Furazabol ( INN , JAN ) (nombres de marca Frazalon , Miotalon , Qu Zhi Shu ), también conocido como androfurazanol , es un esteroide anabólico-androgénico sintético , activo por vía oral que se comercializa en Japón desde 1969. [1] [2] [3 ] [4] es un 17α-alquilados derivado de la dihidrotestosterona (DHT) y está estrechamente relacionado estructuralmente con estanozolol , a diferencia de que sólo por tener un furazan anillo de sistema en lugar de pirazol . [5] Furazabol tiene una relación relativamente alta de actividad anabólica a androgénica . [4] Al igual que con otros AAS 17α-alquilados, puede tener un riesgo de hepatotoxicidad . [6] El fármaco ha sido descrito como un antihiperlipidémico y se afirma que es útil en el tratamiento de la aterosclerosis y la hipercolesterolemia , [5] pero según William Llewellyn, tales propiedades del furazabol son un mito. [7]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Frazalon, Miotalon, Qu Zhi Shu |
Otros nombres | Androfurazanol; DH-245; Furazalon; Frazalon; Pirzalon; 17α-metil-5α-androsta [2,3- c ] furazan-17β-ol; 17β-hidroxi-17α-metil-5α-androstano [2,3- c ] -1 ', 2', 5'-oxadiazol; 17α-Metil-5α-androstano [2,3- c ] [1,2,5] oxadiazol-17β-ol |
Vías de administración | Oral |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Vida media de eliminación | 4 horas [ cita requerida ] |
Excreción | Orina |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider |
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UNII |
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CHEMBL |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Tarjeta de información ECHA | 100.013.621 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 30 N 2 O 2 |
Masa molar | 330,472 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Sonrisas
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InChI
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Dopaje
Anteriormente, una droga relativamente desconocida para los atletas norteamericanos, Furazabol ganó notoriedad en la Comisión de Investigación sobre el Uso de Drogas y Prácticas Prohibidas destinadas a Incrementar el Rendimiento Atlético (conocido coloquialmente como The Dubin Inquiry). Después de ganar el oro de los 100 metros en los Juegos Olímpicos de Verano de 1988 en Seúl , el velocista canadiense Ben Johnson dio positivo por el esteroide anabólico Stanozolol , luego fue despojado de su medalla de oro y prohibido competir durante dos años. [8] Johnson inicialmente negó las acusaciones, afirmando que nunca había consumido sustancias prohibidas. Más tarde afirmó que el hallazgo positivo fue el resultado de un sabotaje, y que en realidad había tomado Furazabol, que en ese momento no pudo ser detectado por el ensayo de cromatografía de gases y espectrometría de masas utilizado para analizar muestras en los Juegos. Por el contrario, el estanozolol se había utilizado ampliamente en los círculos de atletas de élite desde la década de 1970 y, a partir de 1988, podía identificarse de manera confiable mediante procedimientos de prueba convencionales. [9]
Al testificar antes de la investigación de Dubin, el médico de Johnson, George "Jamie" Astaphan, afirmó que había estado administrando Furazabol (al que llamó Estragol) a Johnson desde mediados de la década de 1980, y que Johnson probablemente se autoadministró estanozolol dentro de un mes de la apertura de los Juegos en Seúl.
En un testimonio posterior, la compañera de entrenamiento de Johnson, Angella Issajenko, le dijo a la Comisión que ella también había obtenido Furazabol de Astaphan, o eso creía ella. La ex poseedor del récord canadiense reveló que, después de la prueba positiva de Johnson, se le hizo un análisis en un frasco sobrante de lo que pensaba que contenía Furazabol, y se le informó que se identificó como estanozolol. Issajenko, y más tarde el presidente del Tribunal Supremo de la Comisión, Charles Dubin, concluyeron que Astaphan había estado vendiendo estanozolol a Johnson, Issajenko y otros miembros del equipo canadiense todo el tiempo, y que Furazabol era un producto de su imaginación o una mentira descarada. [10]
Referencias
- ^ J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 585–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. 2000. págs. 475–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Enciclopedia de fabricación farmacéutica, 3ª edición . Elsevier. págs. 1725–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ a b Progresos en Química Medicinal . Elsevier. 1 de enero de 1979. págs. 62–63. ISBN 978-0-08-086264-4.
- ^ a b Fragkaki AG, Angelis YS, Koupparis M, Tsantili-Kakoulidou A, Kokotos G, Georgakopoulos C (2009). "Características estructurales de los esteroides anabólicos androgénicos que contribuyen a la unión al receptor de andrógenos ya sus actividades anabólicas y androgénicas. Modificaciones aplicadas en la estructura esteroidea". Esteroides . 74 (2): 172–97. doi : 10.1016 / j . esteroides.2008.10.016 . PMID 19028512 . S2CID 41356223 .
- ^ Abbate V, Kicman AT, Evans-Brown M, McVeigh J, Cowan DA, Wilson C, Coles SJ, Walker CJ (2015). "Los esteroides anabólicos detectados en los suplementos dietéticos de culturismo - un riesgo significativo para la salud pública". Prueba de Drogas Anal . 7 (7): 609-18. doi : 10.1002 / dta.1728 . PMID 25284752 .
- ^ William Llewellyn (2007). Anabolics 2007: Manual de referencia de esteroides anabólicos . Cuerpo de ciencia. ISBN 978-0967930466.
- ^ Mann, Andrea. "27 de septiembre de 1988: Ben Johnson es despojado de su medalla de oro olímpica después de fallar la prueba de drogas" . BT . BT Group . Consultado el 24 de marzo de 2020 .
- ^ Masse, Robert (1989). "Estudios sobre esteroides anabólicos. III. Detección y caracterización de metabolitos urinarios de estanozolol en humanos por cromatografía de gases-espectrometría de masas". Revista de cromatografía . 497 : 17–37. PMID 2625454 .
- ^ Harvey, Randy (17 de marzo de 1989). "Sustancia blanca lechosa: ¿Es una solución?" . Los Angeles Times . Consultado el 24 de marzo de 2020 .