpg
Datos clinicos
Otros nombresPCA; 4-cloroanfetamina; 4-CA
Estatus legal
Estatus legal
  • DE : NpSG (solo para uso industrial y científico)
  • Reino Unido : Clase A
Identificadores
  • 1- (4-clorofenil) propan-2-amina
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 9 H 12 Cl N
Masa molar169,65  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Clc1ccc (cc1) CC (N) C
  • InChI = 1S / C9H12ClN / c1-7 (11) 6-8-2-4-9 (10) 5-3-8 / h2-5,7H, 6,11H2,1H3 controlarY
  • Clave: WWPITPSIWMXDPE-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

La para- cloroanfetamina ( PCA ), también conocida como 4-cloroanfetamina ( 4-CA ), es un liberador de anfetamina y monoamina sustituida similar a la MDMA , pero con una neurotoxicidad sustancialmente mayor, que se cree que se debe a la liberación desenfrenada de serotonina y dopamina por un metabolito. [1] Los neurobiólogos lautilizan como neurotoxina para matar selectivamente neuronas serotoninérgicas con fines de investigación, de la misma manera que la 6-hidroxidopamina se utiliza para matar neuronas dopaminérgicas . [2] [3] [4] [5]

La para- cloroanfetamina se ha detectado como un aparente fármaco de diseño , [6] junto con la 3-cloroanfetamina relacionada , que es incluso más potente como liberador de dopamina y serotonina, pero un poco menos neurotóxica. [7] [8] [9] [10] [11]

La estrechamente relacionados N -methylated derivado, párr -chloromethamphetamine (CMA), que se metaboliza a párr -chloroamphetamine in vivo , tiene propiedades neurotóxicas también.

Situación legal [ editar ]

China [ editar ]

En octubre de 2015, 4-CA es una sustancia controlada en China. [12]

Ver también [ editar ]

  • Anfetaminas sustituidas
  • para- clorometanfetamina (4-CMA)
  • Clorfentermina
  • 3,4-dicloroamphetamina (DCA)
  • 4-fluoroanfetamina (4-FA)
  • 4-metilanfetamina (4-MA)
  • 5,7-dihidroxitriptamina (5,7-DHT)
  • para- bromoanfetamina (PBA)
  • para -Iodoamphetamine (PIA)

Referencias [ editar ]

  1. ^ Miller, KJ; Anderholm, DC; Ames, MM (1986). "Activación metabólica de la neurotoxina serotoninérgica para-cloroanfetamina a intermedios químicamente reactivos por preparaciones microsomales hepáticas y cerebrales". Farmacología bioquímica . 35 (10): 1737-1742. doi : 10.1016 / 0006-2952 (86) 90332-1 . PMID  3707603 .
  2. ^ Gal, EM; Cristiansen, PA; Yunger, LM (1975). "Efecto de p-cloroanfetamina sobre triptófano-5-hidroxilasa cerebral in vivo: un reexamen". Neurofarmacología . 14 (1): 31–9. doi : 10.1016 / 0028-3908 (75) 90063-5 . PMID 125387 . 
  3. ^ Curzon, G; Fernando, JC; Marsden, CA (1978). "5-hidroxitriptamina: los efectos de la síntesis alterada en su metabolismo y liberación en ratas" . Revista británica de farmacología . 63 (4): 627–34. doi : 10.1111 / j.1476-5381.1978.tb17275.x . PMC 1668117 . PMID 80243 .  
  4. ^ Colado, MI; Murray, TK; Green, AR (1993). "Pérdida de 5-HT en cerebro de rata después de la administración de 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA), p-cloroanfetamina y fenfluramina y efectos de clormetiazol y dizocilpina" . Revista británica de farmacología . 108 (3): 583–9. doi : 10.1111 / j.1476-5381.1993.tb12846.x . PMC 1908028 . PMID 7682129 .  
  5. ^ Freo, U; Pietrini, P; Pizzolato, G; Furey, M; Merico, A; Ruggero, S; Dam, M; Battistin, L (1995). "Las respuestas metabólicas cerebrales a la clomipramina se reducen en gran medida después del pretratamiento con la neurotoxina serotonina específica paracloroanfetamina (PCA). Un estudio de 2-desoxiglucosa en ratas" . Neuropsicofarmacología . 13 (3): 215-22. doi : 10.1016 / 0893-133X (95) 00053-G . PMID 8602894 . 
  6. ^ Lin TC, Lin DL, Lua AC (2011). "Detección de p-cloroanfetamina en muestras de orina con espectrometría de masas" . Revista de Toxicología Analítica . 35 (4): 205–210. doi : 10.1093 / anatox / 35.4.205 . PMID 21513613 . 
  7. ^ Fuller, R .; Schaffer, RJ; Roush, BW; Molloy, BB (1972). "Disposición de fármacos como factor en la disminución de la serotonina cerebral por cloroanfetaminas en la rata". Farmacología bioquímica . 21 (10): 1413-1417. doi : 10.1016 / 0006-2952 (72) 90365-6 . PMID 5029422 . 
  8. ^ Ögren, SO; Ross, SB (2009). "Derivados sustituidos de anfetaminas. II. Efectos conductuales en ratones relacionados con neuronas monoaminérgicas". Acta Pharmacologica et Toxicologica . 41 (4): 353–368. doi : 10.1111 / j.1600-0773.1977.tb02674.x . PMID 303437 . 
  9. ^ Ross, SB; Kelder, D. (2009). "Inhibición de la acumulación de 3H-dopamina en estriado de rata normal y reserpinizado". Acta Pharmacologica et Toxicologica . 44 (5): 329–335. doi : 10.1111 / j.1600-0773.1979.tb02339.x . PMID 474143 . 
  10. ^ Fuller, RW; Baker, JC (1974). "Reducción duradera de la concentración de 5-hidroxitriptamina en el cerebro por 3-cloroanfetamina y 4-cloroanfetamina en ratas tratadas con iprindol". Revista de Farmacia y Farmacología . 26 (11): 912–914. doi : 10.1111 / j.2042-7158.1974.tb09206.x . PMID 4156568 . 
  11. ^ Ross, SB; Ögren, SO; Renyi, AL (2009). "Derivados de anfetamina sustituidos. I. Efecto sobre la captación y liberación de monoaminas biogénicas y sobre monoamino oxidasa en el cerebro de ratón". Acta Pharmacologica et Toxicologica . 41 (4): 337–352. doi : 10.1111 / j.1600-0773.1977.tb02673.x . PMID 579062 . 
  12. ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .