Los éteres de glicol son un grupo de disolventes a base de éteres de alquilo de etilenglicol o propilenglicol comúnmente utilizados en pinturas y limpiadores. Estos disolventes tienen normalmente un punto de ebullición más alto, junto con las propiedades disolventes favorables de los éteres y alcoholes de menor peso molecular . La palabra " Cellosolve " fue registrada en 1924 como una marca comercial de Estados Unidos por Carbide & Carbon Chemicals Corp. (posteriormente denominada Union Carbide Corp.) para "Disolventes para gomas, resinas, ésteres de celulosa y similares". [1] El primero fue etil cellosolve.(éter monoetílico de etilenglicol), con el nombre ahora genérico [ cita requerida ] para los éteres de glicol.
Los éteres de glicol son éteres de glicol de "serie e" o "serie p", dependiendo de si están hechos de óxido de etileno o de óxido de propileno, respectivamente. Normalmente, los éteres de glicol de la serie e se encuentran en productos farmacéuticos, protectores solares, cosméticos, tintas, tintes y pinturas a base de agua, mientras que los éteres de glicol de la serie p se utilizan en desengrasantes, limpiadores, pinturas en aerosol y adhesivos. Tanto los éteres de glicol de la serie E como los éteres de glicol de la serie P se pueden utilizar como productos intermedios que experimentan reacciones químicas adicionales, produciendo diéteres de glicol y acetatos de éter glicol. Los éteres de glicol de la serie P se comercializan por tener una toxicidad más baja que la de la serie E. La mayoría de los éteres de glicol son solubles en agua, biodegradables y solo unos pocos se consideran tóxicos.
Un estudio sugiere que la exposición ocupacional a los éteres de glicol está relacionada con un bajo recuento de espermatozoides móviles , [2] un hallazgo cuestionado por la industria química. [3]
Disolventes de éter de glicol
- Éter monometílico de etilenglicol (2-metoxietanol, CH 3 O CH 2 CH 2 OH)
- Éter monoetílico de etilenglicol (2-etoxietanol, CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 OH)
- Éter monopropílico de etilenglicol (2-propoxietanol, CH 3 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH)
- Éter monoisopropílico de etilenglicol (2-isopropoxietanol, (CH 3 ) 2 CH O CH 2 CH 2 OH)
- Éter monobutílico de etilenglicol (2-butoxietanol, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH), un disolvente ampliamente utilizado en pinturas y revestimientos de superficies, productos de limpieza y tintas.
- Éter monofenílico de etilenglicol (2-fenoxietanol, C 6 H 5 O CH 2 CH 2 OH)
- Éter monobencílico de etilenglicol (2-benciloxietanol, C 6 H 5 CH 2 O CH 2 CH 2 OH)
- Éter metílico de propilenglicol , (1-metoxi-2-propanol, CH 3 O CH 2 CH (OH) CH 3 )
- Éter monometílico de dietilenglicol (2- (2-metoxietoxi) etanol, metilcarbitol, CH 3 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH)
- Éter monoetílico de dietilenglicol (2- (2-etoxietoxi) etanol, carbitol cellosolve, CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH)
- Éter mono-n-butílico de dietilenglicol (2- (2-butoxietoxi) etanol, butilcarbitol, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OH)
- Éter metílico de dipropilenglicol
- C12-15 pareth-12 un éter de polietilenglicol utilizado como emulsionante en cosméticos
Éteres de dialquilo
- Éter dimetílico de etilenglicol (dimetoxietano, CH 3 O CH 2 CH 2 O CH 3 ), una alternativa de mayor punto de ebullición al éter dietílico y al THF , también se utiliza como disolvente de polisacáridos, un reactivo en la química organometálica y en algunos electrolitos de las baterías de litio.
- Éter dietílico de etilenglicol (dietoxietano, CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 3 )
- Éter dibutil de etilenglicol (dibutoxietano, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 )
Ésteres
- Etilenglicol metil éter acetato ( acetato de 2-metoxietilo, CH 3 O CH 2 CH 2 OCOCH 3 )
- Acetato de etilenglicol monoetil éter ( acetato de 2-etoxietilo, CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 OCOCH 3 )
- Acetato de etilenglicol monobutil éter ( acetato de 2-butoxietilo, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 OCOCH 3 )
- Acetato de éter metílico de propilenglicol ( acetato de 1-metoxi-2-propanol)
Referencias
- ^ Union Carbide también registró "Cellosolve" como una marca comercial de "ETHYL SILICATES PARA USO COMO AGLANTES EN FUNDICIONES DE INVERSIÓN Y EN IMPRIMADORES RICOS EN ZINC" (Número de registro 1019768, 9 de septiembre de 1975), pero deje que expire
- ^ Nicola Cherry; Harry Moore; Roseanne McNamee; Allan Pacey; Gary Burgess; Julie-Ann Clyma; Martin Dippnall; Helen Baillie; Andrew Povey (2008). "Ocupación e infertilidad masculina: éteres de glicol y otras exposiciones" . Ocupar. Reinar. Med . 65 (10): 708–714. doi : 10.1136 / oem.2007.035824 . PMID 18417551 .
- ^ Peter J Boogaard; Gerard MH Swaen (2008). "Carta al editor sobre una publicación reciente titulada" Ocupación e infertilidad masculina: éteres de glicol " . Occup. Environ. Med . Archivado desde el original el 24 de julio de 2011 .