El ácido margárico o ácido heptadecanoico es un ácido graso saturado . Su fórmula molecular es CH 3 (CH 2 ) 15 CO 2 H. Clasificado como un ácido graso de cadena impar , se presenta como un componente traza de la grasa y la grasa de la leche de los rumiantes , [2] pero no ocurre en ningún animal natural. o grasa vegetal en altas concentraciones. [3] Por ejemplo, se comprende sólo el 2,2% de las grasas de la fruta de los durian especies Durio graveolens . [4]Sin embargo, en el siglo XIX y principios del XX, hubo numerosos informes de que el ácido se encontraba en las grasas naturales en cantidades significativas. Lo más probable es que se tratara de casos de identificación errónea de una mezcla eutéctica de ácidos palmítico y esteárico. [5] Las sales y ésteres de ácido margárico se denominan heptadecanoatos .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido heptadecanoico | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1781004 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.298 |
Número CE |
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253195 | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 17 H 34 O 2 | |
Masa molar | 270,45 g / mol |
Apariencia | Cristales blancos |
Densidad | 0,853 g / cm 3 |
Punto de fusion | 61,3 ° C (142,3 ° F; 334,4 K) |
Punto de ebullición | 227 ° C (441 ° F; 500 K) 100 mmHg |
insoluble | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Compuestos relacionados | |
Ácidos grasos relacionados | Ácido palmítico Ácido esteárico |
Compuestos relacionados | Heptadecanol Heptadecanal |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Semioquímica
Para muchas especies, ácido margárico desempeña un papel como un semioquímico - específicamente posee feromónica y allomonic propiedades. El ácido margárico se ha identificado en las secreciones de la glándula subcaudal del tejón europeo ( Meles meles ) [6] y en las secreciones de la glándula occipital de los camellos bactrianos machos ( Camelus bactrianus ) donde es uno de los muchos químicos feromónicos responsables de ayudar en el hallazgo y selección de compañeros. [7]
El ácido margárico atrae el escarabajo khapra ( Trogoderma granarium ) [8] y el mosquito de la fiebre amarilla ( Aedes aegypti ), pero repele el mosquito doméstico común ( Culex pipiens ). [9]
El ácido margárico también se encuentra en las secreciones de las glándulas precloacales de muchos reptiles pertenecientes al orden escamata , incluido el gecko leopardo común ( Eublepharis macularius ) [10] y la víbora europea ( Vipera berus ), donde se utiliza para la identificación de parejas sexuales. . [11]
Formas insaturadas
Los derivados insaturados del ácido margárico se encuentran en la naturaleza, aunque son raros. La insaturación ocurre en la posición 9 o ambas en las posiciones 9 y 12 de la cadena grasa dando ácidos heptadecenoico (C17: 1) y heptadecadienoico (C17: 2), respectivamente. C17: 1 cis-9 (ω-8) se encuentra en cantidades mínimas en las grasas de rumiantes [12] y en algunas variedades de aceites de oliva . [13] Se detectaron cantidades menores (<1%) de C17: 1 cis-10 y C17: 2 cis-8,11 en el aceite de semilla del árbol de Portia ( Thespesia populnea ). [14]
Ver también
- Lista de ácidos grasos saturados
- Lista de ácidos carboxílicos
Referencias
- ^ Índice de Merck , 13ª edición, 5775
- ^ RP Hansen, FB Shorland y N. June Cooke (1957). "Presencia en la grasa de la mantequilla de ácido n-heptadecanoico (ácido margárico)". Naturaleza . 179 (98): 98. Bibcode : 1957Natur.179 ... 98H . doi : 10.1038 / 179098a0 . PMID 13400103 . S2CID 4144443 .
- ^ Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Holm, JV (2001). "Léxico de la nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)" . Química pura y aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 .
- ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Composición próxima y de ácidos grasos de Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF) . Sains Malaysia (en malayo). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Consultado el 28 de noviembre de 2017 .
- ^ Чёт или нечет? Занимательные очерки по химии , páginas 116-120
- ^ Sin, Yung Wa; Buesching, Christina D .; Burke, Terry; Macdonald, David W. (30 de mayo de 2012). "Caracterización molecular de las comunidades microbianas en la secreción de la glándula subcaudal del tejón europeo (Meles meles)" . Ecología Microbiología FEMS . 81 (3): 648–659. doi : 10.1111 / j.1574-6941.2012.01396.x . ISSN 0168-6496 . PMID 22530962 .
- ^ Ayorinde, F .; Wheeler, JW; Wemmer, C .; Murtaugh, J. (enero de 1982). "Componentes volátiles de la secreción de la glándula occipital del camello bactriano (Camelus bactrianus)". Revista de Ecología Química . 8 (1): 177–183. doi : 10.1007 / bf00984014 . ISSN 0098-0331 . PMID 24414593 . S2CID 21202532 .
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- ^ Bernier, Ulrich R. (1995). Investigaciones espectrométricas de masas de la atracción de los mosquitos por las emanaciones de la piel humana . [sn] doi : 10.5962 / bhl.title.49749 .
- ^ Mason, Robert T .; Gutzke, William HN (enero de 1990). "El reconocimiento del sexo en el gecko leopardo, Eublepharis macularius (Sauria: Gekkonidae) Posible mediación por semioquímicos derivados de la piel". Revista de Ecología Química . 16 (1): 27–36. doi : 10.1007 / bf01021265 . ISSN 0098-0331 . PMID 24264893 . S2CID 28887051 .
- ^ Razakov, RR; Sadykov, AS (julio de 1986). "Estudio de mezclas complejas de sustancias naturales por los métodos de desenfoque y dadi. VI. Componentes de la secreción de la glándula preanal de algunas serpientes venenosas". Química de los compuestos naturales . 22 (4): 392–394. doi : 10.1007 / bf00579807 . ISSN 0009-3130 . S2CID 24684170 .
- ^ Alves, SP; Marcelino, C .; Portugal, PV; Bessa, RJB (1 de enero de 2006). "Comunicación breve: la naturaleza del ácido heptadecenoico en grasas de rumiantes" . Revista de ciencia láctea . 89 (1): 170-173. doi : 10.3168 / jds.S0022-0302 (06) 72081-1 . ISSN 0022-0302 . PMID 16357280 .
- ^ Sánchez-Rodríguez, Lucía; Kranjac, Marina; Marijanović, Zvonimir; Jerković, Igor; Corell, Mireia; Moriana, Alfonso; Carbonell-Barrachina, Ángel A .; Sendra, Esther; Hernández, Francisca (06/06/2019). "Atributos de Calidad y Ácidos Grasos, Perfiles Volátiles y Sensoriales del Aceite de Oliva HidroSostenible" Arbequina " . Moléculas . 24 (11): 2148. doi : 10,3390 / moléculas24112148 . ISSN 1420-3049 . PMC 6600446 . PMID 31174411 .
- ^ Dowd, Michael K. (2012). "Identificación de los ácidos grasos heptadecilo insaturados en los aceites de semillas de Thespesia populnea y Gossypium hirsutum" . Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 89 (9): 1599–1609. doi : 10.1007 / s11746-012-2071-5 . ISSN 1558-9331 . S2CID 84820785 .
enlaces externos
- "Base de datos del metaboloma humano, HMDB02259" . Consultado el 8 de noviembre de 2008 .