La glicina (símbolo Gly o G ; [6] / ˈ ɡ l aɪ s iː n / ) [7] es un aminoácido que tiene un solo átomo de hidrógeno como cadena lateral . Es el aminoácido estable más simple (el ácido carbámico es inestable), con la fórmula química NH 2 - CH 2 - COOH . La glicina es uno de los aminoácidos proteinogénicos . Está codificado por todos los codones.comenzando con GG (GGU, GGC, GGA, GGG). La glicina es parte integral de la formación de hélices alfa en la estructura de la proteína secundaria debido a su forma compacta. Por la misma razón, es el aminoácido más abundante en las triples hélices de colágeno . La glicina también es un neurotransmisor inhibidor : la interferencia con su liberación dentro de la médula espinal (como durante una infección por Clostridium tetani ) puede causar parálisis espástica debido a la contracción muscular desinhibida.
La glicina es un sólido cristalino incoloro y de sabor dulce. Es el único aminoácido proteinogénico aquiral . Puede caber en entornos hidrófilos o hidrófobos , debido a su cadena lateral mínima de un solo átomo de hidrógeno. El radical acilo es glicilo .
La glicina fue descubierta en 1820 por el químico francés Henri Braconnot cuando hidrolizó la gelatina hirviéndola con ácido sulfúrico . [8] Originalmente lo llamó "azúcar de gelatina", [9] [10] pero el químico francés Jean-Baptiste Boussingault demostró que contenía nitrógeno. [11] El científico estadounidense Eben Norton Horsford , entonces alumno del químico alemán Justus von Liebig , propuso el nombre "glycocoll"; [12] [13] sin embargo, el químico sueco Berzelius sugirió el nombre más simple "glicina". [14][15] El nombre proviene de la palabra griega γλυκύς "sabor dulce" [16] (que también está relacionada con los prefijos glico- y gluco- , como en glicoproteína y glucosa ). En 1858, el químico francés Auguste Cahours determinó que la glicina era una amina del ácido acético . [17]
Aunque la glicina se puede aislar de la proteína hidrolizada, esta no se usa para la producción industrial, ya que se puede fabricar más convenientemente mediante síntesis química. [18] Los dos procesos principales son la aminación de ácido cloroacético con amoníaco , dando glicina y cloruro de amonio , [19] y la síntesis de aminoácidos de Strecker , [20] que es el principal método sintético en los Estados Unidos y Japón. [21] De esta forma se producen anualmente unas 15 000 toneladas . [22]
La glicina también se cogenera como impureza en la síntesis de EDTA , que surge de las reacciones del coproducto de amoníaco. [23]
Sus propiedades ácido-base son las más importantes. En solución acuosa, la glicina en sí es anfótera : a pH bajo, la molécula puede protonarse con una p K a de aproximadamente 2,4 y a pH alto pierde un protón con una p K a de aproximadamente 9,6 (los valores precisos de p K a dependen de la temperatura y fuerza iónica).