Fentión es una organotiofosfato insecticida , avicida , y acaricida . Como la mayoría de los demás organofosforados , su mecanismo de acción es mediante la inhibición de la colinesterasa . Debido a su toxicidad relativamente baja para los seres humanos y los mamíferos, el fentión figura como un compuesto moderadamente tóxico en la clasificación de toxicidad de la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Y la Organización Mundial de la Salud . [1] [3]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido O , O- dimetil O - [3-metil-4- (metilsulfanil) fenil] fosforotioato | |
Otros nombres • Dimetoxi- [3-metil-4- (metiltio) fenoxi] -tioxofosforano • O, O- dimetil O - [3-metil-4- (metiltio) fenil] fosforotioato • O, O- dimetil O -4-metiltio- fosforotioato de m -tolilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.211 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 10 H 15 O 3 PS 2 | |
Masa molar | 278,33 g / mol |
Apariencia | líquido incoloro, casi inodoro; El fentión puro al 95-98% es un líquido aceitoso marrón con un olor débil a ajo |
Densidad | 1.250 g / cm 3 (a 20 ° C / 4 ° C) |
Punto de fusion | 7 ° C (45 ° F; 280 K) |
Punto de ebullición | 87 ° C (189 ° F; 360 K) a 0,01 mmHg |
54-56 ppm (a 20 ° C) | |
Solubilidad en aceites de glicéridos, metanol, etanol, éter, acetona y la mayoría de los disolventes orgánicos, especialmente los hidrocarburos clorados. | soluble |
Presión de vapor | 4 • 10 −5 mmHg (a 20 ° C) |
Farmacología | |
QP53BB02 ( OMS ) | |
Peligros | |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [2] |
REL (recomendado) | Ninguno establecido [2] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usos
El fentión es un insecticida de contacto y estomacal que se usa contra muchos insectos que pican. Es particularmente eficaz contra moscas de la fruta, saltamontes, chinches de los cereales, barrenadores del tallo, mosquitos, parásitos animales, ácaros, pulgones, polillas de la manzana y pájaros tejedores. Ha sido ampliamente utilizado en caña de azúcar, arroz, maíz de campo, remolacha, frutas de pepita y hueso, frutas cítricas, pistacho, algodón, aceitunas, café, cacao, verduras y vides. [3]
Debido a su alta toxicidad para las aves, el fentión se ha utilizado para controlar las aves tejedoras y otras aves plaga en muchas partes del mundo. El fentión también se usa en ganado, cerdos y perros para controlar piojos, pulgas, garrapatas, moscas y otros parásitos externos. [3] [4] [5]
En medio de la preocupación por los efectos nocivos sobre el medio ambiente, especialmente las aves, la Administración de Alimentos y Medicamentos ya no aprueba los usos del fentión. Sin embargo, el fentión se ha utilizado ampliamente en Florida para controlar los mosquitos adultos. Después de las evaluaciones preliminares de riesgos sobre la salud humana y el medio ambiente en 1998 y su revisión en 1999, la USEPA emitió una Decisión de elegibilidad de reinscripción provisional (IRED) para el fentión en enero de 2001. La EPA ha clasificado al fentión como plaguicida de uso restringido (RUP) y garantiza un manejo especial debido a su toxicidad. [6]
Algunos nombres comerciales comunes de fentión son Avigel, Avigrease, Entex, Baytex, Baycid, Dalf, DMPT, Mercaptophos, Prentox, Fenthion 4E, Queletox y Lebaycid. [3] El fentión está disponible en formulaciones de polvo, concentrado emulsionable, granulado, concentrado líquido, concentrado en aerosol, ULV y polvo humectable.
Síntesis
El fentión se puede sintetizar por condensación de 4-metilmercapto-m-cresol y fosforocloridotionato de dimetilo . [1]
Efectos en la salud
La exposición al fentión de la población en general es bastante limitada en función de su biodisponibilidad . La forma común de exposición al fentión está relacionada con la ocupación y se produce a través del contacto dérmico o la inhalación de polvo y aerosoles. [6] Otro medio probable de contaminación es a través de la ingestión de alimentos, especialmente si se ha aplicado recientemente con fentión. Hasta ahora, la ingestión es el caso de intoxicación grave más probable en humanos y animales. [1] Para evitar esto, los cultivos aplicados con fentión deben tener suficiente tiempo de degradación antes de la cosecha. Normalmente, de dos a cuatro semanas es suficiente dependiendo del tipo de cultivo.
La intoxicación por fentión es compatible con los síntomas de otros efectos de los organofosforados en la salud humana. Principalmente, el efecto es la inhibición de la colinesterasa.
Toxicidad aguda
La intoxicación aguda por fentión produce miosis (pupilas puntiagudas), dolor de cabeza, náuseas / vómitos, mareos, debilidad muscular, somnolencia, letargo, agitación o ansiedad. Si la intoxicación es moderada o grave, produce opresión en el pecho, dificultad para respirar, hipertensión, dolor abdominal, diarrea, salivación abundante, sudoración profusa o fasciculación. [4] [6]
Toxicidad crónica
No se ha informado del efecto crónico del fentión. [6]
Efectos ambientales
A pesar de su corta vida media en el medio ambiente, la toxicidad del fentión es muy importante para las aves y los invertebrados marinos / estuarinos. [4] Aunque algunas partes del mundo usan el fentión para controlar las aves plaga, como el pájaro tejedor , muchas aves silvestres no objetivo son víctimas de la intoxicación por fentión. Los síntomas agudos de la intoxicación por fentión en aves incluyen lagrimeo de los ojos, salivación espumosa, falta de movimiento, temblores, congestión de la tráquea, falta de coordinación al caminar y una frecuencia respiratoria anormalmente rápida o dificultad para respirar. Se ha encontrado que el fentión es tóxico para los peces y otros invertebrados acuáticos. También se ha descubierto que las abejas se ven muy afectadas por la contaminación por fentión. [3]
Degradación en la naturaleza
La fotodegradación y biodegradación son mecanismos comunes de degradación del fentión en el medio ambiente. En la atmósfera, el fentión en fase de vapor reacciona rápidamente con radicales hidroxilo producidos fotoquímicamente y su vida media es de aproximadamente 5 horas. En suelo y agua, la fotodegradación vuelve a ser un mecanismo predominante si hay suficiente presencia de luz solar. En un ambiente acuático normal, la vida media del fentión en el agua es de 2,9 a 21,1 días. [1] Puede estar degradado fotodinámicamente, química o biológicamente. Los mecanismos de degradación pueden ser hidrólisis, oxidación y / o alquilación-desalquilación, que dependen de la presencia de luz, temperatura, álcali o actividad enzimática. [7]
En el suelo, la degradación del fentión varía de cuatro a seis semanas y se produce por fotodegradación, así como por organismos anaeróbicos o no fotolíticos. Sin embargo, las partículas del suelo adsorben fuertemente el fentión haciéndolo menos susceptible a filtrarse con agua a través del suelo. [6]
Regulación
India
El fentión se utilizó en la India durante más de 30 años como larvicida para el control de las larvas de mosquitos. El compuesto estaba en la lista de revisión de la Junta Central de Insecticidas en la India y decidieron prohibir el producto debido a su alta toxicidad para su uso. El producto no se puede fabricar en la India después de enero de 2017. El gobierno de la India ha publicado la notificación Gazzetta con el efecto de prohibir muchos insecticidas tóxicos como el fentión y el DDVP. [8]
Australia
El fentión y el dimetoato se utilizaron ampliamente para combatir la mosca de la fruta de Queensland (Bactrocera tyroni) , una especie que ha causado más de $ 28,5 millones al año en daños a los cultivos de frutas australianos. Sin embargo, fue prohibido en 2011 debido a problemas de seguridad. [9] Se están investigando otros insecticidas y técnicas de control para controlar la propagación de esta plaga.
Referencias
- ^ a b c d e HSDB. (2003). Banco de datos de sustancias peligrosas: Fentión . Biblioteca Nacional de Medicina: Programa Nacional de Toxicología. Disponible en http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?HSDB Consultado el 29 de abril de 2009.
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0285" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c d e EXTOXNET. (2003). Perfil de información sobre plaguicidas para el fentión . Oficinas de Extensión Cooperativa de Cornell University, Michigan State University, Oregon State University y University of California en Davis. Disponible en http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/dienochlor-glyphosate/fenthion-ext.html Consultado el 25 de abril de 2009.
- ^ a b c USEPA. (2001). Decisión de elegibilidad de reinscripción provisional para el fentión . Agencia de Proteccion Ambiental de los Estados Unidos. Disponible en http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/REDs/0290ired.pdf Consultado el 25 de abril de 2009.
- ^ APVMA. (2005). Revisión de fentión: preguntas frecuentes . Autoridad Australiana de Plaguicidas y Medicamentos Veterinarios. Disponible en http://www.apvma.gov.au/chemrev/fenthion_faq.shtml Archivado el 19 de mayo de 2009en Wayback Machine. Consultado el 26 de abril de 2009.
- ^ a b c d e ASTDR. (2005). Información toxicológica sobre insecticidas utilizados para erradicar mosquitos (control del virus del Nilo occidental) . Departamento de Salud y Servicios Humanos: Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades. Disponible en http://www.atsdr.cdc.gov/consultations/west_nile_virus/fenthion.html Consultado el 25 de abril de 2009.
- ^ Wang, T .; Kadlac, T .; Lenahan, R. (1989). "Persistencia del fentión en el medio acuático". Boletín de Toxicología y Contaminación Ambiental . 42 (3): 389–94. doi : 10.1007 / BF01699965 . PMID 2706349 .
- ^ http://www.indianemployees.com/gazette-notifications/details/draft-order-banning-of-pesticides-order-2016
- ^ Lloyd, Annice C .; Hamacek, Edward L .; Kopittke, Rosemary A .; Peek, Thelma; Wyatt, Pauline M .; Neale, Christine J .; Eelkema, Marianne; Gu, Hainan (mayo de 2010). "Manejo de moscas de la fruta (Diptera: Tephritidae) en el distrito central de Burnett de Queensland, Australia". Protección de cultivos . 29 (5): 462–469. doi : 10.1016 / j.cropro.2009.11.003 . ISSN 0261-2194 .
enlaces externos
- Fentión en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)