El ácido ricinoleico , formalmente llamado ácido 12-hidroxi-9- cis- octadecenoico es un ácido graso . Es un ácido graso omega-9 insaturado [1] y un hidroxiácido . Es un componente principal del aceite de semilla obtenido de semillas maduras de ricino ( Ricinus communis L., Euphorbiaceae ) o en esclerocios de cornezuelo de centeno ( Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae ). Aproximadamente el 90% del contenido de ácidos grasos en el aceite de ricino es el triglicérido formado a partir del ácido ricinoleico.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (9 Z , 12 R ) -12-hidroxioctadec-9-enoico | |
Otros nombres Ácido ( R ) -12-hidroxi-9- cis- octadecenoico | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.974 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 34 O 3 | |
Masa molar | 298,461 g / mol |
Densidad | 0,945 g / cm 3 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El ácido ricinoleico se fabrica para las industrias mediante saponificación o destilación fraccionada de aceite de ricino hidrolizado . [2]
Los primeros intentos de preparar ácido ricinoleico fueron realizados por Friedrich Krafft en 1888. [3]
Usar
El ácido sebácico ((CH 2 ) 8 (CO 2 H) 2 ), que se utiliza en la preparación de ciertas medias de nailon , se produce por escisión del ácido ricinoleico. El coproducto es 2-octanol . [4]
La sal de zinc se utiliza en productos de cuidado personal como desodorantes . [5]
Actividades biologicas
El ácido ricinoleico ejerce efectos analgésicos y antiinflamatorios . [6]
El ácido ricinoleico activa específicamente el receptor prostanoide EP3 para la prostaglandina E2 . [7]
El ácido ricinoleico actúa como algicida específico para el control de las cianobacterias (antes llamadas algas verdiazules). [8]
Ver también
- aceite de castor
- Ácido lesquerólico , una sustancia química similar, que podría describirse como ácido ricinoleico con un grupo -CH 2 -CH 2 - insertado entre el grupo carboxilo y el doble enlace.
- Polirricinoleato de poliglicerol , un polímero de glicerol con cadenas laterales de ácido ricinoleico, utilizado como emulsionante en el chocolate.
- Ácido ricinelaídico , el isómero trans del ácido ricinoleico
- Ricinoleína , el triglicérido del ácido ricinoleico
- Ricinoleato de sodio , la sal de sodio del ácido ricinoleico
- Ácido undecilénico , producto de la pirólisis del ácido ricinoleico
Referencias
- ^ Frank D. Gunstone; John L. Harwood; Albert J. Dijkstra (2007). El manual de lípidos . 10: CRC Presione. pag. 1472. ISBN 978-1420009675.Mantenimiento de CS1: ubicación ( enlace )
- ^ James AT, Hadaway HC, Webb JP (mayo de 1965). "La biosíntesis del ácido ricinoleico" . Biochem. J . 95 (2): 448–52. doi : 10.1042 / bj0950448 . PMC 1214342 . PMID 14340094 .
- ^ Rider, TH (noviembre de 1931). "La purificación de ricinoleato de sodio". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 53 (11): 4130–4133. doi : 10.1021 / ja01362a031 .
- ^ Cornils, muchacho; Lappe, Peter (2000). "Ácidos dicarboxílicos, alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a08_523 .
- ^ Tom's of Maine - Acerca de nuestros productos
- ^ Vieira C, Evangelista S, Cirillo R, Lippi A, Maggi CA, Manzini S (2000). "Efecto del ácido ricinoleico en modelos experimentales agudos y subcrónicos de inflamación" . Mediadores Inflamm . 9 (5): 223–8. doi : 10.1080 / 09629350020025737 . PMC 1781768 . PMID 11200362 .
- ^ Tunaru S, Althoff TF, Nüsing RM, Diener M, Offermanns S (2012). "El aceite de ricino induce la relajación y la contracción del útero a través del ácido ricinoleico que activa los receptores de prostaglandina EP3" . Proc Natl Acad Sci USA . 109 (23): 9179–9184. Código Bibliográfico : 2012PNAS..109.9179T . doi : 10.1073 / pnas.1201627109 . PMC 3384204 . PMID 22615395 .
- ^ US 4398937 , " Alguicidas selectivos para el control de cyanochloronta", publicado en 1983