De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a búsqueda
Estructura química de un tial.

Un tial o tioaldehído es un grupo funcional en química orgánica que es similar a un aldehído , RC (O) H, en el que un átomo de azufre (S) reemplaza al átomo de oxígeno (O) del aldehído (R representa un grupo alquilo o arilo ). Los tioaldehídos son incluso más reactivos que las tiocetonas . Los tioaldehídos sin obstáculos son generalmente demasiado reactivos para ser aislados; por ejemplo, el tioformaldehído , H 2 C = S, se condensa en el trímero cíclico 1,3,5-tritiano . Tioacroleína, H 2C = CHCH = S, formado por la descomposición de la alicina del ajo , sufre una auto reacción de Diels-Alder dando vinilditiinas isoméricas . [1] [2] Si bien el tioformaldehído es altamente reactivo, se encuentra en el espacio interestelar junto con sus isotopólogos mono y di-deuterados . [3] Sin embargo, con suficiente volumen estérico, se pueden aislar tioaldehídos estables. [4]

En trabajos iniciales, la existencia de tioaldehídos se infirió mediante procesos de captura. Por ejemplo, se propuso la reacción de Fc 2 P 2 S 4 con benzaldehído para formar tiobenzaldehído, que forma un cicloaducto con los iluros de ditiofosfina para formar un anillo C 2 PS 3 . [5]

Ver también [ editar ]

Referencias [ editar ]

  1. ^ HW Kroto; BM Landsberg; RJ Suffolk; A. Vodden (1974). "Los espectros de fotoelectrones y microondas de las especies inestables tioacetaldehído, CH 3 CHS y tioacetona, (CH 3 ) 2 CS". Chem. Phys. Letón. 29 (2): 265–269. Código Bibliográfico : 1974CPL .... 29..265K . doi : 10.1016 / 0009-2614 (74) 85029-3 .
  2. ^ E. Block (2010). Ajo y otros alliums: el saber y la ciencia . Real Sociedad de Química. ISBN 978-0-85404-190-9.
  3. ^ http://www.astro.uni-koeln.de/site/vorhersagen/molecules/ism/H2CS.html
  4. ^ N. Takeda; N. Tokitoh; R. Okazaki (1997). "Síntesis, estructura y reacciones de los primeros isómeros rotacionales de tiobenzaldehídos estables, 2,4,6-tris [bis (trimetilsilil) metil] tiobenzaldehídos". Chem. EUR. J. 3 : 62–69. doi : 10.1002 / chem.19970030111 .
  5. ^ A. Capperucci; A. Degl'Innocenti; P. Scafato; P. Spagnolo (1995). "Aplicaciones sintéticas de bis (trimetilsilil) sulfuro: Parte II. Síntesis de o-Azido-Tioaldehídos aromáticos y heteroaromáticos". Letras de química . 24 (2): 147. doi : 10.1246 / cl.1995.147 .