Los ácidos grasos de cadena impar son aquellos ácidos grasos que contienen un número impar de átomos de carbono. La mayoría de los ácidos grasos son de cadena uniforme, por ejemplo, esteárico (C16) y oleico (C18). Entonces, además de clasificarse según su saturación de insaturación, los ácidos grasos también se clasifican según los números pares e impares de los átomos de carbono constituyentes. En términos de propiedades físicas, los ácidos grasos pares e impares son similares, generalmente son incoloros, solubles en alcoholes y, a menudo, algo aceitosos. [1]A nivel molecular, los ácidos grasos de cadena impar se biosintetizan y metabolizan de manera ligeramente diferente a los parientes de cadena par. Además de los ácidos grasos de cadena larga C12-C22 habituales, también se conocen algunos ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA). Algunos de estos VLCFA también son de la variedad de cadena impar. [2]
Biosíntesis
Los OCFA más comunes son los derivados saturados C15 y C17, respectivamente ácido pentadecanoico y ácido heptadecanoico . [3] La síntesis de ácidos grasos de cadena uniforme se realiza mediante el ensamblaje de precursores de acetil-CoA . Debido a que los segmentos tienen cada uno dos carbonos de longitud, el ácido graso resultante tiene un número par de átomos de carbono. Sin embargo, se utiliza propionil-CoA en lugar de acetil-CoA como cebador para la biosíntesis de ácidos grasos de cadena larga con un número impar de átomos de carbono. [4]
Metabolismo
La oxidación de los ácidos grasos de carbono impar requiere tres enzimas adicionales. La primera es la propionil-CoA carboxilasa. Esta enzima es responsable de carboxilar el carbono α de una propionil-CoA para producir D-metilmalonil-CoA. [5] Después de esto, la metilmalonil-CoA epimerasa lleva a cabo una reacción de isomerización. Específicamente, el isómero D producido por la reacción de carboxilasa se transforma en el isómero L de metilmalonil-CoA. Esta es una enzima descubierta recientemente, se investigó a fines del siglo XX y la primera publicación fue en 1961. Los investigadores concluyeron que efectivamente hubo una reacción racémica antes de alcanzar la succinil-CoA. [6] Finalmente, metilmalonil-CoA mutasa, una vitamina B 12 enzima dependiente, convierte la L-metilmalonil-CoA en succinil-CoA utilizando un mecanismo de radicales libres. La succinil-CoA es un intermedio del ciclo de TCA y puede entrar fácilmente allí. [7]
Ocurrencia
Los OCFA se encuentran especialmente en la grasa y la leche de rumiantes (p. Ej., Ácido heptadecanoico). Algunos ácidos grasos de origen vegetal también tienen un número impar de átomos de carbono, y el ácido graso fitánico absorbido de la clorofila vegetal tiene múltiples ramificaciones de metilo. Como resultado, se descompone en tres segmentos de propionilo 3C de número impar, así como en tres segmentos de acetilo 2C de número par y un segmento de isobutinoilo 4C de número par. En los seres humanos, en marcado contraste con el butirato y el octanoato, el propionato de SCFA de cadena impar no tiene ningún efecto inhibidor sobre la glucólisis y no estimula la cetogénesis . [8] Los ácidos grasos de cadena impar y de cadena ramificada, que forman propionil-CoA, pueden servir como precursores menores de la gluconeogénesis. [9] [4]
Referencias
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