El diclorprop es un herbicida clorofenoxi de estructura similar al 2,4-D que se utiliza para matar malezas de hoja ancha anuales y perennes. Es un componente de muchos herbicidas comunes. Aproximadamente 4 millones de libras de diclorprop se utilizan anualmente en los Estados Unidos .
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido ( R ) -2- (2,4-diclorofenoxi) propanoico | |
Otros nombres 2,4-DP | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.991 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 3077 2765 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 8 Cl 2 O 3 | |
Masa molar | 235,064 g / mol |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 116 a 120 ° C (241 a 248 ° F; 389 a 393 K) isómero R |
Punto de ebullición | 215 ° C |
720 mg / L a 20 ° C ( isómero R ) | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H302 , H312 , H315 , H318 | |
P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P362 , P363 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 204 ° C (399 ° F; 477 K) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | 2,4-D |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Química
El diclorprop posee un solo carbono asimétrico y, por lo tanto, es una molécula quiral ; sin embargo, solo el isómero R es activo como herbicida. Cuando el diclorprop se comercializó por primera vez en la década de 1960, se vendió como una mezcla racémica de estereoisómeros , pero desde entonces los avances en la síntesis asimétrica han hecho posible la producción del compuesto enantiopuro. En la actualidad, solo el R- diclorprop (también llamado diclorprop-p o 2,4-DP-p) y sus derivados se venden como pesticidas en los Estados Unidos.
El diclorprop es un ácido carboxílico y, al igual que los herbicidas relacionados con grupos ácidos libres, a menudo se vende como sal o éster . Actualmente, el éster 2-etilhexílico se usa comercialmente. Los ésteres de butoxietil e isooctilo alguna vez fueron populares, pero ya no están aprobados para uso agrícola. Para las sales, la sal de dimetilamina todavía está disponible, mientras que la sal de dietanolamina ya no se usa.
Según la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA), "se cree que el 2,4-DP-p aumenta la plasticidad de la pared celular , la biosíntesis de proteínas y la producción de etileno . El aumento anormal de estos procesos resulta en células anormales y excesivas división y crecimiento, dañando el tejido vascular. Los tejidos más susceptibles son los que están experimentando una división y crecimiento celular activo ". [1]
Efectos en la salud
La EPA califica la toxicidad aguda oral del diclorprop como "leve" basándose en un LD 50 de rata de 537 mg / kg, y sus derivados son incluso menos tóxicos. Sin embargo, se considera un irritante ocular grave. [1] Existe la preocupación de que los herbicidas clorofenoxi, incluido el diclorprop, puedan causar cáncer, y en 1987 la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) clasificó esta clase de compuestos como grupo 2B "posiblemente cancerígeno para los seres humanos". [2] La EPA clasifica el isómero R como "No es probable que sea cancerígeno para los seres humanos". [1]
Referencias
- ^ a b c Decisión de elegibilidad de reinscripción (RED) para Dichlorprop-p (2,4-DP-p) , US EPA, 29 de agosto de 2007]
- ^ HERBICIDAS DE CLOROFENOXIA (Grupo 2B) , Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC), 1987