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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC (2 S ) -3 ′, 5,7-Trihidroxi-4′-metoxiflavan-4-ona | |
| Nombre IUPAC preferido (2 S ) -5,7-Dihidroxi-2- (3-hidroxi-4-metoxifenil) -2,3-dihidro- 4H -1-benzopiran-4-ona | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.007.538  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 16 H 14 O 6 | |
| Masa molar | 302.282 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 226–228 ° C (439–442 ° F; 499–501 K) |
| Solubilidad en otros disolventes. | Sol. EtOH, álcalis |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
Hesperetina es el derivado 4'-metoxi del eriodictyol , una flavanona . El 7-O-glucósido de Hesperetina, hesperidina , es un flavanon-glucósido natural, el flavonoide principal en los limones y naranjas dulces. [1] Hesperetina (y naringenina , la flavanona parental de la naringina ) no se encuentran en un grado significativo en Citrus spp. [2]
Glucósidos
Se conocen una variedad de glucósidos de hesperetina, que incluyen:
- La hesperidina (hesperetina-7- O- rutinósido) es un glicósido flavonoide insoluble en agua cuya solubilidad en agua es inferior a 5 μg / ml. [3] La hesperidina se encuentra en las frutas cítricas y al ser ingerida libera su aglicona , hesperetina.
- La neohesperidina es el 7- O - neohesperidosido de la hesperetina.
- Hesperetina-7- O -α-L-ramnopiranósido (CAS 66513-83-5) se encuentra en las raíces de la cereza pegajosa [4] ( Cordia obliqua también conocida como Cordia obliqua var. Wallichii [5] ).
Metabolismo
Hesperidina 6- O -α- L -rhamnosyl-β- D -glucosidasa es una enzima que usos hesperidina y H 2 O a hesperetina productos y rutinosa . Se encuentra en la especie de hyphomycetes Stilbella fimetaria .
Efectos
Se encontró que la heperetina está afectando la fase de inactivación lenta de los canales de corriente de entrada de sodio (INa) y, por lo tanto, podría usarse como plantilla para desarrollar fármacos contra las arritmias cardíacas letales en LQT3. [6] Hesperetina también inhibe los canales TRPM3 . [7]
Referencias
- ^ "Hesperetina" .
- ^ Lewinsohn, E; Britsch, L; Mazur, Y; Gressel, J (1989). "Biosíntesis de glucósidos de flavanona en cítricos: sintasa de calcona, UDP-glucosa: actividades de flavanona-7-O-glucosil-transferasa y -ramnosil-transferasa en extractos sin células" . Fisiología vegetal . 91 (4): 1323-1328. doi : 10.1104 / pp.91.4.1323 . PMC 1062186 . PMID 16667183 .
- ^ Majumdar S .; Srirangam, R. (2009). "Solubilidad, estabilidad, características fisicoquímicas y permeabilidad del tejido ocular in vitro de la hesperidina: un bioflavonoide natural" . Pharm. Res . 26 (5): 1217-1225. doi : 10.1007 / s11095-008-9729-6 . PMC 2664388 . PMID 18810327 .
- ^ http://ccd.chemnetbase.com/AAA00.entry?parentCHNumber=CNB06-R:CNB07-S [ se necesita una cita completa ]
- ^ http://www.newcropslisting.info/listing/species_pages_C/Cordia_obliqua.htm [ se necesita cita completa ]
- ↑ Alvarez ‐ Collazo, Julio; López ‐ Requena, Alejandro; Galán, Loipa; Talavera, Ariel; Álvarez, Julio L .; Talavera, Karel (27 de marzo de 2019). "La hesperetina de flavanona cítrica inhibe preferentemente las corrientes de inactivación lenta de un síndrome de QT largo tipo 3 síndrome de mutación del canal de Na + " . Revista británica de farmacología . 176 (8): 1090-1105. doi : 10.1111 / bph.14577 . PMC 6451064 . PMID 30650182 .
- ^ Straub, Isabelle; Krügel, Ute; Mohr, Florian; Teichert, Jens; Rizun, Oleksandr; Konrad, Maik; Oberwinkler, Johannes; Schaefer, Michael (noviembre de 2013). "Las flavanonas que inhiben selectivamente TRPM3 atenúan la nocicepción térmica in vivo" . Farmacología molecular . 84 (5): 736–750. doi : 10.1124 / mol.113.086843 . ISSN 1521-0111 . PMID 24006495 .
