El hexafluoroisopropanol , comúnmente abreviado como HFIP , es el compuesto orgánico con la fórmula (CF 3 ) 2 CHOH. Este fluoroalcohol se utiliza como disolvente e intermedio sintético. Aparece como un líquido volátil e incoloro que se caracteriza por un olor fuerte y acre. Como disolvente, el hexafluoro-2-propanol es polar y exhibe fuertes propiedades de enlace de hidrógeno que le permiten disolver sustancias que sirven como aceptores de enlaces de hidrógeno, como amidas y éteres. (CF 3 ) 2 CHOH se clasifica como un ácido de Lewis duro y sus propiedades aceptoras se analizan en el modelo ECW. Su fuerza de aceptor relativa hacia una serie de bases, frente a otros ácidos de Lewis, se puede ilustrar mediante gráficos CB . [1] [2] El hexafluoro-2-propanol es transparente a la luz ultravioleta con alta densidad , baja viscosidad y bajo índice de refracción .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol | |
Otros nombres Hexafluoroisopropanol, alcohol hexafluoroisopropílico, HFIP | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.011.873 ![]() |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 2 F 6 O | |
Masa molar | 168.038 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 1,596 g / ml |
Punto de fusion | −3,3 ° C (26,1 ° F; 269,8 K) |
Punto de ebullición | 58,2 ° C (136,8 ° F; 331,3 K) |
Miscible | |
Presión de vapor | 16 k Pa a 20 ° C |
Viscosidad | 1,65 cP a 20 ° C |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H314 , H361fd , H373 | |
P201 , P280 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 + 310 , P308 + 313 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | ![]() 3 0 0 |
punto de inflamabilidad | > 100 ° C (212 ° F; 373 K) |
Compuestos relacionados | |
Organofluoruros relacionados ; alcoholes | Hexafluoroacetona ; Alcohol isopropílico , 2,2,2-trifluoroetanol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Producción y usos
Se prepara hexafluoro-propan-2-ol a partir de hexafluoropropileno a través de hexafluoroacetona , que luego se hidrogena . [3]
- (CF 3 ) 2 CO + H 2 → (CF 3 ) 2 CHOH
El hexafluoro-propan-2-ol es un solvente especial para algunos polímeros polares y síntesis orgánica . [4] [5] Es especialmente eficaz para solubilizar una amplia gama de polímeros, incluidos aquellos que no son solubles en los disolventes orgánicos más comunes, como: poliamidas , poliacrilonitrilos , poliacetales, poliésteres (por ejemplo, poliglicólido ) y policetonas. También ha encontrado uso en bioquímica para solubilizar péptidos y monomerizar agregados de proteínas de hoja β . Debido a su acidez (pK a = 9,3), se puede utilizar como ácido en tampones volátiles para HPLC de pares iónicos - espectrometría de masas de ácidos nucleicos . [6]
Medicamento
Es tanto el precursor como el principal metabolito del anestésico por inhalación sevoflurano . El sevoflurano se metaboliza dentro del cuerpo en HFIP y formaldehído. El HFIP es inactivo, no genotóxico y, una vez formado, se conjuga rápidamente con el ácido glucurónico y se elimina como metabolito urinario. [7] [8]
Seguridad
El hexafluoro-2-propanol es un líquido volátil y corrosivo que puede provocar quemaduras graves y problemas respiratorios. Los experimentos con animales muestran posibles efectos adversos sobre la fertilidad, [9] colocando al HFIP como un material de categoría 2 de toxicidad reproductiva. [10]
Ambiente
Las sustancias PMT / mPmM son muy persistentes en el medio ambiente y muy móviles en el medio acuático (mPmM); o, sustancias persistentes en el medio ambiente, móviles en el medio acuático y tóxicas (PMT). Según REACH, HFIP cumple con los criterios PMT / mPvM, pero a partir de mayo de 2017 se considera exento de la evaluación PMT / mPvM ya que el HFIP pertenece a la Categoría 4: Sustancias PMT / mPvM exentas. [11] El HFIP también pertenece a las sustancias alquilo perfluoradas y polifluoradas (PFAS). No existe una definición precisa y clara de lo que constituye una sustancia PFAS dada la inclusión de sustancias parcialmente fluoradas, polímeros y productos de reacción mal definidos en estas diversas listas. [12] Como sustancia volátil y fluorada, el hexafluoroisopropanol tiene el potencial de afectar el calentamiento global.
Referencias
- ^ Laurence, C. y Gal, JF. Escalas de Basicidad y Afinidad de Lewis, Datos y Medición, (Wiley 2010) pp 50-51 IBSN 978-0-470-74957-9
- ^ Cramer, RE y Bopp, TT (1977) Gran trama de E y C. Representación gráfica de las entalpías de formación de aductos para ácidos y bases de Lewis. Journal of Chemical Education 54 612-613, Los parámetros mejorados de E&C se enumeran en el modelo ECW . Los gráficos que se muestran en este documento utilizaron parámetros más antiguos.
- ^ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick "Compuestos de flúor orgánicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , John Wiley & Sons, 2007. doi : 10.1002 / 14356007.a11_349
- ^ Bégué, J.-P .; Bonnet-Delpon, D .; Crousse, B. (2004). "Alcoholes fluorados: un nuevo medio para la reacción selectiva y limpia". Synlett (1): 18-29. doi : 10.1055 / s-2003-44973 .
- ^ Shuklov, Ivan A .; Dubrovina, Natalia V .; Börner, Armin (2007). "Alcoholes fluorados como disolventes, codisolventes y aditivos en catálisis homogénea". Síntesis . 2007 (19): 2925–2943. doi : 10.1055 / s-2007-983902 .
- ^ Apffel, A .; Chakel, JA; Fischer, S .; Lichtenwalter, K .; Hancock, WS (1997). "Análisis de oligonucleótidos por espectrometría de masas de ionización por electrospray HPLC". Anal. Chem . 69 : 1320-1325. doi : 10.1021 / ac960916h . PMID 21639339 .
- ^ Baxter Healthcare Corporation (junio de 2017). "SEVOFLURANO- sevoflurano líquido DESCRIPCIÓN" . DailyMed . Consultado el 12 de marzo de 2021 .
- ^ "Resumen de compuestos de PubChem para CID 5206, sevoflurano" . PubChem . 2021 . Consultado el 12 de marzo de 2021 .
- ^ "Toxicidad del 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol para la reproducción" . ECHA . Consultado el 26 de marzo de 2021 .
- ^ "REGLAMENTO (CE) No 1272/2008 DEL PARLAMENTO EUROPEO Y DEL CONSEJO de 16 de diciembre de 2008 sobre clasificación, etiquetado y envasado de sustancias y mezclas, que modifica y deroga las Directivas 67/548 / CEE y 1999/45 / CE, y modifica Reglamento (CE) nº 1907/2006 " . Diario Oficial de la Unión Europea : 109. 31 de diciembre de 2008 . Consultado el 26 de marzo de 2021 .
- ^ Arp, Hans Peter H .; Hale, Sarah E. (noviembre de 2019). "REACH: Mejora de la orientación y los métodos para la identificación y evaluación de sustancias PMT / mPmM" . umweltbundesamt.de . Umweltbundesamt . Consultado el 12 de marzo de 2021 .
- ^ Agencia de Proteccion Ambiental de los Estados Unidos. "Lista maestra de PFAS de sustancias PFAS (versión 2)" . comptox.epa.gov/ . Consultado el 12 de marzo de 2021 .
Fuentes
- Radlick, Phillip C (2 de febrero de 1982). "Métodos de síntesis de hexafluoroisopropanol a partir de mezclas impuras y síntesis de un éter fluorometílico a partir de las mismas" . Patente de Estados Unidos 4.314.087 . Consultado el 18 de octubre de 2006 .
- Cheminal, Bernard; H. Mathais; M. Thomarat (3 de marzo de 1987). "Proceso de síntesis de 2,2,2-trifluoroetanol y 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol" . Patente de Estados Unidos 4.647.706 . Consultado el 18 de octubre de 2006 .
enlaces externos
- Nota de aplicación sobre cuantificación de HFIP en polímeros