La quiralidad axial es un caso especial de quiralidad en el que una molécula no posee un centro quiral (la forma más común de quiralidad en compuestos orgánicos ) sino un eje de quiralidad , un eje alrededor del cual se mantiene un conjunto de sustituyentes en una disposición espacial que no se puede superponer a su imagen especular. La quiralidad axial se observa con mayor frecuencia en compuestos de biarilo sustituidos atropisoméricos en los que la rotación alrededor del enlace aril-arilo está restringida, por ejemplo, varios bifenilos , binaftilos como BINAP y ciertos compuestos de dihidroantracenona. [1] Ciertolos compuestos alenos y los espiranos también muestran quiralidad axial. Los enantiómeros de los compuestos quirales axialmente se dan generalmente las etiquetas estereoquímicos R una y S una . [2] Las designaciones se basan en las mismas reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog utilizadas para los estereocentros tetraédricos. El eje quiral se ve de frente y los dos sustituyentes "cercanos" y dos "lejanos" de la unidad axial se clasifican, pero con la regla adicional de que los dos sustituyentes cercanos tienen mayor prioridad que los lejanos. [3]
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Esta propiedad también se puede llamar helicidad, ya que el eje de la estructura tiene una geometría helicoidal, de hélice o de tornillo. P (más) o Δ es una hélice a la derecha, donde M (menos) o Λ es una hélice a la izquierda. [4] [5] La terminología P / M o Δ / Λ se usa particularmente para moléculas que en realidad se parecen a una hélice, como [6] helicene . También se puede aplicar a otras estructuras que tengan quiralidad axial considerando la orientación helicoidal de las clasificaciones Cahn-Ingold-Prelog "frontal" frente a "posterior".
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![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/0/07/M-heptahelicene.svg/150px-M-heptahelicene.svg.png)
enlaces externos
Referencias
- ^ Gill, Melvyn; Morgan, Peter M. (2004). "Estereoquímica absoluta de metabolitos fúngicos: Icterinoidinas A1 y B1 y atrovirinas B1 y B2" . Arkivoc . 2004 (10): 152–165. doi : 10.3998 / ark.5550190.0005.a15 .
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " quiralidad axial ". doi : 10.1351 / goldbook.A00547
- ^ Cross, LC; Klyne, W. (1976). "Reglas para la nomenclatura de la química orgánica. Sección E: Estereoquímica (Recomendaciones 1974)" (PDF) . Pure Appl. Chem . 45 : 11-30. doi : 10.1351 / pac197645010011 .
Eje quiral. La estructura se considera un tetraedro alargado y se ve a lo largo del eje; es indiferente desde qué extremo se mira; el par de ligandos más cercano recibe las dos primeras posiciones en el orden de preferencia
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " helicity ". doi : 10.1351 / goldbook.H02763
- ^ "VLU: elementos adicionales de quiralidad - Chemgapedia" . Archivado desde el original el 18 de julio de 2011 . Consultado el 6 de agosto de 2007 .