Monoestearato de glicerol

Monoestearato de glicerol
Nombres
Monoestearato de 1-glicerol (1-isómero)
Monoestearato de 2-glicerol (2-isómero)
Nombre IUPAC Octadecanoato de 2,3-dihidroxipropilo
Otros nombres Monoestearato de glicerilo Monoestearato de glicerina Monoestearina
Identificadores
Compuestos (Mix) : mezcla de 1 y 2 isómeros (1-) : monoestearato de 1-glicerol (2-) : monoestearato de 2-glicerol
Número CAS	(Mezcla): 31566-31-1^Y (1-): 123-94-4 (2-): 621-61-4
Modelo 3D ( JSmol )	(Mix): imagen interactiva
Abreviaturas	GMS
CHEMBL	(Mezcla): ChEMBL255696^Y
ChemSpider	(Mezcla): 23095^Y
Tarjeta de información ECHA	100.004.242
KEGG	(Mezcla): D01947^Y
PubChem CID	(1-): 24699 (2-): 79075
Tablero CompTox ( EPA )	(Mezcla): DTXSID7029160
InChI (Mezcla): InChI = 1 / C21H42O4 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21 (24) 25- 19-20 (23) 18-22 / h 20,22-23H, 2-19H2,1H3 Clave: VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYAT (1-): InChI = 1S / C21H42O4 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21 (24) 25 -19-20 (23) 18-22 / h 20,22-23H, 2-19H2,1H3^Y Clave: VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N^Y
Sonrisas (Mezcla): O = C (OCC (O) CO) 0000-CCCCCCCCCCC
Propiedades
Fórmula química	C ₂₁H ₄₂O ₄
Masa molar	358,563 g · mol ⁻¹
Apariencia	Blanco sólido
Densidad	1,03 g / cm ³
Punto de fusion	(Mezclar) 57–65 ° C (135–149 ° F) (1-) 81 ° C (178 ° F) ^[1] (2-) 73–74 ° C (163–165 ° F) ^[2]
solubilidad en agua	Insoluble
Peligros
punto de inflamabilidad	230 ° C (446 ° F) (vaso abierto)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El monoestearato de glicerol , comúnmente conocido como GMS , es un monoglicérido que se usa comúnmente como emulsionante en los alimentos. ^[3] Toma la forma de un polvo escamoso blanco, inodoro y de sabor dulce que es higroscópico . Químicamente es el éster de glicerol del ácido esteárico .

Estructura, síntesis y ocurrencia [ editar ]

El monoestearato de glicerol existe como tres estereoisómeros, el par enantiomérico de monoestearato de 1-glicerol y monoestearato de 2-glicerol. Normalmente, estos se encuentran como una mezcla, ya que muchas de sus propiedades son similares.

El material comercial utilizado en los alimentos se produce industrialmente mediante una reacción de glicerólisis entre los triglicéridos (de grasas vegetales o animales ) y el glicerol. ^[4]

El monoestearato de glicerol se produce naturalmente en el cuerpo como producto de la descomposición de las grasas por la lipasa pancreática . Está presente en niveles muy bajos en ciertos aceites de semillas .

Usos [ editar ]

GMS es un aditivo alimentario que se utiliza como agente espesante, emulsionante, antiaglomerante y conservante; un agente emulsionante para aceites, ceras y disolventes; una capa protectora para polvos higroscópicos; un solidificante y agente de liberación de control en productos farmacéuticos; y un lubricante de resina. También se utiliza en cosméticos y productos para el cuidado del cabello. ^[5]

El GMS se usa principalmente en preparaciones para hornear para agregar "cuerpo" a la comida. Es algo responsable de dar a los helados y a la nata montada su textura suave. A veces se utiliza como agente antienvejecimiento en el pan.

También se puede utilizar como aditivo en plásticos, donde GMS actúa como agente antiestático y antiempañante. Esto es común en el envasado de alimentos.

Ver también [ editar ]

Hidroxiestearato de glicerilo
Monolaurina

Estado del compendio [ editar ]

Farmacopea británica ^[6]

Referencias [ editar ]

^ Averill, HP; Roche, JN; King, CG (marzo de 1929). "Glicéridos sintéticos. I. Preparación y puntos de fusión de glicéridos de constitución conocida1". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 51 (3): 866–872. doi : 10.1021 / ja01378a032 .
^ Buchnea, Dmytro (febrero de 1967). "Migración de acilo en glicéridos. I. Un complejo iónico resonante bimolecular como intermedio en la migración de acilo de monoglicéridos". Química y Física de Lípidos . 1 (2): 113–127. doi : 10.1016 / 0009-3084 (67) 90004-7 .
^ Jens Birk Lauridsen (1976). "Emulsionantes alimentarios: actividad superficial, comestibilidad, fabricación, composición y aplicación". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 53 (6): 400–407. doi : 10.1007 / BF02605731 . S2CID 86707965 .
^ Sonntag, Norman OV (1982). "Glicerólisis de grasas y ésteres metílicos - Estado, revisión y crítica". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 59 (10): 795A – 802A. doi : 10.1007 / BF02634442 . ISSN 0003-021X . S2CID 84808531 .
^ Monoestearato de glicerol Cheminfo
^ La Secretaría de la Farmacopea Británica (2009). "Índice, BP 2009" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 11 de abril de 2009 . Consultado el 18 de marzo de 2010 .

[1] Averill, HP; Roche, JN; King, CG (marzo de 1929). "Glicéridos sintéticos. I. Preparación y puntos de fusión de glicéridos de constitución conocida1". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 51 (3): 866–872. doi : 10.1021 / ja01378a032 .

[2] Buchnea, Dmytro (febrero de 1967). "Migración de acilo en glicéridos. I. Un complejo iónico resonante bimolecular como intermedio en la migración de acilo de monoglicéridos". Química y Física de Lípidos . 1 (2): 113–127. doi : 10.1016 / 0009-3084 (67) 90004-7 .

[3] Jens Birk Lauridsen (1976). "Emulsionantes alimentarios: actividad superficial, comestibilidad, fabricación, composición y aplicación". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 53 (6): 400–407. doi : 10.1007 / BF02605731 . S2CID 86707965 .

[Sonntag1982-4] Sonntag, Norman OV (1982). "Glicerólisis de grasas y ésteres metílicos - Estado, revisión y crítica". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 59 (10): 795A – 802A. doi : 10.1007 / BF02634442 . ISSN 0003-021X . S2CID 84808531 .

[5] Monoestearato de glicerol Cheminfo

[ib29-6] La Secretaría de la Farmacopea Británica (2009). "Índice, BP 2009" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 11 de abril de 2009 . Consultado el 18 de marzo de 2010 .

[1]