El sumaneno es un hidrocarburo aromático policíclico y de interés científico porque la molécula puede considerarse un fragmento de buckminsterfullereno . Suman significa " girasol " tanto en hindi como en sánscrito . [1] El núcleo del areno es un anillo de benceno y la periferia se compone de anillos de benceno alternados (3) y anillos de ciclopentadieno (3). A diferencia del fullereno , el sumaneno tiene posiciones bencilo que están disponibles para reacciones orgánicas .
La estructura de Sumanene se puede deducir de la oxidación del 1,5,9-trimetiltrifenileno, pero la primera síntesis práctica comienza con el norbornadieno . [2] El norbornadieno se convierte en un estannano por la acción del n -butillitio , el dibromoetano y el cloruro de tributilestaño . Una reacción de Ullmann de este estannano con CuTC produce el núcleo de benceno. Los puentes de metileno (- CH
2-) creados en esta conversión luego migran en una metátesis de apertura de anillo en tándem y una metátesis de cierre de anillo por el catalizador de Grubbs . La estructura final se obtiene por oxidación por DDQ .
Sumanene es una molécula en forma de cuenco con una profundidad de cuenco de 118 picómetros . [3] Los 6 átomos de carbono centrales están piramidalizados en 9° y la molécula muestra una considerable alternancia de enlaces (138,1 a 143,1 pm). Sumanene también experimenta una inversión de recipiente a recipiente con una barrera de inversión de 19,6 kcal / mol (82 kJ /mol) a 140 °C, que es mucho mayor que la encontrada para su primo corannulene . Como cualquier protón bencílico , los protones de sumaneno pueden ser extraídos por una base fuerte como el t-butil litio.para formar el sumaneno mono carbanión . Este nucleófilo fuerte puede reaccionar con un electrófilo como el cloruro de trimetilsililo al derivado de trimetilsililo.
El trianión también ha sido reportado. [4] Se han investigado las propiedades de transporte de electrones [5] [6] así como la RMN de carbono [7]
Se han descrito derivados del sumaneno [8] como el naftosumaneno [9] y el trisialsumaneno [10] [11] . Los sumanenos quirales son de cierto interés con respecto a la quiralidad inherente , [12] ejemplos son trimetilsumaneno quiral [13] y un complejo de hierro ciclopentadienil sumaneno quiral [14]