La fumonisina B4 (o FB4) es una micotoxina fumonisina producida principalmente por los hongos Fusarium proliferatum , Fusarium verticillioides (anteriormente Fusarium moniliforme ). Recientemente se ha detectado FB4 en hongos Aspergillus niger y en varias especies de Tolypocladium . [1]
![]() Estructura molecular de la fumonisina B4 | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 R , 2 ′ R ) - {[(5 R , 6 R , 7 S , 9 S , 18 S , 19 S ) -19-Amino-18-hidroxi-5,9-dimetilicosano-6,7-diilo ] bis (oxi)} bis (ácido 4-oxobutano-1,2-dicarboxílico) | |
Otros nombres FB4 | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 34 H 59 N O 13 | |
Masa molar | 689,83 g / mol |
Apariencia | Polvo blanco a blanquecino |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
FB4 es similar a la fumonisina B2 y la fumonisina B3 pero carece de un grupo hidroxi ubicado en el gamma- al sustituyente amino mientras que carece de dos grupos hidroxi en comparación con la fumonisina B1 . [2] La fumonisina B4 se publicó por primera vez en 1991. [3]
Isómeros
Se han detectado varios isómeros de fumonisina B4. Un grupo más grande es la forma parcialmente hidrolizada, denominada PHFB4, que se ha detectado mediante HPLC - ITMS . [4] Otro isómero significativo es el 3- epi -FB4, que se ha identificado mediante RMN ; también se ha demostrado que este isómero se encuentra en el 10-40% de la muestra normal de FB4 en la naturaleza. [5]
Toxicidad
La fumonisina B4 pertenece a la clase de análogos de FB, que es el grupo más significativo desde la perspectiva de la toxicidad. [6] Actualmente se desconoce la toxicidad de la fumonisina B4 en comparación con la fumonisina B1 o B2, ya que se están realizando más investigaciones, sin embargo, en la naturaleza, su concentración es significativamente menor. La fumonisina B4 inhibe la esfingosina aciltransferasa .
La fumonisina B4 y otras fumonisinas contaminan con frecuencia el maíz y otros cultivos. [7]
Referencias
- ^ Jesper Mølgaard Mogensen; Kirsten Amalie Møller; Pernille Freiesleben; Roman Labuda; Elisabeth Varga; Michael Sulyok; Alena Kuba ́tova; Ulf Thrane; Birgitte Andersen; Kristian Fog Nielsen (2010). "Producción de fumonisinas B2 y B4 en especies de Tolypocladium". Revista de microbiología y biotecnología industrial . 38 (9): 1329–35. doi : 10.1007 / s10295-010-0916-1 .
- ^ PubChem. "Fumonisina B4" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Consultado el 6 de octubre de 2020 .
- ^ Maria E. Cawood; Wentzel CA Gelderblom; Robert Vleggaar; Yosef Behrend; Pieter G. Thiel; Walter FO Marasas (1991). "Aislamiento de las micotoxinas fumonisinas: un enfoque cuantitativo". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 39 (11): 1958–1962. doi : 10.1021 / jf00011a014 .
- ^ Tibor Bartok; Arpad Szecsi; Andras Szekeres; Akos Mesterhazy; Mihaly Bartok (2006). "Detección de nuevas micotoxinas fumonisinas y compuestos similares a las fumonisinas mediante cromatografía líquida de alta resolución de fase inversa / espectrometría de masas con trampa de iones de ionización por electropulverización". Comunicaciones rápidas en espectrometría de masas . 20 (16): 2447–62. doi : 10.1002 / rcm.2607 . PMID 16871522 .
- ^ Wentzel CA Gelderblom; Vikash Sewram; Gordon S. Shephard; Petra W. Snijman; Kenny Tenza; Liana van der Westhuizen; Robert Vleggaar (2007). "Estructura y aparición natural de estereoisómeros de las micotoxinas de la serie Fumonisina B". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 55 (11): 4388–4394. doi : 10.1021 / jf070061h . PMID 17469843 .
- ^ John P. Rheeder; Walter FO Marasas; Hester F. Vismer (2002). "Producción de análogos de fumonisinas por especies de Fusarium" . Microbiología aplicada y ambiental . 68 (5): 2101–2105. doi : 10.1128 / AEM.68.5.2101-2105.2002 . PMC 127586 . PMID 11976077 .
- ^ Jeong-Ah Seo; Yin-Won Lee (1999). "Aparición natural de la serie C de fumonisinas en maíz mohoso" . Microbiología aplicada y ambiental . 65 (3): 1331-1334. doi : 10.1128 / AEM.65.3.1331-1334.1999 . PMC 91184 . PMID 10049903 .