El glicolaldehído es el compuesto orgánico con la fórmula HOCH 2 -CHO. Es la molécula más pequeña posible que contiene tanto un grupo aldehído como un grupo hidroxilo . Es una molécula altamente reactiva que se encuentra tanto en la biosfera como en el medio interestelar . Normalmente se suministra como un sólido blanco. Aunque se ajusta a la fórmula general para carbohidratos, C n (H 2 O) n , generalmente no se considera un sacárido. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Hidroxiacetaldehído | |
Nombre IUPAC sistemático Hidroxietano | |
Otros nombres 2-hidroxiacetaldehído 2-hidroxietanal | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.987 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 4 O 2 | |
Masa molar | 60,052 g / mol |
Densidad | 1.065 g / mL |
Punto de fusion | 97 ° C (207 ° F; 370 K) |
Punto de ebullición | 131,3 ° C (268,3 ° F; 404,4 K) |
Compuestos relacionados | |
Aldehídos relacionados | 3-hidroxibutanal |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura
El glicolaldehído existe como se muestra arriba como un gas. Como líquido sólido y fundido, existe como dímero . Collins y George informaron del equilibrio de glicolaldehído en agua mediante RMN. [2] [3] En solución acuosa, existe como una mezcla de al menos cuatro especies, que se interconvierten rápidamente. [4]
Es la única diose posible , un monosacárido de 2 carbonos , aunque una diose no es estrictamente un sacárido. Si bien no es un verdadero azúcar , es la molécula relacionada con el azúcar más simple. [5] Se informa que tiene un sabor dulce . [6]
Síntesis
El glicolaldehído es el segundo compuesto más abundante que se forma al preparar aceite de pirólisis (hasta un 10% en peso). [7]
El glicolaldehído se puede sintetizar mediante la oxidación de etilenglicol usando peróxido de hidrógeno en presencia de sulfato de hierro (II) . [8]
Biosíntesis
Puede formarse por acción de la cetolasa sobre la fructosa 1,6-bisfosfato en una vía alternativa de glucólisis. Este compuesto es transferido por pirofosfato de tiamina durante la derivación de pentosa fosfato .
En el catabolismo de las purinas , la xantina se convierte primero en urato . Este se convierte en 5-hidroxiisourato , que se descarboxila en alantoína y ácido alantoico . Después de hidrolizar una urea , esto deja glicolureato . Después de hidrolizar la segunda urea, queda glicolaldehído. Dos glicolaldehídos se condensan para formar eritrosa 4-fosfato , que vuelve a la derivación de pentosa fosfato.
Papel en la reacción de la formosa
El glicolaldehído es un intermedio en la reacción de la formosa . En la reacción de la formosa, dos moléculas de formaldehído se condensan para producir glicolaldehído. El glicolaldehído luego se convierte en gliceraldehído . La presencia de este glicolaldehído en esta reacción demuestra cómo podría desempeñar un papel importante en la formación de los componentes químicos básicos de la vida. Los nucleótidos , por ejemplo, dependen de la reacción de la formosa para alcanzar su unidad de azúcar. Los nucleótidos son esenciales para la vida, porque componen la información genética y la codificación de la vida.
Papel teorizado en la abiogénesis
A menudo se invoca en las teorías de la abiogénesis . [9] [10] En el laboratorio, se puede convertir en aminoácidos [11] y los dipéptidos cortos [12] pueden haber facilitado la formación de azúcares complejos. Por ejemplo, se usó L-valil-L-valina como catalizador para formar tetrosas a partir de glicolaldehído. Los cálculos teóricos han demostrado además la viabilidad de la síntesis de pentosas catalizada por dipéptidos. [13] Esta formación mostró síntesis catalítica estereoespecífica de D-ribosa, el único enantiómero natural de ribosa. Desde la detección de este compuesto orgánico, se han desarrollado muchas teorías relacionadas con diversas rutas químicas para explicar su formación en sistemas estelares.
Se descubrió que la irradiación UV de hielos de metanol que contenían CO producía compuestos orgánicos como el glicolaldehído y el formiato de metilo , el isómero más abundante del glicolaldehído. La abundancia de los productos discrepa levemente con los valores observados que se encuentran en IRAS 16293-2422, pero esto puede explicarse por los cambios de temperatura. El etilenglicol y el glicolaldehído requieren temperaturas superiores a 30 K. [14] [15] El consenso general entre la comunidad de investigación en astroquímica está a favor de la hipótesis de la reacción en la superficie del grano. Sin embargo, algunos científicos creen que la reacción ocurre dentro de las partes más densas y frías del núcleo. El núcleo denso no permitirá la irradiación como se indicó anteriormente. Este cambio alterará completamente la reacción formando glicolaldehído. [dieciséis]
Formación en el espacio
Las diferentes condiciones estudiadas indican lo problemático que podría ser estudiar sistemas químicos que se encuentran a años luz de distancia. Las condiciones para la formación de glicolaldehído aún no están claras. En este momento, las reacciones de formación más consistentes parecen estar en la superficie del hielo en polvo cósmico .
Se ha identificado glicolaldehído en gas y polvo cerca del centro de la Vía Láctea , [18] en una región de formación estelar a 26000 años luz de la Tierra, [19] y alrededor de una estrella binaria protoestelar , IRAS 16293-2422 , 400 luz. años de la Tierra. [20] [21] La observación de espectros de glicolaldehído descendente 60 AU de IRAS 16293-2422 sugiere que se pueden formar moléculas orgánicas complejas en sistemas estelares antes de la formación de los planetas, llegando eventualmente a los planetas jóvenes temprano en su formación. [15]
Detección en el espacio
Se sabe que la región interior de una nube de polvo es relativamente fría. Con temperaturas tan bajas como 4 Kelvin, los gases dentro de la nube se congelarán y se adherirán al polvo, lo que proporciona las condiciones de reacción propicias para la formación de moléculas complejas como el glicolaldehído. Cuando una estrella se ha formado a partir de la nube de polvo, la temperatura dentro del núcleo aumentará. Esto hará que las moléculas del polvo se evaporen y se liberen. La molécula emitirá ondas de radio que se pueden detectar y analizar. El Atacama Large Millimeter / submillimeter Array (ALMA) detectó por primera vez glicolaldehído. ALMA consta de 66 antenas que pueden detectar las ondas de radio emitidas por el polvo cósmico . [22]
El 23 de octubre de 2015, los investigadores del Observatorio de París anunciaron el descubrimiento de glicolaldehído y alcohol etílico en el cometa Lovejoy , la primera identificación de este tipo de estas sustancias en un cometa. [23] [24]
Referencias
- ^ Mathews, Christopher K. (2000). Bioquímica . Van Holde, KE (Kensal Edward), 1928-, Ahern, Kevin G. (3ª ed.). San Francisco, California: Benjamin Cummings. pag. 280. ISBN 978-0805330663. OCLC 42290721 .
- ^ "Predicción de isomerización de glicolaldehído en solución acuosa por IBM RXN - Inteligencia artificial para la química" . Consultado el 19 de noviembre de 2019 .
- ^ Collins, GCS; George, WO (1971). "Espectros de resonancia magnética nuclear de glicolaldehído". Revista de la Sociedad Química B: Física Orgánica : 1352. doi : 10.1039 / j29710001352 . ISSN 0045-6470 .
- ^ Yaylayan, Varoujan A .; Harty-Majors, Susan; Ismail, Ashraf A. (1998). "Investigación del mecanismo de disociación del dímero de glicolaldehído (2,5-dihidroxi-1,4-dioxano) por espectroscopia FTIR". Investigación de carbohidratos . 309 : 31–38. doi : 10.1016 / S0008-6215 (98) 00129-3 .
- ^ Carroll, P .; Drouin, B .; Widicus Weaver, S. (2010). "El espectro submilimétrico de glicolaldehído" (PDF) . Astrophys. J . 723 (1): 845–849. Código Bibliográfico : 2010ApJ ... 723..845C . doi : 10.1088 / 0004-637X / 723/1/845 .
- ^ Shallenberger, RS (6 de diciembre de 2012). Química del gusto . Springer Science & Business Media. ISBN 9781461526667.
- ^ Moha, Dinesh; Charles U. Pittman, Jr .; Philip H. Steele (10 de marzo de 2006). "Pirólisis de madera / biomasa para bioaceite: una revisión crítica". Energía y combustibles . 206 (3): 848–889. doi : 10.1021 / ef0502397 . S2CID 49239384 .
- ^ {{Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Química orgánica: Química Basiswissen-II '. Springer, Berlín; 6, vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7 , S. 217}}
- ^ Kim, H .; Ricardo, A .; Illangkoon, HI; Kim, MJ; Carrigan, MA; Frye, F .; Benner, SA (2011). "Síntesis de carbohidratos en ciclos prebióticos guiados por minerales". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 133 (24)): 9457–9468. doi : 10.1021 / ja201769f . PMID 21553892 .
- ^ Benner, SA; Kim, H .; Carrigan, MA (2012). "Asfalto, agua y la síntesis prebiótica de ribosa, ribonucleósidos y ARN". Cuentas de Investigación Química . 45 (12): 2025-2034. doi : 10.1021 / ar200332w . PMID 22455515 . S2CID 10581856 .
- ^ Pizzarello, Sandra; Weber, AL (2004). "Aminoácidos prebióticos como catalizadores asimétricos". Ciencia . 303 (5661): 1151. CiteSeerX 10.1.1.1028.833 . doi : 10.1126 / science.1093057 . PMID 14976304 .
- ^ Weber, Arthur L .; Pizzarello, S. (2006). "La síntesis estereoespecífica de tetrosis catalizada por péptidos: un posible modelo para la evolución molecular prebiótica" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de EE . UU . 103 (34): 12713–12717. Código bibliográfico : 2006PNAS..10312713W . doi : 10.1073 / pnas.0602320103 . PMC 1568914 . PMID 16905650 .
- ^ Cantillo, D .; Ávalos, M .; Babiano, R .; Cintas, P .; Jiménez, JL; Palacios, JC (2012). "Sobre la síntesis prebiótica de azúcares D catalizados por evaluaciones de péptidos L a partir de cálculos de primeros principios". Química: una revista europea . 18 (28): 8795–8799. doi : 10.1002 / quím.201200466 . PMID 22689139 .
- ^ Öberg, KI; Garrod, RT; van Dishoeck, EF; Linnartz, H. (septiembre de 2009). "Tasas de formación de compuestos orgánicos complejos en hielos ricos en CH_3OH de irradiación UV. I. Experiemtns". Astronomía y Astrofísica . 504 (3): 891–913. arXiv : 0908.1169 . Bibcode : 2009A & A ... 504..891O . doi : 10.1051 / 0004-6361 / 200912559 .
- ^ a b Jørgensen, JK; Favre, C .; Bisschop, S .; Bourke, T .; Dishoeck, E .; Schmalzl, M. (2012). "Detección del azúcar más simple, el glicolaldehído, en una protoestrella de tipo solar con ALMA" (PDF) . eprint. Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Woods, P. M; Kelly, G .; Viti, S .; Slater, B .; Brown, WA; Puletti, F .; Burke, DJ; Raza, Z. (2013). "Formación de glicolaldehído mediante la dimerización del radical formilo". El diario astrofísico . 777 (50): 90. arXiv : 1309.1164 . Código bibliográfico : 2013ApJ ... 777 ... 90W . doi : 10.1088 / 0004-637X / 777/2/90 .
- ^ "Dulce resultado de ALMA" . Comunicado de prensa de ESO . Consultado el 3 de septiembre de 2012 .
- ^ Hollis, JM, Lovas, FJ y Jewell, PR (2000). "Glicolaldehído interestelar: el primer azúcar" (PDF) . El diario astrofísico . 540 (2): 107-110. Código Bibliográfico : 2000ApJ ... 540L.107H . doi : 10.1086 / 312881 . Archivado desde el original (PDF) el 2008-12-03 . Consultado el 30 de noviembre de 2008 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Beltrán, MT; Codella, C .; Viti, S .; Neri, R .; Cesaroni, R. (noviembre de 2008). "Primera detección de glicolaldehído fuera del Centro Galáctico" . eprint arXiv: 0811.3821. Cite journal requiere
|journal=
( ayuda )[ enlace muerto permanente ] - ^ Than, Ker (29 de agosto de 2012). "Azúcar encontrado en el espacio" . National Geographic . Consultado el 31 de agosto de 2012 .
- ^ Staff (29 de agosto de 2012). "¡Dulce! Los astrónomos detectan una molécula de azúcar cerca de la estrella" . AP Noticias . Consultado el 31 de agosto de 2012 .
- ^ "Los bloques de construcción de la vida se encuentran alrededor de una estrella joven" . Consultado el 11 de diciembre de 2013 .
- ^ Biver, Nicolas; Bockelée-Morvan, Dominique; Moreno, Raphaël; Crovisier, Jacques; Colom, Pierre; Lis, Dariusz C .; Sandqvist, Aage; Boissier, Jérémie; Despois, Didier; Milam, Stefanie N. (2015). "Alcohol etílico y azúcar en el cometa C / 2014 Q2 (Lovejoy)" . Avances científicos . 1 (9): e1500863. arXiv : 1511.04999 . Código bibliográfico : 2015SciA .... 1E0863B . doi : 10.1126 / sciadv.1500863 . PMC 4646833 . PMID 26601319 .
- ^ "¡Los investigadores encuentran alcohol etílico y azúcar en un cometa! -" .
enlaces externos
- "El azúcar fría en el espacio proporciona una pista sobre el origen molecular de la vida" . Observatorio Nacional de Radioastronomía. 20 de septiembre de 2004 . Consultado el 20 de diciembre de 2006 .