La naringina es un glicósido de flavanona -7- O - entre la flavanona naringenina y el disacárido neohesperidosa . El flavonoide naringina se encuentra naturalmente en las frutas cítricas , especialmente en la toronja , donde la naringina es responsable del sabor amargo de la fruta. En la producción comercial de jugo de toronja , la enzima naringinasa se puede utilizar para eliminar el amargor creado por la naringina. En los seres humanos, la naringina se metaboliza a naringenina aglicona (no amarga) por la naringinasa presente en el intestino.
Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 S ) -4 ′, 5-Dihidroxi-7- [α- L- ramnopiranosil- (1 → 2) -β- D -glucopiranosiloxi ] flavan-4-ona | |
Nombre IUPAC preferido (2 S ) -7 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -4,5-Dihidroxi-6- (hidroximetil) -3 - {[(2 S , 3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -3,4,5-trihidroxi-6-metiloxan-2-il] oxi} oxan-2-il] oxi} -5-hidroxi-2- (4-hidroxifenil) -2, 3-dihidro-4 H -1-benzopiran-4-ona | |
Otros nombres Naringina Naringosido 4 ', 5,7-Trihidroxiflavanona-7-ramnoglucósido Naringenina 7-O-neohesperidosido | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.030.502 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 27 H 32 O 14 | |
Masa molar | 580,54 g / mol |
Punto de fusion | 166 ° C (331 ° F; 439 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura
La naringina pertenece a la familia de los flavonoides . Los flavonoides constan de 15 átomos de carbono en 3 anillos, 2 de los cuales deben ser anillos de benceno conectados por una cadena de 3 carbonos. La naringina contiene la estructura flavonoide básica junto con una unidad de ramnosa y una unidad de glucosa unidas a su porción de aglicona , llamada naringenina , en la posición de 7 carbonos. El impedimento estérico proporcionado por las dos unidades de azúcar hace que la naringina sea menos potente que su contraparte aglicona , la naringenina. [1]
Metabolismo
En los seres humanos, la naringinasa se encuentra en el hígado y metaboliza rápidamente la naringina en naringenina . Esto sucede en dos pasos: primero, la naringina es hidrolizada por la actividad α-L-ramnosidasa de la naringinasa a ramnosa y prunina . La prunina formada se hidroliza luego por la actividad de la β-d-glucosidasa de la naringinasa en naringenina y glucosa . [2] La naringinasa es una enzima que tiene una amplia presencia en la naturaleza y se puede encontrar en plantas, levaduras y hongos. Es comercialmente atractivo debido a sus propiedades de eliminación de amargor. [2]
Toxicidad
La concentración típica de naringina en el zumo de pomelo es de unos 400 mg / l. [3] La DL50 notificada de naringina en roedores en 2000 mg / kg. [4]
La naringina inhibe algunas enzimas del citocromo P450 que metabolizan fármacos , incluidas CYP3A4 y CYP1A2 , lo que puede dar lugar a interacciones farmacológicas. [5] La ingestión de naringina y flavonoides relacionados también puede afectar la absorción intestinal de ciertos fármacos, lo que provoca un aumento o una disminución de los niveles circulantes del fármaco. Para evitar interferencias con la absorción y el metabolismo de los medicamentos, se desaconseja el consumo de cítricos (especialmente pomelo) y otros jugos con medicamentos. [6]
Sin embargo, los estudios in vitro también han demostrado que la naringina en la toronja no es lo que causa los efectos inhibidores asociados con el jugo de toronja. La solución de naringina en comparación con la solución de pomelo produjo una inhibición mucho menor de CYP3A4 . [7] Además, se descubrió que el zumo de naranja amarga , que contiene considerablemente menos naringina que el zumo de pomelo, produce el mismo nivel de inhibición de CYP3A4 que el zumo de pomelo. Esto sugeriría que un inhibidor distinto de la naringina, como la furanocumarina , que también se encuentra en las naranjas de Sevilla, puede estar funcionando. [7] Al mismo tiempo, se sabe que la naringenina es un inhibidor más potente de CYP3A4 / 5 que la naringina [8] y los estudios in vitro no han podido convertir de manera eficaz la naringina en naringenina. Esto deja abierta la posibilidad de que in vivo, la naringina convertida en naringenina por la naringinasa sea la que cause el efecto inhibidor sobre CY3PA4. [7] Debido a los resultados contradictorios del efecto de la naringina, es difícil saber si es la naringina en sí misma u otros componentes del jugo de toronja los que causan la interacción fármaco-fármaco y provocan su toxicidad.
Usos
Comercial
Cuando la naringina se trata con hidróxido de potasio u otra base fuerte, y luego se hidrogena catalíticamente , se convierte en naringina dihidrocalcona , un compuesto aproximadamente 300-1800 veces más dulce que el azúcar en concentraciones umbral. [9]
Otras lecturas
Referencias
- ↑ Alam, M. Ashraful; Subhan, Nusrat; Rahman, M. Mahbubur; Uddin, Shaikh J .; Reza, Hasan M .; Sarker, Satyajit D. (1 de julio de 2014). "Efecto de los flavonoides cítricos, naringina y naringenina, sobre el síndrome metabólico y sus mecanismos de acción" . Avances en Nutrición . 5 (4): 404–417. doi : 10.3945 / an.113.005603 . ISSN 2156-5376 . PMC 4085189 . PMID 25022990 .
- ^ a b Ribeiro, Maria H. (1 de junio de 2011). "Naringinasas: ocurrencia, características y aplicaciones". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 90 (6): 1883–1895. doi : 10.1007 / s00253-011-3176-8 . ISSN 0175-7598 . PMID 21544655 .
- ^ Yusof, Salmah (enero de 1990). "Contenido de naringina en cítricos locales". Química de los alimentos . 37 (2): 113–121. doi : 10.1016 / 0308-8146 (90) 90085-I .
- ^ "Naringin: seguridad y toxicidad aguda" . www.mdidea.com . Consultado el 8 de mayo de 2017 .
- ^ Fuhr U, Kummert AL (1995). "El destino de la naringina en los seres humanos: ¿una clave para las interacciones entre el jugo de pomelo y el fármaco?". Clin Pharmacol Ther . 58 (4): 365–373. doi : 10.1016 / 0009-9236 (95) 90048-9 . PMID 7586927 .
- ^ "BBC NEWS, salud, jugo de frutas 'podría afectar a las drogas ' " . 2008-08-20 . Consultado el 25 de agosto de 2008 .
- ^ a b c Edwards, DJ; Bernier, SM (1 de enero de 1996). "La naringina y la naringenina no son los inhibidores primarios de CYP3A en el jugo de toronja". Ciencias de la vida . 59 (13): 1025–1030. doi : 10.1016 / 0024-3205 (96) 00417-1 . ISSN 0024-3205 . PMID 8809221 .
- ^ Lundahl, J .; Regårdh, CG; Edgar, B .; Johnsson, G. (1 de enero de 1997). "Efectos de la ingestión de jugo de toronja - farmacocinética y hemodinámica de felodipina administrada por vía intravenosa y oral en hombres sanos". Revista europea de farmacología clínica . 52 (2): 139-145. doi : 10.1007 / s002280050263 . ISSN 0031-6970 . PMID 9174684 .
- ^ Tomasik P, ed. (2004). Propiedades químicas y funcionales de los sacáridos alimentarios . Boca Ratón: CRC Press. pag. 389. ISBN 978-0-84-931486-5. LCCN 2003053186 .
enlaces externos
- Medios relacionados con Naringin en Wikimedia Commons