El ácido esteárico ( / s t ɪər ɪ k / STEER -ik , / s t i ær ɪ k / stee- ARR -ik ) es un anillo saturado de ácido graso con una cadena de 18 carbonos. El nombre de la IUPAC es ácido octadecanoico . Es un sólido ceroso y su fórmula química es C 17 H 35 CO 2 H. Su nombre proviene de la palabra griega στέαρ " stéar ", que significa sebo . Las sales ylos ésteres de ácido esteárico se denominan estearatos . Como éster, el ácido esteárico es uno de los ácidos grasos saturados más comunes que se encuentran en la naturaleza después del ácido palmítico . [11] El triglicérido derivado de tres moléculas de ácido esteárico se llama estearina .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido octadecanoico | |
Otros nombres Ácido esteárico C18: 0 ( números de lípidos ) | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.285 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 36 O 2 | |
Masa molar | 284,484 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Olor | Picante, aceitoso |
Densidad | 0,9408 g / cm 3 (20 ° C) [2] 0,847 g / cm 3 (70 ° C) |
Punto de fusion | 69,3 ° C (156,7 ° F; 342,4 K) [2] |
Punto de ebullición | 361 ° C (682 ° F; 634 K) se descompone 232 ° C (450 ° F; 505 K) a 15 mmHg [2] |
0,00018 g / 100 g (0 ° C) 0,00029 g / 100 g (20 ° C) 0,00034 g / 100 g (30 ° C) 0,00042 g / 100 g (45 ° C) 0,00050 g / 100 g (60 ° C) [3] | |
Solubilidad | Soluble en acetatos de alquilo , alcoholes , HCOOCH 3 , fenilos , CS 2 , CCl 4 [4] |
Solubilidad en diclorometano | 3,58 g / 100 g (25 ° C) 8,85 g / 100 g (30 ° C) 18,3 g / 100 g (35 ° C) [4] |
Solubilidad en hexano | 0,5 g / 100 g (20 ° C) 4,3 g / 100 g (30 ° C) 19 g / 100 g (40 ° C) 79,2 g / 100 g (50 ° C) 303 g / 100 g (60 ° C) [4] |
Solubilidad en etanol | 1,09 g / 100 ml (10 ° C) 2,25 g / 100 g (20 ° C) 5,42 g / 100 g (30 ° C) 22,7 g / 100 g (40 ° C) 105 g / 100g (50 ° C) 400 g / 100 g (60 ° C) [3] |
Solubilidad en acetona | 4,73 g / 100 g [5] |
Solubilidad en cloroformo | 15,54 g / 100 g [5] |
Presión de vapor | 0,01 kPa (158 ° C) [2] 0,46 kPa (200 ° C) 16,9 kPa (300 ° C) [6] |
Susceptibilidad magnética (χ) | -220,8 · 10 −6 cm 3 / mol |
Conductividad térmica | 0,173 W / m · K (70 ° C) 0,166 W / m · K (100 ° C) [7] |
Índice de refracción ( n D ) | 1,4299 (80 ° C) [2] |
Estructura | |
Estructura cristalina | Forma B = Monoclínica [8] |
Grupo espacial | Forma B = P2 1 / a [8] |
Grupo de puntos | Forma B = Cs 2h[8] |
Constante de celosía | a = 5.591 Å, b = 7.404 Å, c = 49.38 Å (forma B) [8] α = 90 °, β = 117,37 °, γ = 90 ° |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 501,5 J / mol · K [2] [6] |
Entropía molar estándar ( S | 435,6 J / mol · K [2] |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −947,7 kJ / mol [2] |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | 11342,4 kJ / mol [9] |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 1 0 |
punto de inflamabilidad | 113 ° C (235 ° F; 386 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 4640 mg / kg (ratas, oral) [10] 21,5 mg / kg (ratas, intravenoso) [4] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El ácido esteárico se obtiene a partir de grasas y aceites mediante la saponificación de los triglicéridos con agua caliente (alrededor de 100 ° C). A continuación, se destila la mezcla resultante. [12] El ácido esteárico comercial es a menudo una mezcla de ácidos esteárico y palmítico , aunque se dispone de ácido esteárico purificado. [ cita requerida ]
El ácido esteárico es más abundante en la grasa animal (hasta un 30%) que en la grasa vegetal (típicamente <5%). Las excepciones importantes son los alimentos manteca de cacao (34%) [13] y manteca de karité , donde el contenido de ácido esteárico (como triglicérido ) es del 28 al 45%. [14] Comercialmente, las grasas con alto contenido de ácido oleico , como la palma y la soja, pueden hidrogenarse para convertir el ácido oleico en ácido esteárico. [15] [16]
En términos de su biosíntesis, el ácido esteárico se produce a partir de carbohidratos a través de la maquinaria de síntesis de ácidos grasos en la que la acetil-CoA contribuye con los componentes básicos de dos carbonos. [ cita requerida ]
Usos
En general, las aplicaciones del ácido esteárico aprovechan su carácter bifuncional, con un grupo de cabeza polar que puede unirse a cationes metálicos y una cadena apolar que le confiere solubilidad en disolventes orgánicos. La combinación conduce a usos como agente tensioactivo y suavizante. El ácido esteárico sufre las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos saturados, siendo una notable la reducción a alcohol estearílico y la esterificación con una variedad de alcoholes. Se utiliza en una amplia gama de fabricantes, desde dispositivos electrónicos simples hasta complejos. [ cita requerida ]
Como aditivo alimentario
El ácido esteárico ( número E E570 ) se encuentra en algunos alimentos. [17]
Jabones, cosméticos, detergentes.
El ácido esteárico se utiliza principalmente en la producción de detergentes, jabones y cosméticos como champús y productos en crema de afeitar . Los jabones no se elaboran directamente a partir de ácido esteárico, sino indirectamente por saponificación de triglicéridos que consisten en ésteres de ácido esteárico. Los ésteres de ácido esteárico con etilenglicol , estearato de glicol y diestearato de glicol se utilizan para producir un efecto nacarado en champús, jabones y otros productos cosméticos. Se añaden al producto en forma fundida y se dejan cristalizar en condiciones controladas. Los detergentes se obtienen a partir de amidas y derivados de alquilamonio cuaternario del ácido esteárico. [ cita requerida ]
Lubricantes, suavizantes y desmoldeantes
En vista de la textura suave de la sal de sodio, que es el componente principal del jabón, otras sales también son útiles por sus propiedades lubricantes. El estearato de litio es un componente importante de la grasa . Las sales de estearato de zinc, calcio, cadmio y plomo se utilizan para ablandar el PVC . El ácido esteárico se utiliza junto con el aceite de ricino para preparar suavizantes en el encolado de textiles. Se calientan y se mezclan con potasa cáustica o sosa cáustica. Las sales relacionadas también se usan comúnmente como agentes de liberación , por ejemplo, en la producción de neumáticos para automóviles. Por ejemplo, se puede utilizar para hacer vaciados a partir de un molde de yeso o de desecho , y para hacer un molde a partir de un original de arcilla descascarada . En este uso, el ácido esteárico en polvo se mezcla con agua y la suspensión se aplica con brocha sobre la superficie a partir después de la colada. Este reacciona con el calcio en el yeso para formar una fina capa de estearato de calcio , que funciona como un agente de liberación. [18]
Cuando reacciona con el zinc , forma estearato de zinc , que se utiliza como lubricante para jugar a las cartas ( polvo de abanico ) para garantizar un movimiento suave al abanicar . El ácido esteárico es un lubricante común durante el moldeo por inyección y el prensado de polvos cerámicos . [19] También se utiliza como desmoldeante para espuma de látex que se hornea en moldes de piedra. [ cita requerida ]
Usos de nicho
Al ser económico, no tóxico y bastante inerte, el ácido esteárico encuentra muchas aplicaciones específicas. [12] El ácido esteárico se utiliza como aditivo de placa negativa en la fabricación de baterías de plomo-ácido . Se añade a razón de 0,6 g por kg de óxido mientras se prepara la pasta. Se cree que mejora la hidrofobicidad de la placa negativa, particularmente durante el proceso de carga en seco. También reduce la extensión de la oxidación del plomo recién formado (material activo negativo) cuando las placas se mantienen para secar en la atmósfera abierta después del proceso de formación del tanque. Como consecuencia, el tiempo de carga de una batería seca sin carga durante el llenado y la carga inicial (IFC) es comparativamente menor, en comparación con una batería ensamblada con placas que no contienen aditivo de ácido esteárico. Los ácidos grasos son componentes clásicos de la fabricación de velas . El ácido esteárico se usa junto con el azúcar simple o el jarabe de maíz como endurecedor en los dulces . En los fuegos artificiales , el ácido esteárico se usa a menudo para recubrir polvos metálicos como el aluminio y el hierro . Esto evita la oxidación, lo que permite que las composiciones se almacenen durante un período de tiempo más prolongado. [ cita requerida ]
Metabolismo
Un etiquetado de isótopos estudio en seres humanos [20] concluyó que la fracción de la dieta ácido esteárico que oxidativamente desatura a ácido oleico es de 2,4 veces mayor que la fracción de ácido palmítico análoga convertido a ácido palmitoleico . Además, es menos probable que el ácido esteárico se incorpore a los ésteres de colesterol . En estudios epidemiológicos y clínicos, se encontró que el ácido esteárico está asociado con una reducción del colesterol LDL en comparación con otros ácidos grasos saturados. [21]
Sales y ésteres
Los estearatos son las sales o ésteres del ácido esteárico. La base conjugada del ácido esteárico, C 17 H 35 COO - , también se conoce como anión estearato .
Ejemplos de
- Sales
- Estearato de calcio
- Estearato de litio
- Estearato de magnesio
- Estearato de sodio
- Estearato de zinc
- Ésteres
- Estearato de estradiol
- Estearato de glicol
- Estearina
- Estearato de testosterona
Referencias
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enlaces externos
- Entrada al libro web de química del NIST