El heptanal o heptanaldehído es un alquil aldehído . Es un líquido incoloro con un fuerte olor afrutado, que se utiliza como precursor de componentes en perfumes y lubricantes. [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Heptanal | |
Otros nombres Heptanaldehído Aldehído C-7 Enanthaldehído Heptil aldehído n -Heptanal | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.545 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 14 O | |
Masa molar | 114,18 |
Apariencia | Líquido claro |
Densidad | 0,80902 a 30 ° C |
Punto de fusion | −43,3 ° C (−45,9 ° F; 229,8 K) |
Punto de ebullición | 152,8 ° C (307,0 ° F; 425,9 K) |
Ligeramente soluble | |
-81,02 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Compuestos relacionados | |
Aldehídos relacionados | Hexanal |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Producción
La formación de heptanal en la destilación fraccionada de aceite de ricino [3] ya se describió en 1878. La producción a gran escala se basa en la escisión pirolítica del éster de ácido ricinoleico [4] (método Arkema) y en la hidroformilación del 1-hexeno con 2-etilhexanoato de rodio como catalizador tras la adición de algo de ácido 2-etilhexanoico (método Oxea): [2] [5]
El heptanal se encuentra naturalmente en los aceites esenciales de ylang-ylang ( Cananga odorata ), salvia ( Salvia sclarea ), limón ( Citrus x limon ), naranja amarga ( Citrus x aurantium ), rosa ( Rosa ) y jacinto ( Hyacinthus ). [6]
Propiedades
El heptanal es un líquido inflamable, ligeramente volátil, incoloro, de olor penetrante afrutado a aceitoso-graso, [7] que es miscible con alcoholes [6] y prácticamente insoluble en agua. [8] Debido a su sensibilidad a la oxidación, el heptanal se llena bajo nitrógeno y se estabiliza con 100 ppm de hidroquinona . [9]
El heptanal forma mezclas de aire y vapor inflamables. El compuesto tiene un punto de inflamación de 39,5 ° C. [8] El rango de explosión está entre el 1,1% en volumen como límite inferior de explosión (LIE) y el 5,2% en volumen como límite superior de explosión. [8] Su temperatura de ignición es de 205 ° C. [8]
Usos
El heptanal se puede utilizar para la producción de 1-heptanol mediante hidrogenación :
La oxidación de heptanal con oxígeno en presencia de un catalizador de rodio conduce a 50 ° C a ácido heptanoico con un rendimiento del 95%. [10] El heptanal reacciona con benzaldehído en una reacción de Knoevenagel bajo catálisis básica con alto rendimiento y selectividad (> 90%) a alfa-pentilcinamaldehído (también llamado aldehído de jazmín debido al olor típico de jazmín), [11] [2] que es principalmente utilizado en muchas fragancias como una mezcla de isómeros cis / trans . [12]
Un subproducto de la reacción dada es el ( Z ) -2-pentil-2-nonenal de olor rancio desagradable . [13] Cuando se dan buenas razones [se necesita aclaración ] , el heptanal se puede convertir en ( Z ) -2-pentil-2-nonenal prácticamente cuantitativamente en presencia de ácido bórico acuoso tras la eliminación azeotrópica del agua . [14]
La hidrogenación completa proporciona el alcohol primario ramificado 2-pentilnonan-1-ol, también accesible a partir de la reacción de Guerbet a partir del heptanol. [15]
Referencias
- ↑ Merck Index , undécima edición, 4578 .
- ↑ a b c Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber. "Aldehídos, Alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub2 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ F. Krafft, Destilación de aceite de ricino, bajo presión reducida , Analista, 3 , 329a (1878).
- ^ A. Chauvel, G. Lefebvre, Procesos petroquímicos: características técnicas y económicas , Band 2, S. 277, Editions Technip, París, 1989, ISBN 2-7108-0563-4 .
- ^ Deutsche Patentschrift DE 102007053385, Verfahren zur Herstellung von Aldehyden , Erfinder: A. Fischbach et al., Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, veröffentlicht am 20 de mayo de 2009.
- ^ a b G. A. Burdock, Manual de ingredientes aromatizantes de Fenaroli, quinta edición , 2005, CRC Press, Boca Raton, Fl., ISBN 0-8493-3034-3 .
- ^ "Richtwerte für gesättigte azyklische aliphatische C4- bis C11-Aldehyde in der Innenraumluft" (PDF) . Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz . 52 (6): 650–659. 27 de junio de 2009. doi : 10.1007 / s00103-009-0860-2 .
- ^ a b c d Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ Acros Organics, Sicherheitsdatenblatt, Heptaldehyde, estabilizado , überarb. 19 de noviembre de 2012.
- ^ Deutsche Patentschrift DE 10010771, Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden , Erfinder: H. Springer, P. Lappe, Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH, veröffentlicht am 3 de mayo de 2001.
- ^ Pérez-Sánchez, María; de María, Pablo Domínguez (2013). "Síntesis de jazminaldehído de fragancia natural utilizando piperazina inmovilizada con sílice como organocatalizador". Ciencia y tecnología de catálisis . 3 (10): 2732. doi : 10.1039 / C3CY00313B .
- ^ Riechstofflexikon A, alpha-Amylzimtaldehyd , Letzte Änderung am 4. Agosto de 2000.
- ^ JM Hornback, Organic Chemistry, 2da edición , S. 886, Thomson Brooks / Cole, 2006, ISBN 0-534-49317-3 .
- ^ Offenhauer, Robert D .; Nelsen, Stephen F. (febrero de 1968). "Reacciones de condensación de aldehídos y cetonas catalizadas por ácido bórico". La Revista de Química Orgánica . 33 (2): 775–777. doi : 10.1021 / jo01266a059 .
- ^ GH Knothe: Química de lípidos, compuestos de Guerbet Archivado el 21 de mayo de 2016en la Wayback Machine , Biblioteca de lípidos de AOCS, 22 de diciembre de 2011.