El 3-hidroxibutanal ( acetaldol ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH (OH) CH 2 CHO. Se clasifica como un aldol , formalmente el producto de la dimerización del acetaldehído . Un líquido incoloro, es un intermedio versátil y valioso con diversos impactos. [2] El compuesto es quiral, aunque este aspecto no se explota a menudo.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3-hidroxibutanal [1] | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.210 |
Número CE |
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Malla | 3-hidroxibutanal |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 8 O 2 | |
Masa molar | 88,106 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 0,98 g / ml |
Punto de ebullición | 162 ° C (324 ° F; 435 K) |
Compuestos relacionados | |
Aldehídos relacionados | Glicolaldehído |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El acetaldehído se dimeriza tras el tratamiento con hidróxido de sodio acuoso: [2]
- 2 CH 3 CHO → CH 3 CH (OH) CH 2 CHO + H 2 O
Reacciones y usos
La deshidratación del 3-hidroxibutanal produce crotonaldehído . La destilación de 3-hidroxibutanal es lo suficientemente forzada para efectuar esta conversión: [2]
- CH 3 CH (OH) CH 2 CHO → CH 3 CH = CHCHO + H 2 O
La hidrogenación de 3-hidroxibutanal da 1,3- butanodiol :
- CH 3 CH (OH) CH 2 CHO + H 2 → CH 3 CH (OH) CH 2 CH 2 OH
Este diol es un precursor del 1,3- butadieno , precursor de diversos polímeros.
La polimerización del 3-hidroxibutanal también es espontánea, pero puede detenerse con la adición de agua.
Usos anteriores o de nicho
Anteriormente se usaba en medicina como hipnótico y sedante . [3]
Ver también
Referencias
- ^ "3-hidroxibutanal - Resumen compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 13 de octubre de 2011 .
- ^ a b c Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen (2008). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub2 .
- ^ Hans Brandenberger, Robert AA Maes. (1997). Toxicología analítica: para químicos clínicos, forenses y farmacéuticos . Nueva York: de Gruyter.