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Grandinin
Estructura química de grandinin
Identificadores
  • 115166-32-0 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
  • C1C2C (C3C4C (C5 = C (C (= C (C (= C5C (= O) O4) C6 = C (C (= C (C (= C6C (= O) O3) C7 = C (C (= C) (C = C7C (= O) O2) O) O) O) O) O) O) O) O) O) C8 (C (C (C (O8) CO) O) O) O) OC (= O ) C9 = CC (= C (C (= C9C2 = C (C (= C (C = C2C (= O) O1) O) O) O) O) O) O
Propiedades
C 46 H 34 O 30
Masa molar1066,74 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

Grandinin es un elagitanino . Se puede encontrar en las hojas de Melaleuca quinquenervia [1] y en especies de encinas como el roble blanco norteamericano ( Quercus alba ) y el roble rojo europeo ( Quercus robur ). [2] Muestra actividad antioxidante. [1] Es un compuesto astringente. [3] También se encuentra en el vino, tinto [4] o blanco , [5] envejecido en barricas de roble.

Es un glucósido de castalagina [6] por unión de la pentosa lixosa . [3] Contiene un resto de ácido nonahidroxitrifénico .

Suprime la fosforilación del receptor del factor de crecimiento epidérmico en las células de carcinoma de colon humano . [6]

Ver también

Referencias

  1. ^ a b Polifenoles de hojas de Melaleuca quinquenervia: estudios farmacológicos de grandinina. Moharram FA, Marzouk MS, El-Toumy SAA, Ahmed AAE y Aboutabl EA, Phytotherapy Research, Volume 17 Issue 7, Pages 767-773, doi : 10.1002 / ptr.1214
  2. ^ Mämmelä, P .; Savolainen, H .; Lindroos, L .; Kangas, J .; Vartiainen, T. (2000). "Análisis de taninos de roble por cromatografía líquida-espectrometría de masas de ionización por electropulverización". Journal of Chromatography A . 891 (1): 75–83. doi : 10.1016 / S0021-9673 (00) 00624-5 . PMID  10999626 .
  3. ↑ a b Hofmann, T .; Glabasnia, A .; Schwarz, B .; Wisman, KN; Gangwer, KA; Hagerman, AE (2006). "Unión de proteínas y sabor astringente de una procianidina polimérica, 1,2,3,4,6-penta-O-galloil-β-d-glucopiranosa, castalagina y grandinina" . Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (25): 9503–9509. doi : 10.1021 / jf062272c . PMC 2597504 . PMID 17147439 .  
  4. ^ García-Estévez, I .; Escribano-Bailón, MT; Rivas-Gonzalo, JNC; Alcalde-Eon, C. (2010). "Desarrollo de un método de fraccionamiento para la detección e identificación de elagitaninos de roble en vinos tintos". Analytica Chimica Acta . 660 (1–2): 171–176. doi : 10.1016 / j.aca.2009.10.020 . hdl : 10366/141103 . PMID 20103159 . 
  5. ^ Marinov, MG; Dimitrova, ED; Puech, J. ‐L. (1997). "Cinética de extracción de elagitanino de madera de roble utilizando vino blanco". Revista de Investigación del Vino . 8 : 29–40. doi : 10.1080 / 09571269708718095 .
  6. ↑ a b Fridrich, D .; Glabasnia, A .; Fritz, J .; Esselen, M .; Pahlke, G .; Hofmann, T .; Marko, D. (2008). "Oak ellagitannins suprimen la fosforilación del receptor del factor de crecimiento epidérmico en células de carcinoma de colon humano". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 56 (9): 3010-3015. doi : 10.1021 / jf073427z . PMID 18419129 . , INIST : 20325664


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