La glicolina I es una glicolina , un tipo de pterocarpán prenilado . Es una fitoalexina que se encuentra en la soja . [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (6a S , 11a S ) -2,2-Dimetil-2 H , 6 H - [1] benzofuro [3,2- c ] pirano [2,3- h ] [1] benzopiran-6a, 9 (11a H ) -diol | |
Otros nombres (-) - Glicolina I | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.222.666 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 18 O 5 | |
Masa molar | 338 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La glicolina sintasa es una enzima responsable de la producción de glicolina. [2] Los cinco sustratos de esta enzima son 2-dimethylallyl- (6aS, 11aS) -3,6a, 9-trihydroxypterocarpan, 4-dimethylallyl- (6aS, 11aS) -3,6a, 9-trihydroxypterocarpan, NADPH , H + y O 2 , mientras que sus tres productos son glyceollin, NADP + , y H 2 O .
En estudios in vitro, se ha demostrado que esta molécula exhibe propiedades antiestrogénicas . [3]
Referencias
- ^ Zimmermann, MC; Tilghman, SL; Boué, SM; Salvo, VA; Elliott, S .; Williams, KY; Skripnikova, EV; Ashe, H .; Payton-Stewart, F .; Vanhoy-Rhodes, L .; Fonseca, JP; Corbitt, C .; Collins-Burow, BM; Howell, MH; Lacey, M .; Shih, BY; Carter-Wientjes, C .; Cleveland, TE; McLachlan, JA; Wiese, TE; Beckman, BS; Burow, ME (2009). "Glyceollin I, una nueva fitoalexina antiestrogénica aislada de soja activada" . Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 332 (1): 35–45. doi : 10.1124 / jpet.109.160382 . PMC 2802480 . PMID 19797619 .
- ^ Welle, R .; Grisebach, H. (1988). "Inducción de la síntesis de fitoalexina en soja: ciclación enzimática de pterocarpanos prenilados a isómeros de glicolina". Archivos de Bioquímica y Biofísica . 263 (1): 191-198. doi : 10.1016 / 0003-9861 (88) 90627-3 . PMID 3369863 .
- ^ Payton-Stewart, F .; Khupse, RS; Boué, SM; Elliott, S .; Zimmermann, MC; Skripnikova, EV; Ashe, H .; Tilghman, SL; Beckman, BS; Cleveland, TE; McLachlan, JA; Bhatnagar, D .; Wiese, TE; Erhardt, P .; Burow, ME (2010). "Los enantiómeros de glicolina I regulan claramente la expresión génica mediada por ER" . Esteroides . 75 (12): 870–878. doi : 10.1016 / j.steroids.2010.05.007 . PMID 20493896 . S2CID 14878980 .