La aurotioglucosa , también conocida como tioglucosa de oro, es un compuesto químico con la fórmula AuSC 6 H 11 O 5 . Este derivado del azúcar glucosa se usaba anteriormente para tratar la artritis reumatoide .
Datos clinicos | |
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Otros nombres | Tioglucosa de oro, Solganal, Auromiosa |
AHFS / Drugs.com | Información sobre medicamentos para el consumidor |
Vías de administración | Inyección intramuscular |
Código ATC | |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 0% |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.032.138 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 6 H 11 Au O 5 S |
Masa molar | 392,18 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Historia
A lo largo de la historia, el oro se utilizó para curar enfermedades, aunque no se estableció la eficacia. En 1935, se informó que los fármacos de oro eran eficaces para el tratamiento de la artritis reumatoide . [1] Aunque muchos pacientes reaccionaron positivamente al fármaco, la tioglucosa de oro no fue uniformemente eficaz.
Solo un fármaco de oro permanece en uso clínico activo para este propósito en los Estados Unidos: la auranofina, aunque el aurotiomalato de sodio (tiomalato de oro y sodio) y la aurotioglucosa todavía se usaban hasta hace poco. En el Reino Unido, solo se utilizaron recientemente aurotiomalato de sodio y auranofina.
En 2001, la aurotioglucosa se retiró del mercado holandés, donde había sido la única preparación de oro inyectable disponible desde 1943, lo que obligó a los hospitales a cambiar la medicación de un gran número de pacientes a aurotiomalato. [2] La droga había estado en uso durante más de 70 años, y cuatro años después las razones de su repentina desaparición seguían sin estar claras. [3]
Recientemente se suspendió del mercado de EE. UU. Junto con el aurotiomalato de sodio, dejando solo a Auranofin como la única sal de oro en el mercado de EE. UU.
Química medicinal
La tioglucosa de oro presenta oro en el estado de oxidación de + I, como otros tiolatos de oro. Es una especie no iónica soluble en agua que se supone que existe como polímero. [1] En condiciones fisiológicas, una reacción de oxidación-reducción conduce a la formación de oro metálico y derivado de ácido sulfínico de la tioglucosa.
- 2 AuSTg → 2 Au + TgSSTg
- TgSSTg + H 2 O → TgSOH + TgSH
- 2 TgSOH → TgSO 2 H + TgSH
- Total: 2 H 2 O + 4 AuSTg → 4 Au + TgSO 2 H + 3 TgSH
(donde AuSTg = tioglucosa de oro, TgSSTg = disulfuro de tioglucosa, TgSO 2 H = derivado de ácido sulfínico de tioglucosa)
Preparación
La tioglucosa de oro se puede preparar tratando el bromuro de oro con una solución de tioglucosa saturada con dióxido de azufre. La tioglucosa de oro se precipita con metanol y se recristaliza con agua y metanol.
Observaciones diversas
En una investigación reciente, se encontró que la inyección de tioglucosa de oro induce obesidad en ratones. [4] La aurotioglucosa tiene una interacción con el medicamento antipalúdico hidroxicloroquina .
Ver también
Referencias
- ↑ a b Shaw, III CF (1999). "Agentes terapéuticos a base de oro". Revisiones químicas . 99 (9): 2589–600. doi : 10.1021 / cr980431o . PMID 11749494 .
- ^ Preparaciones de oro parenteral. Eficacia y seguridad de la terapia después de cambiar de aurotioglucosa a aurotiomalato (van Roon et al., J Rheumatol 2005)
- ^ Klinkhoff, A (2005). "Una editorial es una oportunidad de oro". La Revista de Reumatología . 32 (6): 978–9. PMID 15940754 .
- ^ Naruta E, Buko V (2001). "Efecto hipolipidémico de los derivados del ácido pantoténico en ratones con obesidad hipotalámica inducida por aurotioglucosa". Exp Toxicol Pathol . 53 (5): 393–8. doi : 10.1078 / 0940-2993-00205 . PMID 11817109 .
enlaces externos
Medios relacionados con la aurotioglucosa en Wikimedia Commons