El ácido hidromelónico , [1] es un compuesto químico difícil de alcanzar con fórmula C
9H
3norte
13o (HNCN)
3(C
6norte
7) , cuya molécula estaría formada por una heptazina H3(C
6norte
7) , con tres grupos cianamido H–N=C=N– o N≡C–NH– sustituidos por los átomos de hidrógeno .
El compuesto no se había aislado adecuadamente a partir de 2010, debido a su tendencia a polimerizar . [3] [4] Sin embargo, la eliminación de tres protones produce el anión melonato [5] (anteriormente hidromelonato [1] ) (NCN)
3(C
6norte
7)3−
, cuyas sales son estables y se conocen desde el siglo XIX. La eliminación de solo dos protones produce el anión hidrogenomelonato divalente H (NCN)
3(C
6norte
7)2−
. [3] [5]
En 1834 Justus von Liebig describió los compuestos que denominó melamina , melam y melón . [6] En 1835 , Leopold Gmelin preparó una sal de potasio (más tarde identificada como K
3[(NCN)
3(C
6norte
7)] ) calentando ferrocianuro de potasio con azufre ); reconociendo su conexión con los compuestos descritos por Liebig, llamó a la sal "hidromelonato" y al ácido correspondiente "hidromelónico". [1] En los años siguientes, Liebig preparó la misma sal por otros métodos, como fusionando tiocianato de potasio con tricloruro de antimonio , [7] y finalmente determinó la fórmula C
9norte
13H
3para el ácido. [8] [9]
La estructura correcta para el catión fue publicada en 1937 por Linus Pauling y JH Sturdivant . [9]
A partir de la década de 1970, los melonatos han atraído un nuevo interés, motivado por la investigación en nitruro de carbono cúbico c- C
3norte
4. [3] Se han sintetizado y estudiado sales de muchos cationes, [2] [10] [4] [11] incluidas sales de cationes mixtos [5] e hidrogenomelonato de calcio Ca[HC
9norte
13]·7H
2O . [3] La estructura del melonato de potasio pentahidratado K
3C
9norte
13·5H
2O fue aclarado solo en 2005. [5]
Los melonatos de sodio y potasio todavía se preparan rutinariamente mediante variaciones de uno de los métodos de Liebig, [7] a saber, haciendo reaccionar el melón con tiocianato de potasio, cianato de potasio o tiocianato de sodio fundido . [2] Se pueden preparar otras sales mediante reacciones de doble desplazamiento . [3]