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Estructura molecular del 1-monoacilglicerol
Estructura molecular del 2-monoacilglicerol

Los monoglicéridos (también: acilgliceroles o monoacilgliceroles ) son una clase de glicéridos que se componen de una molécula de glicerol unida a un ácido graso mediante un enlace éster . [1] Como el glicerol contiene grupos alcohólicos primarios y secundarios, se pueden formar dos tipos diferentes de monoglicéridos; 1-monoacilgliceroles donde el ácido graso está unido a un alcohol primario, o 2-monoacilgliceroles donde el ácido graso está unido al alcohol secundario.

Síntesis [ editar ]

Los monoglicéridos se producen tanto biológica como industrialmente. Están presentes de forma natural en niveles muy bajos (0,1-0,2%) en algunos aceites de semillas como el aceite de oliva , el aceite de colza y el aceite de semilla de algodón . [2] Se biosintetizan mediante la hidrólisis enzimática de triglicéridos por lipoproteína lipasa y la hidrólisis enzimática de diglicéridos por diacilglicerol lipasa ; o como intermedio en la alcanoilación de glicerol para formar grasas . Varios monoglicéridos son farmacológicamente activos (p. Ej., 2-oleoilglicerol, 2-araquidonoilglicerol [3] ).

La producción industrial se logra principalmente mediante una reacción de glicerólisis entre triglicéridos y glicerol. [4] Las materias primas comerciales para la producción de monoacilgliceroles pueden ser grasas y aceites vegetales o animales .

Usos [ editar ]

Los monoglicéridos se utilizan principalmente como tensioactivos , normalmente en forma de emulsionantes . Junto con los diglicéridos , los monoglicéridos se agregan comúnmente a los productos alimenticios comerciales en pequeñas cantidades como "E471" (es Mono y diglicéridos de ácidos grasos ), lo que ayuda a prevenir la separación de mezclas de aceites y agua. Los valores dados en las etiquetas nutricionales para grasas totales, grasas saturadas y grasas trans no incluyen los presentes en mono y diglicéridos, ya que las grasas se definen como triglicéridos . También se encuentran a menudo en productos de panadería, bebidas , helados , chicles ,manteca vegetal , aderezos batidos , margarina y dulces . [5] En los productos de panadería, los monoglicéridos son útiles para mejorar el volumen y la textura de la barra, y como agentes antienvejecimiento . [6] [7] Los monoglicéridos se utilizan para mejorar la estabilidad física frente a la formación de crema en las bebidas lácteas. [8]

Ejemplos [ editar ]

  • Monolaurina , comúnmente utilizada en cosméticos y como aditivo alimentario utilizado vigorosamente.

  • Monoestearato de glicerol , utilizado en alimentos como agente espesante, emulsionante y conservante

  • Hidroxiestearato de glicerilo , que se encuentra en una variedad de productos cosméticos y para el cuidado de la piel.

Ver también [ editar ]

  • Diglicérido
  • Fuentes dietéticas de ácidos grasos, su digestión, absorción, transporte en la sangre y almacenamiento.
  • Lípido
  • Triglicéridos

Referencias [ editar ]

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " glicéridos ". doi : 10.1351 / goldbook.G02647
  2. ^ Flickinger, Brent D .; Matsuo, Noboru (febrero de 2003). "Características nutricionales del aceite DAG". Lípidos . 38 (2): 129-132. doi : 10.1007 / s11745-003-1042-8 .
  3. ^ Hansen, KB; Rosenkilde, MM; Knop, FK; Wellner, N; Diep, TA; Rehfeld, JF; Andersen, UB; Holst, JJ; Hansen, HS (septiembre de 2011). "2-oleoil glicerol es un agonista de GPR119 y señales de liberación de GLP-1 en humanos" . La Revista de Endocrinología Clínica y Metabolismo . 96 (9): E1409-17. doi : 10.1210 / jc.2011-0647 . PMID 21778222 . 
  4. ^ Sonntag, Norman OV (1982). "Glicerólisis de grasas y ésteres metílicos - Estado, revisión y crítica". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 59 (10): 795A – 802A. doi : 10.1007 / BF02634442 . ISSN 0003-021X . 
  5. ^ Zdzislaw ZE Sikorski; Anna Kolakowska (30 de julio de 2002). Propiedades químicas y funcionales de los lípidos alimentarios . Prensa CRC. págs. 218–. ISBN 978-1-4200-3199-7.
  6. ^ YH Hui (15 de febrero de 2008). Productos de panadería: ciencia y tecnología . John Wiley e hijos. págs. 350–. ISBN 978-0-470-27632-7.
  7. ^ Gerard L. Hasenhuettl; Richard W. Hartel (1 de enero de 1997). Emulsionantes alimentarios y sus aplicaciones . Saltador. ISBN 978-0-412-07621-3.
  8. ^ Loi, Chia Chun; Eyres, Graham T .; Birch, E. John (2019). "Efecto de los mono y diglicéridos sobre las propiedades físicas y la estabilidad de una emulsión de aceite en agua estabilizada con proteínas". Revista de Ingeniería de Alimentos . 240 : 56–64. doi : 10.1016 / j.jfoodeng.2018.07.016 . ISSN 0260-8774 .