Ácido 2-furoico
El ácido 2-furoico es un ácido carboxílico heterocíclico , que consta de un anillo aromático de cinco miembros y un grupo de ácido carboxílico . Su nombre se deriva de la palabra latina furfur , que significa salvado. [2] Las sales y ésteres de ácidos furoicos se conocen como furoatos .
El ácido 2-furoico es un compuesto orgánico que se encuentra con mayor frecuencia en los productos alimenticios como conservante y aromatizante. Otros usos del ácido 2-furoico incluyen la preparación de nailon y las tecnologías ópticas.
La molécula descrita por primera vez por Carl Wilhelm Scheele en 1780 y fue el primer derivado conocido del heterociclo conocido como furano . Desde entonces, se probó la reactividad del compuesto con diferentes sustancias y organismos. Se descubrió que el ácido 2-furoico puede ser la única fuente de carbono y energía para el organismo Pseudomonas putida . El organismo degrada aeróbicamente el compuesto. [3] [4]
El ácido 2-furoico se puede sintetizar mediante la oxidación de alcohol furfurílico o furfural . Esto se puede lograr de forma química o biocatalítica . Actualmente la vía industrial implica la reacción de Cannizaro de furfural en una solución acuosa de NaOH; esta ruta produce tanto ácido 2-furoico como alcohol furfurílico. [5] La ruta biocatalítica involucra al microorganismo Nocardia corallina . Los experimentos que involucran esta conversión microbiana dieron como resultado altos rendimientos: 98% de alcohol 2-furfurílico y 88% de 2-furanaldehído. Oxidación con N. corallinaes único porque la mayoría de los demás microorganismos producen dos productos de la oxidación, el ácido y el alcohol. Además, no se produce la destrucción del anillo aromático. [6]
En uso industrial, el ácido 2-furoico es un conservante que actúa como bactericida y fungicida . También se considera un ingrediente aromatizante aceptable y alcanzó un estado generalmente reconocido como seguro (GRAS) en 1995 por la Asociación de Fabricantes de Saborizantes y Extractos (FEMA). El ácido 2-furoico se caracteriza por ser un sólido cristalino de color blanco a blanquecino y tiene un olor distintivo que se describe en la Enciclopedia de aditivos alimentarios y colorantes como dulce, aceitoso, herbáceo y terroso. [7] El ácido 2-furoico se utiliza a menudo como material de partida para la producción de ésteres de furoato. Este y sus derivados también ayudan en la producción de medias de nailon y se utilizan a menudo en la investigación biomédica.
En su mayor parte, el ácido 2-furoico es relativamente estable. Sin embargo, el ácido 2-furoico es reactivo con materiales oxidantes . No es reactivo con agentes reductores, materiales combustibles, materiales orgánicos, metales, ácidos o álcalis .
