El alcohol furfurílico es un compuesto orgánico que contiene un furano sustituido con un grupo hidroximetilo . Es un líquido incoloro, pero las muestras envejecidas aparecen de color ámbar. Posee un leve olor a quemado y un sabor amargo. Es miscible con agua pero inestable. Es soluble en solventes orgánicos comunes . [4]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido (Furan-2-il) metanol | |
Otros nombres Furan-2-ilmetanol Alcohol furfurílico 2-Furanmetanol 2-Furancarbinol 2- (hidroximetil) furano | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.388 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 5 H 6 O 2 | |
Masa molar | 98,10 g / mol |
Apariencia | líquido incoloro |
Olor | olor a quemado [2] |
Densidad | 1,128 g / cm 3 |
Punto de fusion | −29 ° C (−20 ° F; 244 K) |
Punto de ebullición | 170 ° C (338 ° F; 443 K) |
miscible | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 65 ° C; 149 ° F; 338 K [2] |
Límites explosivos | 1,8% - 16,3% [2] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LC 50 ( concentración media ) | 397 ppm (ratón, 6 h) 85 ppm (rata, 6 h) 592 ppm (rata, 1 h) [3] |
LC Lo ( menor publicado ) | 597 ppm (ratón, 6 h) [3] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 50 ppm (200 mg / m 3 ) [2] |
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (40 mg / m 3 ) ST 15 ppm (60 mg / m 3 ) [piel] [2] |
IDLH (peligro inmediato) | 75 ppm [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El alcohol furfurílico se fabrica industrialmente mediante la hidrogenación de furfural , que a su vez se produce típicamente a partir de biomasa residual como las mazorcas de maíz o el bagazo de caña de azúcar . Como tal, el alcohol furfurílico puede considerarse una sustancia química verde. [5] Se han investigado sistemas de un solo recipiente para producir alcohol furfurílico directamente a partir de xilosa utilizando catalizadores ácidos sólidos . [6]
Reacciones
Sufre muchas reacciones, incluidas las adiciones de Diels-Alder a alquenos y alquinos electrofílicos. La hidroximetilación da 1,5-bis (hidroximetil) furano . La hidrólisis da ácido levulínico . Tras el tratamiento con ácidos, calor y / o catalizadores , se puede hacer que el alcohol furfurílico se polimerice en una resina, poli (alcohol furfurílico). Se puede proceder a la hidrogenación del alcohol furfurílico para dar un derivado hidroximetílico de tetrahidrofurano y 1,5-pentanodiol. También se describe la reacción de eterificación de alcohol furfurílico con haluro de alquilo o arilo (por ejemplo, cloruro de bencilo) en el sistema trifásico líquido-líquido-líquido con la ayuda de un catalizador de transferencia de fase . [7] En la reacción de Achmatowicz , también conocida como transposición de Achmatowicz, el alcohol furfurílico se convierte en un dihidropirano .
Aplicaciones
El uso principal del alcohol furfurílico es como monómero para la síntesis de resinas de furano . [4] [8] Estos polímeros se utilizan en compuestos de matriz polimérica termoendurecible , cementos, adhesivos , recubrimientos y resinas de fundición . La polimerización implica una policondensación catalizada por ácido, que normalmente produce un producto reticulado de color negro. [9] A continuación se muestra una representación muy simplificada.
Usar como propulsor de cohetes (componente de combustible)
El alcohol furfurílico se ha utilizado en cohetería como combustible que se enciende hipergólicamente (inmediata y enérgicamente en contacto) con ácido nítrico fumante blanco o oxidante de ácido nítrico fumante rojo . [10] El uso de hipergólicos evita la necesidad de un encendedor . A finales de 2012, Spectra, un concepto de motor de cohete líquido que utiliza ácido nítrico fumante blanco como oxidante del combustible de alcohol furfurílico, fue sometido a pruebas estáticas por Copenhagen Suborbitals . [11] [12]
Debido a su bajo peso molecular, el alcohol furfurílico puede impregnar las células de la madera, donde puede polimerizarse y unirse a la madera mediante calor, radiación y / o catalizadores o reactivos adicionales. La madera tratada tiene una estabilidad dimensional a la humedad, dureza y resistencia a la descomposición e insectos mejoradas; los catalizadores pueden incluir cloruro de zinc , ácido cítrico y fórmico , así como boratos. [13] [14]
Seguridad
La dosis letal mediana de alcohol furfurílico varía de 160 a 400 mg / kg (ratón o conejo, oral). [ cita requerida ]
Ver también
- Furfurilamina - amina correspondiente
- 2-furonitrilo - nitrilo correspondiente
- Furan-2-ilmetanotiol - tiol correspondiente
- Ácido 2-furoico - ácido carboxílico correspondiente
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 4215 .
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0298" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Alcohol furfurílico" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Hoydonckx, HE; Van Rhijn, WM; Van Rhijn, W .; De Vos, DE; Jacobs, PA "Furfural y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a12_119.pub2 .
- ^ Mariscal, R .; Maireles-Torres, P .; Ojeda, M .; Sádaba, I .; López Granados, M. (2016). "Furfural: una molécula de plataforma renovable y versátil para la síntesis de productos químicos y combustibles" (PDF) . Entorno energético. Sci . 9 (4): 1144-1189. doi : 10.1039 / C5EE02666K . hdl : 10261/184700 . ISSN 1754-5692 .
- ^ Gómez Millán, Gerardo; Sixta, Herbert (23 de septiembre de 2020). "Hacia la síntesis verde de alcohol furfurílico en un sistema de un solo recipiente de xilosa: una revisión" . Catalizadores . 10 (10): 1101. doi : 10.3390 / catal10101101 .
- ^ Katole DO, Yadav GD. Intensificación de procesos y minimización de residuos mediante catálisis de transferencia trifásica líquido-líquido-líquido para la síntesis de 2 - ((benciloxi) metil) furano. Catálisis molecular 2019; 466: 112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004
- ^ Brydson, JA (1999). "Resinas de furano". En JA Brydson (ed.). Materiales plásticos (Séptima ed.). Oxford: Butterworth-Heinemann. págs. 810–813. doi : 10.1016 / B978-075064132-6 / 50069-3 . ISBN 9780750641326.
- ^ Choura, Mekki; Belgacem, Naceur M .; Gandini, Alessandro (enero de 1996). "Policondensación catalizada por ácido de alcohol furfurílico: mecanismos de formación de cromóforos y enlaces cruzados". Macromoléculas . 29 (11): 3839–3850. Código Bibliográfico : 1996MaMol..29.3839C . doi : 10.1021 / ma951522f .
- ^ MUNJAL, NL (mayo de 1970). "Catalizadores de ignición para alcohol furfurílico - Bipropelente de ácido nítrico fumante rojo". Revista AIAA . 8 (5): 980–981. Código bibliográfico : 1970AIAAJ ... 8..980M . doi : 10,2514 / 3,5816 .
- ^ Madsen, Peter. "Spectra-testen" . Archivado desde el original el 12 de septiembre de 2012 . Consultado el 10 de septiembre de 2012 .
- ^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 17 de marzo de 2013 . Consultado el 1 de mayo de 2013 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace ) Informe de prueba del motor Spectra pdf
- ^ Alfred J., Stamm (1977). "Capítulo 9". Tecnología de la madera: aspectos químicos . Serie de simposios ACS. 43 . Washington: Sociedad Química Estadounidense. págs. 141-149. doi : 10.1021 / bk-1977-0043.ch009 . ISBN 9780841203730.
- ^ Baysal, Ergun; Ozaki, S. Kiyoka; Yalinkilic, MustafaKemal (21 de agosto de 2004). "Estabilización dimensional de madera tratada con alcohol furfurílico catalizada por boratos". Ciencia y Tecnología de la Madera . doi : 10.1007 / s00226-004-0248-2 . S2CID 33699990 .
enlaces externos
- Riesgos para la salud
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Literatura: KJ Zeitsch, La química y tecnología del furfural y sus muchos subproductos, Elsevier, 2000