La glucuronolactona es una sustancia natural que es un componente estructural importante de casi todos los tejidos conectivos . [1] Se usa con frecuencia en bebidas energéticas para aumentar los niveles de energía y mejorar el estado de alerta, [2] y también se puede usar para reducir la "niebla mental" causada por diversas afecciones médicas. [3] La glucuronolactona también se encuentra en muchas encías vegetales. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC D -glucurono-6,3-lactona | |
Nombre IUPAC sistemático (2 R ) -2 - [(2 S , 3 R , 4 S ) -3,4-Dihidroxi-5-oxo-tetrahidrofuran-2-il] -2-hidroxi-acetaldehído | |
Otros nombres Lactona de ácido glucurónico; Glucurona; Glucurolactona; D-glucurono-gamma-lactona | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.046.397 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 8 O 6 | |
Masa molar | 176,124 g · mol −1 |
Densidad | 1,76 g / cm 3 (30 ° C) |
Punto de fusion | 176 a 178 ° C (349 a 352 ° F; 449 a 451 K) |
26,9 g / 100 ml | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades físicas y químicas
La glucuronolactona es un compuesto inodoro sólido blanco, soluble en agua fría y caliente. Su punto de fusión oscila entre 176 y 178 ° C. [1] El compuesto puede existir en forma de aldehído monocíclico o en forma de hemiacetal bicíclico ( lactol ).
Historia
La glucuronolactona ha recibido cierta notoriedad debido a una leyenda urbana de que era una droga de la Guerra de Vietnam fabricada por el gobierno estadounidense y desde entonces prohibida debido a muertes relacionadas con tumores cerebrales . Sin embargo, esta afirmación es completamente falsa y el artículo citado de British Medical Journal no existe; Además, se ha demostrado repetidamente que la glucuronolactona es completamente segura, y no aparecen advertencias en el sitio web de la Administración de Alimentos y Medicamentos sobre su potencial para causar tumores cerebrales u otras enfermedades. [4] Además, la glucuronolactona se hidroliza en el cuerpo (como la butirolactona ) a ácido glucurónico, que puede oxidarse a ácido glucárico o isomerizarse a otro ácido hexurónico, por lo que no existe un mecanismo de toxicidad razonable.
Usos
La glucuronolactona es un ingrediente popular en las bebidas energéticas porque se ha demostrado que es eficaz para aumentar los niveles de energía y mejorar el estado de alerta. [2] [5] La suplementación con glucuronolactona también reduce significativamente la "confusión mental" causada por diversas afecciones médicas. [3] [6] Aunque los niveles de glucuronolactona en las bebidas energéticas pueden superar con creces los que se encuentran en el resto de la dieta, la glucuronolactona es extremadamente segura y bien tolerada. [7] La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) ha concluido que la exposición a la glucuronolactona por el consumo regular de bebidas energéticas no es un problema de seguridad. [2] El nivel de glucuronolactona sin efectos adversos observados es de 1000 mg / kg / día. [8]
Además, de acuerdo con The Merck Index , la glucuronolactona se usa como desintoxicante . [9] El hígado usa glucosa para crear glucuronolactona, que inhibe la enzima B-glucuronidasa (metaboliza los glucurónidos ), lo que debería hacer que los niveles de glucurónidos en sangre aumenten. Los glucurónidos se combinan con sustancias tóxicas, como la morfina y el acetato de medroxiprogesterona de depósito , convirtiéndolos en conjugados glucurónidos solubles en agua que se excretan en la orina. [10] Los glucurónidos en sangre más altos ayudan a eliminar las toxinas del cuerpo, lo que lleva a afirmar que las bebidas energéticas son desintoxicantes. [11] El ácido glucurónico libre (o su autoester glucuronolactona) tiene menos efecto sobre la desintoxicación que la glucosa, [ cita requerida ] porque el cuerpo sintetiza ácido UDP-glucurónico a partir de glucosa. Por lo tanto, una ingesta suficiente de carbohidratos proporciona suficiente ácido UDP-glucurónico para la desintoxicación, [ cita requerida ] y los alimentos ricos en glucosa suelen ser abundantes en los países desarrollados.
La glucuronolactona también se metaboliza a ácido glucárico, xilitol y L-xilulosa, y los seres humanos también pueden utilizar glucuronolactona como precursor de la síntesis de ácido ascórbico . [12]
Ver también
- Ácido glucurónico
- Glucono delta-lactona
- Programa internacional de seguridad química
Referencias
- ^ a b c d Índice de Merck , undécima edición, 4362
- ^ a b c "Glucuronolactona: una descripción general | Temas de ScienceDirect" . www.sciencedirect.com . Consultado el 23 de octubre de 2020 .
- ^ a b "Beneficios y seguridad de la glucuronolactona en las bebidas energéticas Red Bull" . Nootriment - Revisiones e investigaciones de suplementos para la salud . 2015-12-10 . Consultado el 23 de octubre de 2020 .
- ^ "Bull comercializado" . Snopes .
- ^ Quigley, Ryan (28 de enero de 2020). "D-glucuronolactona: beneficios, dosis y efectos secundarios" . BulkSupplements.com . Consultado el 23 de octubre de 2020 .
- ^ "¿La glucuronolactona aumenta la energía? Beneficios frente a peligros" . SelfHacked . 2019-12-05 . Consultado el 23 de octubre de 2020 .
- ^ "Glucuronolactona: usos, efectos secundarios, interacciones, dosis y advertencia" . www.webmd.com . Consultado el 23 de octubre de 2020 .
- ^ "EFSA - Opinión del Comité Científico / Panel Científico: El uso de taurina y D-glucurono-gamma-lactona como componentes de las llamadas bebidas" energéticas " . Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria . Consultado el 4 de mayo de 2012 .
- ^ Índice de Merck , 14ª ed., 4467
- ^ "Información del fármaco Depo-Provera (medroxiprogesterona): farmacología clínica - información de prescripción en RxList" . RxList . Consultado el 25 de agosto de 2015 .
- ^ http://pilarmartinescudero.es/pdf/dopaje/Microgramredbull.pdf
- ^ Baker EM, Bierman EL, Plough IC (1960). "Efecto del ácido D-glucurónico y D-glucuronolactona sobre los niveles de ácido ascórbico en sangre y orina de hombres y perros". Soy J Clin Nutr . 8 : 369–73. PMID 13795987 .