El 2-metoxietanol , o metil cellosolve, es un compuesto orgánico de fórmula C
3H
8O
2que se utiliza principalmente como disolvente . Es un líquido transparente e incoloro con olor a éter . Pertenece a una clase de disolventes conocidos como éteres de glicol que se destacan por su capacidad para disolver una variedad de diferentes tipos de compuestos químicos y por su miscibilidad con agua y otros disolventes. Puede formarse mediante el ataque nucleofílico del metanol sobre el óxido de etileno protonado seguido de la transferencia de protones:
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2-metoxietanol | |
Otros nombres Éter monometílico de etilenglicol EGME Metil Cellosolve | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1731074 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.377 |
Número CE |
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81877 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1188 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 8 O 2 | |
Masa molar | 76,09 g / mol |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Similar al éter [1] |
Densidad | 0,965 g / cm 3 |
Punto de fusion | −85 ° C (−121 ° F; 188 K) |
Punto de ebullición | 124 a 125 ° C (255 a 257 ° F; 397 a 398 K) |
miscible [1] | |
Presión de vapor | 6 mmHg (20 ° C) [1] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H302 , H312 , H332 , H360 |
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P308 + 313 , P312 , P322 , P330 , P363 , P370 + 378 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 2 2 |
punto de inflamabilidad | 39 ° C (102 ° F; 312 K) |
Límites explosivos | 1,8% -14% [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD Lo ( menor publicado ) | 2370 mg / kg (rata, oral) 890 mg / kg (conejo, oral) 1480 mg / kg (ratón, oral) 950 mg / kg (conejillo de indias, oral) [2] |
LC 50 ( concentración media ) | 1480 ppm (ratón, 7 h) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 25 ppm (80 mg / m 3 ) [piel] [1] |
REL (recomendado) | TWA 0,1 ppm (0,3 mg / m 3 ) [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 200 ppm [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
- C
2H
5O+
+ CH
3OH → C
3H
8O
2+ H+
El 2-metoxietanol se usa como solvente para muchos propósitos diferentes, como barnices, tintes y resinas. También se utiliza como aditivo en soluciones de descongelación de aviones . En química organometálica se usa comúnmente para la síntesis del complejo de Vaska y compuestos relacionados como el carbonilclorohidridotris (trifenilfosfina) rutenio (II). Durante estas reacciones, el alcohol actúa como fuente de hidruro y monóxido de carbono .
El 2-metoxietanol es tóxico para la médula ósea y los testículos. Los trabajadores expuestos a altos niveles tienen riesgo de granulocitopenia , anemia macrocítica , oligospermia y azoospermia . [3]
El metoxietanol es convertido por la alcohol deshidrogenasa en ácido metoxiacético, que es la sustancia que causa los efectos nocivos. Tanto el etanol como el acetato tienen un efecto protector. El metoxiacetato puede entrar en el ciclo de Krebs donde forma citrato de metoxi . [4]
Referencias
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0401" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Metil cellosolve" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Pautas de exposición ocupacional" . Archivado desde el original el 22 de agosto de 2016 . Consultado el 28 de marzo de 2014 .
- ^ F. Welsch, Toxicology Letters, 2005, volumen 156, páginas 13-28