herbicida fenoxi
Los herbicidas fenoxi (o "fenoxis") son dos familias de productos químicos que se han desarrollado como herbicidas comercialmente importantes , ampliamente utilizados en la agricultura . Comparten la estructura parcial del ácido fenoxiacético .
El primer grupo en ser descubierto actúa imitando a la hormona del crecimiento ácido indolacético (IAA). [1] Cuando se rocían sobre plantas de hoja ancha, inducen un crecimiento rápido e incontrolado ("crecer hasta la muerte"). Por lo tanto, cuando se aplican a cultivos monocotiledóneos ( gramíneas ) como el trigo o el maíz , eliminan selectivamente las malas hierbas de hoja ancha , dejando los cultivos relativamente intactos.
Introducidos en 1946, estos herbicidas se usaban ampliamente en la agricultura a mediados de la década de 1950. Los herbicidas fenoxi más conocidos son el ácido (4-cloro-2-metilfenoxi)acético ( MCPA ), el ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D) y el ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5- T). [2] Los análogos de cada uno de estos tres compuestos, con un grupo metilo adicional unido al ácido carboxílico, se comercializaron posteriormente como mecoprop , diclorprop y fenoprop . La adición del grupo metilo crea un quiralcentro en estas moléculas y la actividad biológica se encuentra solo en el isómero (2R) (ilustrado para el diclorprop). [3]
Otros miembros de este grupo son el ácido 4-(2,4-diclorofenoxi)butírico ( 2,4-DB ) y el ácido 4-(4-cloro-2-metilfenoxi)butírico ( MCPB ), que actúan como propesticidas para el 2,4- D y MCPA respectivamente: es decir, se convierten en plantas a estos principios activos. [4] Todos los herbicidas de auxina conservan su actividad cuando se aplican como sales y ésteres , ya que estos también son capaces de producir el ácido original in situ .
El Servicio Geológico de EE. UU. mapea el uso de herbicidas en la agricultura de EE. UU. En 2019, última fecha de la que se dispone de cifras, la 2,4-D fue la auxina más utilizada. Se rociaron 45 000 000 libras (20 000 000 kg) ese año, [5] en comparación con 2 000 000 libras (910 000 kg) del siguiente MCPA más aplicado. [6] La otra auxina que ahora se usa en cantidades comparables a la 2,4-D es la dicamba , donde la cifra de 2019 fue de 30 000 000 libras (14 000 000 kg). [7] Es un ácido benzoico en lugar de un ácido fenoxiacético cuyo uso ha crecido rápidamente desde 2016 a medida que se han cultivado cultivos modificados genéticamente para que sean resistentes a él. [8]
En la década de 1970, las empresas agroquímicas estaban trabajando para desarrollar nuevos herbicidas que fueran complementarios a las auxinas. El objetivo era encontrar materiales que controlaran selectivamente las malas hierbas en cultivos de hoja ancha como el algodón y la soja .
