La castalagina es un elagitanino , un tipo de tanino hidrolizable, que se encuentra en la madera de roble y castaño [2] y en las cortezas del tallo de Anogeissus leiocarpus y Terminalia avicennoides . [3]
Nombres | |
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Otros nombres Vescalagin (tratamiento) | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 41 H 26 O 26 | |
Masa molar | 934,63 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La castalagina es el isómero (33beta) de la vescalagina . [4] Durante el envejecimiento de los alcoholes en barricas de roble , la vescalagina se puede extraer de la madera y posteriormente se puede transformar en nuevos derivados mediante reacciones químicas. [5] El vescalagin es uno de los elagitaninos más abundantes extraídos de la madera de roble con vino blanco. [6]
Derivados
El flavono-elagitanino conocido como acutissimina A se crea cuando el tanino de roble vescalagin interactúa con un flavonoide en el vino.
Biosíntesis
En algunas plantas, incluidas el roble y el castaño, los elagitaninos se forman a partir de 1,2,3,4,6-pentagalloil-glucosa y se elaboran mediante deshidrogenación oxidativa ( formaciones de telimagrandina II y casuarictina ). Después de la conversión de casuarictin a pedunculagina , el anillo de piranosa de la glucosa se abre y la familia de compuestos que incluyen casuariin , casuariina , castalagina, y Castlin , vescalagin y vescalin formas. [ cita requerida ]
Castalagina Así, las formas de un penta galoilo estructura -glucosa. Castalagina y vescalagin (1,2,3,5- nonahydroxytriphenoyl -4,6- hexahydroxydiphenoyl -glucoses) pueden polimerizarse adicionalmente en sus correspondientes dímeros roburin a [7] y roburin D , y 33-carboxi-33-deoxyvescalagin . [8]
Glucósidos
La grandinina es un glucósido de castalagina [9] que se une a la pentosa lixosa . [10]
Referencias
- ^ "Castalagin" . PubChem . 2017-07-29.
- ^ Zahri, S; Belloncle, C; Charrier, F; Perdón, P; Quideau, S; Charrier, B (2007). "Impacto de la luz ultravioleta en elagitaninos y color de la superficie de la madera del roble europeo (Quercus petraea y Quercus robur)". Ciencia de superficies aplicadas . 253 (11): 4985–9. doi : 10.1016 / j.apsusc.2006.11.005 .
- ^ Shuaibu MN, Pandey K, Wuyep PA, et al. (Noviembre de 2008). "Castalagin de Anogeissus leiocarpus media la muerte de Leishmania in vitro". Investigación en parasitología . 103 (6): 1333–8. doi : 10.1007 / s00436-008-1137-7 . PMID 18690475 .
- ^ Vivas N, Laguerre M, Pianet de Boissel I, Vivas de Gaulejac N, Nonier MF (abril de 2004). "Interpretación conformacional de las propiedades fisicoquímicas de vescalagina y castalagina". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 52 (7): 2073–8. doi : 10.1021 / jf030460m . PMID 15053554 .
- ^ Puech JL, Mertz C, Michon V, Le Guernevé C, Doco T, Hervé Du Penhoat C (mayo de 1999). "Evolución de castalagina y vescalagina en soluciones de etanol. Identificación de nuevos derivados". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 47 (5): 2060–6. doi : 10.1021 / jf9813586 . PMID 10552496 .
- ^ Marinov, MG; Dimitrova, ED; Puech, J. -L. (1997). "Cinética de extracción de elagitanino de madera de roble utilizando vino blanco". Revista de Investigación del Vino . 8 : 29–40. doi : 10.1080 / 09571269708718095 .
- ^ Herve Du Penhoat, Catherine LM; Michon, Veronique MF; Ohassan, Abdelhamid; Peng, Shuyun; Scalbert, Augustin; Gage, Douglas (1991). "Roburin A, un elagitanino dimérico de duramen de Quercus robur". Fitoquímica . 30 : 329–32. doi : 10.1016 / 0031-9422 (91) 84148-L .
- ^ Glabasnia, Arne; Hofmann, Thomas (2007). "Identificación y evaluación sensorial de deshidro y desoxi-elagitaninos formados al tostar madera de roble (Quercus alba L.)". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 55 (10): 4109–18. doi : 10.1021 / jf070151m . PMID 17444655 .
- ^ Fridrich, Diana; Glabasnia, Arne; Fritz, Jessica; Esselen, Melanie; Pahlke, Gudrun; Hofmann, Thomas; Marko, Doris (2008). "Oak ellagitannins suprimen la fosforilación del receptor del factor de crecimiento epidérmico en células de carcinoma de colon humano". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 56 (9): 3010-15. doi : 10.1021 / jf073427z . PMID 18419129 .
- ^ Hofmann T, Glabasnia A, Schwarz B, Wisman KN, Gangwer KA, Hagerman AE (diciembre de 2006). "Unión a proteínas y sabor astringente de una procianidina polimérica, 1,2,3,4,6-Penta-O-galloil-β-D-glucopiranosa, Castalagin y Grandinin" . Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (25): 9503–9. doi : 10.1021 / jf062272c . PMC 2597504 . PMID 17147439 .