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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido (2 E ) -But-2-enodioico | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 605763 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.404  |
| Número CE |
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| Número e | E297 (conservantes) |
| 49855 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
| un numero | 9126 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 4 H 4 O 4 | |
| Masa molar | 116,072 g · mol −1 |
| Apariencia | Blanco sólido |
| Densidad | 1,635 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 287 ° C (549 ° F; 560 K) (se descompone) [2] |
| 4,9 g / L a 20 ° C [1] | |
| Acidez (p K a ) | p k a1 = 3.03 , p k a2 = 4.44 (15 ° C, isómero cis) |
| −49,11 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| distinto de cero | |
| Farmacología | |
| D05AX01 ( OMS ) | |
| Peligros | |
| Pictogramas GHS | |
| Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H319 |
Consejos de prudencia del SGA | P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P313 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  2 1 0 |
autoignición temperatura | 375 ° C (707 ° F; 648 K) |
| Compuestos relacionados | |
Ácidos carboxílicos relacionados |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El ácido fumárico es un compuesto orgánico con la fórmula HO 2 CCH = CHCO 2 H. Un sólido blanco, el ácido fumárico se encuentra ampliamente en la naturaleza. Tiene un fruto -como gusto y se ha utilizado como aditivo alimentario. Su número E es E297. [3] Las sales y ésteres se conocen como fumaratos . Fumarato también puede referirse a la C
4H
2O2−
4ion (en solución). El ácido fumárico es el isómero trans del ácido butenodioico, mientras que el ácido maleico es el isómero cis.
Biosíntesis y ocurrencia [ editar ]
Se produce en organismos eucariotas a partir del succinato en el complejo 2 de la cadena de transporte de electrones a través de la enzima succinato deshidrogenasa . Es uno de los dos ácidos dicarboxílicos insaturados isoméricos , el otro es el ácido maleico . En el ácido fumárico, los grupos de ácido carboxílico son trans ( E ) y en el ácido maleico son cis ( Z ).
El ácido fumárico se encuentra en fumitorios ( Fumaria officinalis ), hongos bolete (específicamente Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius ), líquenes y musgo de Islandia .
El fumarato es un intermediario en el ciclo del ácido cítrico utilizado por las células para producir energía en forma de trifosfato de adenosina (ATP) a partir de los alimentos . Está formado por la oxidación del succinato por la enzima succinato deshidrogenasa . El fumarato es luego convertido por la enzima fumarasa en malato .
La piel humana produce ácido fumárico de forma natural cuando se expone a la luz solar . [4] [5]
El fumarato también es un producto del ciclo de la urea .
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- ^ El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "TCACycle_WP78" .
Usos [ editar ]
Comida [ editar ]
El ácido fumárico se ha utilizado como acidulante de los alimentos desde 1946. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la UE, [6] Estados Unidos [7] y Australia y Nueva Zelanda. [8] Como aditivo alimentario , se utiliza como regulador de la acidez y se puede denotar con el número E E297. Se utiliza generalmente en bebidas y polvos para hornear para los que se imponen requisitos de pureza. El ácido fumárico se utiliza en la elaboración de tortillas de trigo como conservante de alimentos y como ácido en la levadura. [9] Generalmente se usa como sustituto del ácido tartárico y ocasionalmente en lugar del ácido cítrico., a razón de 1 g de ácido fumárico por cada ~ 1,5 g de ácido cítrico, para agregar acidez , de manera similar a como se usa el ácido málico . Además de ser un componente de algunos sabores de vinagre artificiales, como las papas fritas con sabor a "sal y vinagre", [10] también se utiliza como coagulante en mezclas de pudín para cocinar.
El Comité Científico de Nutrición Animal de la Comisión Europea, parte de la DG Salud , encontró en 2014 que el ácido fumárico es "prácticamente no tóxico", pero las dosis altas probablemente sean nefrotóxicas después de un uso prolongado. [11]
Medicina [ editar ]
El ácido fumárico se desarrolló como un medicamento para tratar la psoriasis, una afección autoinmune, en la década de 1950 en Alemania, como una tableta que contiene 3 ésteres , principalmente dimetilfumarato , y que Biogen Idec comercializa como Fumaderm en Europa. Más tarde, Biogen desarrollaría el éster principal, dimetilfumarato, como tratamiento para la esclerosis múltiple .
En pacientes con esclerosis múltiple remitente-recurrente, el éster dimetilfumarato (BG-12, Biogen) redujo significativamente la recaída y la progresión de la discapacidad en un ensayo de fase 3. Activa la vía de respuesta antioxidante Nrf2 , la principal defensa celular contra los efectos citotóxicos del estrés oxidativo. [12]
Otros usos [ editar ]
El ácido fumárico se utiliza en la fabricación de resinas de poliéster y alcoholes polihídricos y como mordiente para tintes.
Cuando se agrega ácido fumárico a su alimento, los corderos producen hasta un 70% menos de metano durante la digestión. [13]
Seguridad [ editar ]
Es "prácticamente no tóxico", pero las dosis altas probablemente sean nefrotóxicas después de un uso prolongado. [11]
Síntesis y reacciones [ editar ]
El ácido fumárico se preparó primero a partir de ácido succínico . [14] Una síntesis tradicional implica la oxidación de furfural (del procesamiento del maíz ) usando clorato en presencia de un catalizador a base de vanadio . [15] Actualmente, la síntesis industrial de ácido fumárico se basa principalmente en la isomerización catalítica de ácido maleico en soluciones acuosas a un p H bajo . El ácido maleico es accesible en grandes volúmenes como un producto de hidrólisis del anhídrido maleico, producido por oxidación catalítica de benceno o butano . [3]
Las propiedades químicas del ácido fumárico se pueden anticipar a partir de los grupos funcionales que lo componen . Este ácido débil forma un diéster , sufre adiciones a través del doble enlace y es un excelente dienófilo .
El ácido fumárico no se quema en un calorímetro de bomba en condiciones en las que el ácido maleico se deflagra suavemente. Para los experimentos de enseñanza diseñados para medir la diferencia de energía entre los isómeros cis y trans, se puede moler una cantidad medida de carbono con el compuesto en cuestión y calcular la entalpía de combustión por diferencia.
Ver también [ editar ]
- Ciclo del ácido cítrico (ciclo TCA)
- Dermatología
- Fotosíntesis
- Ácido maleico , el isómero cis del ácido fumárico
Referencias [ editar ]
- ^ Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ Pubchem. "Ácido fumárico" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ a b Lohbeck, Kurt; Haferkorn, Herbert; Fuhrmann, Werner; Fedtke, Norbert (2000). "Ácidos maleico y fumárico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a16_053 . ISBN 3527306730.
- ^ Ingredientes activos utilizados en cosméticos: encuesta de seguridad , Consejo de Europa. Comité de Expertos en Productos Cosméticos
- ^ "Alimentos con ácido fumárico" . Consultado el 22 de abril de 2018 .
- ^ Agencia de normas alimentarias del Reino Unido: "Aditivos aprobados por la UE actual y sus números E" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .
- ^ Administración de Drogas y Alimentos de Estados Unidos: "Listado de aditivos alimentarios Estado Parte II" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .
- ^ Código de normas alimentarias de Australia Nueva Zelanda "Norma 1.2.4 - Etiquetado de ingredientes" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .
- ^ "Ácido fumárico - The Chemical Company" . The Chemical Company . Consultado el 22 de abril de 2018 .
- ^ Come, serio. "La ciencia detrás de chips de sal y vinagre" . www.seriouseats.com .
- ^ a b Comisión Europea: "Informe de la Comisión Europea del Comité Científico de Nutrición Animal sobre la seguridad del ácido fumárico" (PDF) . Consultado el 7 de marzo de 2014 .
- ^ Gold R .; Kappos L .; Arnold DL; et al. (20 de septiembre de 2012). "Estudio de fase 3 controlado con placebo de BG-12 oral para la esclerosis múltiple recidivante". N Engl J Med . 367 (12): 1098-1107. doi : 10.1056 / NEJMoa1114287 . PMID 22992073 . S2CID 6614191 .
- ^ "Los científicos buscan cortar la flatulencia de la vaca" . phys.org. 21 de marzo de 2008.
- ^ Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Annalen der Chemie 1892 de Justus Liebig, volumen 268, página 255-6. doi : 10.1002 / jlac.18922680108
- ^ Milas, NA "Ácido fumárico" Síntesis orgánica 1943, Volumen colectivo 2, página 302. Versión en línea
Enlaces externos [ editar ]
- Tarjeta internacional de seguridad química 1173
| vtmiVía metabólica del ciclo del ácido cítrico | ||
|---|---|---|
Acetil-CoA 2O | Oxaloacetato NADH + H + NAD + Malato H 2 O Fumarato FADH 2 MODA Succinato CoA + ATP (GTP) P i + ADP (PIB) Succinil-CoA | |
| NADH + H + + CO 2 | ||
| CoA | NAD + | |
Citrato H 2O cis- Aconitate H 2O Isocitrato NAD (P) + NAD (P) H + H + Oxalosuccinato CO 2 2-oxoglutarato | ||
| vtmi Vía metabólica del ciclo de la urea | |||||||||||||||||
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