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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC d -ácido glucónico | |
| Nombre IUPAC sistemático Ácido (2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -2,3,4,5,6-pentahidroxihexanoico | |
| Otros nombres Ácido dextrónico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.007.639  |
| Número CE |
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| Número e | E574 (reguladores de acidez, ...) |
PubChem CID | |
| UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 6 H 12 O 7 | |
| Masa molar | 196,155 g · mol −1 |
| Apariencia | Cristales incoloros |
| Punto de fusion | 131 ° C (268 ° F; 404 K) |
| 316 g / L [1] | |
| Acidez (p K a ) | 3,86 [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El ácido glucónico es un compuesto orgánico con fórmula molecular C 6 H 12 O 7 y fórmula estructural condensada HOCH 2 (CHOH) 4 COOH. Es uno de los 16 estereoisómeros del ácido 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanoico.
En solución acuosa a pH neutro , el ácido glucónico forma el ión gluconato . Las sales de ácido glucónico se conocen como "gluconatos". El ácido glucónico, las sales de gluconato y los ésteres de gluconato se encuentran ampliamente en la naturaleza porque tales especies surgen de la oxidación de la glucosa . Algunos medicamentos se inyectan en forma de gluconatos.
Estructura química [ editar ]
La estructura química del ácido glucónico consiste en una cadena de seis carbonos, con cinco grupos hidroxilo colocados de la misma manera que en la forma de cadena abierta de la glucosa , terminando en un grupo de ácido carboxílico . En solución acuosa, el ácido glucónico existe en equilibrio con el éster cíclico glucono delta-lactona .
Producción [ editar ]
El ácido glucónico se produce oxidando la glucosa. Esto puede ser realizado de varias maneras:
- Vía peróxido de hidrógeno [3]
- Vía bromo [4]
- En un baño de fermentación [5] [6]
Ocurrencia y usos [ editar ]
El ácido glucónico se encuentra naturalmente en frutas , miel y vino . En 1929 Horace Terhune Herrick desarrolló un proceso para producir la sal por fermentación . [7] Como aditivo alimentario (E574 [8] ), ahora se lo conoce como regulador de la acidez .
El anión gluconato quela el Ca 2+ , Fe 2+ , Al 3+ y otros metales, incluidos los lantánidos y actínidos . También se utiliza en productos de limpieza , donde disuelve los depósitos minerales, especialmente en solución alcalina.
El gluconato de calcio , en forma de gel, se usa para tratar quemaduras por ácido fluorhídrico ; [9] [10] Las inyecciones de gluconato de calcio pueden usarse en casos más graves para evitar la necrosis de los tejidos profundos, así como para tratar la hipocalcemia en pacientes hospitalizados. El gluconato también es un electrolito presente en determinadas soluciones, como " plasmalyte a ", que se utiliza para la reanimación con fluidos intravenosos. [11] El gluconato de quinina es una sal de ácido glucónico y quinina, que se usa para inyección intramuscular en el tratamiento de la malaria .
Las inyecciones de gluconato de zinc se utilizan para castrar a los perros machos. [12]
En el pasado se propusieron inyecciones de gluconato ferroso para tratar la anemia . [13]
El gluconato también se usa en edificaciones y construcciones como aditivo para concreto (retardador) para ralentizar las reacciones de hidratación del cemento y retrasar el tiempo de fraguado del cemento. Permite más tiempo para colocar el hormigón, o extender el calor de hidratación del cemento durante un período de tiempo más largo para evitar una temperatura demasiado alta y el agrietamiento resultante. [14] [15] Los retardadores se mezclan con el hormigón cuando la temperatura del tiempo es alta o para moldear losas de hormigón grandes y gruesas en capas sucesivas y suficientemente bien mezcladas.
Ver también [ editar ]
- Ácido urónico
- Ácido glucurónico
- Ácido isosacarínico (ISA)
Referencias [ editar ]
- ^ "Ácido D-glucónico" . Sociedad Química Estadounidense .
- ^ Bjerrum, J. y col. Constantes de estabilidad , Chemical Society, Londres, 1958.
- ^ Mao, Ying-Ming (2016). "Preparación de ácido glucónico por oxidación de glucosa con peróxido de hidrógeno" . Revista de procesamiento y conservación de alimentos . 41 (1).
- ^ Bunzel, HH (1910). "El mecanismo de oxidación de la glucosa por bromo" (PDF) . Revista de Química Biológica . 7 (3).
- ^ Mayo, Orville E .; Herrick, Horace T .; Thom, Charles; Iglesia, Margaret B. (1927). "La producción de ácido glucónico por el grupo penicillium luteum-purpurogenum. Parte I." Revista de Química Biológica . 75 (22): 417–422.
- ^ Mayo, Orville E .; Herrick, Horace T. (1928). "La producción de ácido glucónico por el grupo penicillium luteum-purpurogenum. Parte II" . Revista de Química Biológica . 77 (1): 185-195.
- ^ "Toda la química" . Revista Time . 13 de mayo de 1929 . Consultado el 12 de julio de 2010 .
El Dr. Horace T. Herrick (Departamento de Agricultura de EE. UU.) Habló de experimentos que tenían como objetivo producir ácido tartárico a partir del moho.
No tuvieron éxito en su objetivo, pero se encontró una forma de obtener ácido glucónico.
Este ácido anteriormente costaba $ 100 por libra, ahora se puede fabricar por menos de 35 ¢.
Se puede utilizar en la fabricación de colorantes al nuevo precio;
también, para producir gluconato de calcio, valioso medicinalmente en el tratamiento de hemorragias.
- ^ UE actual aprobado aditivos y sus números E . Agencia de Normas Alimentarias.
- ^ el Saadi MS, Hall AH, Hall PK, Riggs BS, Augenstein WL, Rumack BH (1989). "Exposición dérmica de ácido fluorhídrico". Vet Hum Toxicol . 31 (3): 243–7. PMID 2741315 . Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Roblin I., Urban M., Flicoteau D., Martin C., Pradeau D. (2006). "Tratamiento tópico de quemaduras experimentales de la piel con ácido fluorhídrico mediante gluconato de calcio al 2,5%". J Burn Care Res . 27 (6): 889–94. doi : 10.1097 / 01.BCR.0000245767.54278.09 . PMID 17091088 . S2CID 3691306 . Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ D. Thomas, U. Jaeger, I. Sagoschen, C. Lamberti y K. Wilhelm (2009), Tratamiento con gluconato de calcio intraarterial después de la quemadura de la mano con ácido fluorhídrico . Radiología CardioVascular e Intervencionista, Volumen 32, Número 1, páginas 155–158 ‹Ver Tfd› doi : 10.1007 / s00270-008-9361-1
- ^ Julie K. Levy, P. Cynda Crawford, Leslie D. Appel, Emma L. Clifford (2008), Comparación de la inyección intratesticular de gluconato de zinc frente a la castración quirúrgica para esterilizar perros machos . Revista estadounidense de investigación veterinaria vol. 69, núm. 1, páginas 140–143. ‹Ver Tfd› doi : 10.2460 / ajvr.69.1.140
- ^ Paul Reznikoff y Walther F. Goebel (1937), La preparación de gluconato ferroso y su uso en el tratamiento de anelia hipocrómica en ratas. Revista de Farmacología y Terapia Experimental, volumen 59 número 2, página 182.
- ^ Ramachandran, VS; Lowery, MS (1992). "Investigación calorimétrica de conducción del efecto de los retardadores sobre la hidratación del cemento Portland". Thermochimica Acta . 195 : 373–387. doi : 10.1016 / 0040-6031 (92) 80081-7 . ISSN 0040-6031 .
- ^ Ma, Suhua; Li, Weifeng; Zhang, Shenbiao; Ge, Dashun; Yu, Jin; Shen, Xiaodong (2015). "Influencia del gluconato de sodio en el desempeño e hidratación del cemento Portland". Materiales de construcción y edificación . 91 : 138-144. doi : 10.1016 / j.conbuildmat.2015.05.068 . ISSN 0950-0618 .
Enlaces externos [ editar ]
- Ácido glucónico en NIST.gov
- ChemSub Online: Ácido D-glucónico.
